За современной Пушкинской площадью в конце XVI столетия находился посёлок «воротников» – сторожей при воротах Кремля (позднее Китай-города и Белого города). Напротив этого посёлка располагалась усадьба дьяка М. Г. Мисюры с ветряной мельницей. В усадьбе жили пашенные крестьяне дьяка. В 1573 году они построили церковь Рождества в Палашах. По этой церкви получили название Палашевские переулки. В них жили палачи, основным занятием которых была не казнь преступников, а наказание виновных палками.
В XVII столетии боярские хоромы на улице были преимущественно каменными, но находились они в глубине больших дворов. Перед домами были обширные сады. На улицу эти владения выходили заборами и разными службами, которые придавали ей зигзагообразный характер. Ширина улицы колебалась от восьми с половиной до пятнадцати метров. Её проезжая часть была устлана бревнами. Езда по ним являлась занятием не из приятных. Поэтому Таннеру, одному из участников посольства 1678 года, улица показалась чрезвычайно длинной.
В XVII столетии Тверская уже считалась главной улицей города. По ней проезжали иностранцы в Посольский двор Китай-города, ездили цари. На улице находилось два монастыря – Моисеевский на Манежной площади и Воскресенский (против Брюсова переулка) – и несколько церквей.
До 1730 года улица не освещалась. Это способствовало воровству и бандитизму. Так, Пётр I советовал гостям, прибывшим в Кремль, чтобы поздравить царскую семью с Новым годом, разъезжаться по домам засветло «во избежание какого-либо несчастья, легко могущего произойти в темноте от разбойников».
При Петре I на Тверской появляются великолепные здания, которые выходили своими фасадами на улицу. Первым из них стал дом сибирского воеводы князя М. П. Гагарина – трехэтажный, с балконами и колоннами. Находился он между Камергерским переулком и Тверской площадью. В 1782 году архитектор М. Ф. Казаков построил для графа З. Г. Чернышёва дом-дворец (ныне – здание мэрии). В конце XVIII столетия появилось и большое здание, генерал-поручика A. M. Хераскова (брата поэта), в котором теперь находится Музей современной истории.
Но дворцы вельмож ещё перемежались с ветхими деревянными домами, о которых П. А. Вяземский писал:
После пожара 1812 года и изгнания французов на Тверской появилось много больших каменных зданий; в них размещались магазины платья, обуви, ювелирных изделий и другие. На воротах и над окнами домов запестрели вывески всевозможных мастеров. Из семи гостиниц города шесть находились на главной улице.
В 1820 году с Тверской в Петербург отправился первый дилижанс – многоместная карета. В 1847 году дилижанс заменила линейка. Через четверть века после этого по улице прошла конка, заменённая вскоре трамваем.
В 1880-х годах на Тверской появился первый в Москве частный «Пушкинский театр» Бренко; здесь был открыт первый синематограф города. С Тверской связаны имена историков Н. М. Карамзина и М. П. Погодина, поэтов A. C. Пушкина, М. Ю. Лермонтова и А. Мицкевича, писателей – Н. В. Гоголя, Л. Н. Толстого и других замечательных русских людей XIX столетия.
В первые десятилетия следующего века на улице появился ряд достопримечательных зданий: гостиница «Националь», Саввинское подворье, булочная Филиппова, Елисеевский магазин, здание редакции газеты «Русское слово».
Неузнаваемо преобразилась Тверская (тогда улица Горького) после реконструкции Москвы, начавшейся в 1935 году. С этого времени она стала улицей триумфов. По ней на Красную площадь следовали осыпаемые цветами, дождём листовок, серпантина и конфетти всенародные герои: челюскинцы и седовцы, победившие Арктику, Чкалов и Громов, проложившие трансполярный воздушный путь из Москвы в Америку; на парады 7 ноября 1941 года и 25 июля 1945-го по ней промаршировали славные защитники Отечества.
Кардинальному изменению внешнего вида Тверской во многом способствовал и юбилей столицы – 800-летие города, широко отмечавшееся в 1947 году. Тогда на Тверской (Советской) площади был заложен памятник князю Ю. Долгорукову. Открытие его состоялось через семь лет. Это был третий памятник, возводившийся на старинной площади. Поэт Мариенгоф говорил по этому поводу:
– Площадь меняла памятники, как меняет мужей современная женщина. Перед ампирным дворцом сначала стоял белый генерал по фамилии Скобелев; потом олицетворявшая свободу замоскворецкая молодуха в древнеримском одеянии; она была высечена из шершавого серого камня и держала в руке гладкий шар. Теперь на этой площади высится монумент основателю Москвы Юрию Долгорукову. Он крепко оседлал лошадь Васнецова с картины «Три богатыря».
Большие внешние изменения Тверской произошли на рубеже XX–XXI столетий. К сожалению, они исказили привычный облик старой улицы, искусственно притянув её к современным европейским стандартам.