Тит Ливий не сообщает, зачем Эпикид решил отправить спартанца Дамиппа к македонскому базилевсу Филиппу V, но именно это действие стратега стало первым камешком, стронувшим с места лавину, которая накрыла Сиракузы. Корабль, на котором плыл Дамипп, был атакован римскими квинквиремами, и бравый спартанец оказался в плену. Очевидно, этот человек входил в ближайшее окружение Эпикида, поскольку стратег решил его непременно выкупить. К Марцеллу прибыл уполномоченный из Сиракуз, чтобы договориться об условиях и размере суммы. Полководец не возражал, поскольку римляне вместе с Этолийской федерацией воевали против Македонии, а спартанцы были союзниками этолийцев.
По свидетельству Ливия, переговоры о выкупе происходили около Трогильской гавани, возле башни, именуемой Галеагрой. Трогильская гавань, по мнению историков, находилась на востоке квартала Эпиполы, по поводу местонахождения башни Галеагра единого мнения нет. Но суть не в этом, а в том, к каким последствиям эта встреча привела. И Ливий и Полибий в один голос утверждают, что одной из главных причин падения Сиракуз стала наблюдательность некоего римлянина: «
Неожиданно в римском лагере появился перебежчик из Сиракуз и заявил, что в городе уже третий день празднуют всенародное жертвоприношение Артемиде. Многие солдаты гарнизона пьянствуют, у горожан мало еды, но много вина, и что самое главное, никто не собирается останавливать это гулянье. Наоборот, по приказу Эпикида на улицы выкатывают новые бочки с вином. Поэтому дисциплина ослабла и у римлян есть шанс проникнуть в город. Вот здесь Марцелл и вспомнил о любознательном легионере, сосчитавшем камни в крепостной стене. Полководец понял, что судьба дает ему поистине уникальный шанс прорваться в город, и приказал позвать к себе в шатер военных трибунов.
Атаку на Сиракузы готовили в обстановке строжайшей секретности. По приказу Марка Клавдия были сколочены две лестницы, высота которых соответствовала высоте городских укреплений. После этого для захвата участка стены был собран ударный отряд в 1000 воинов, в его состав вошли отборные легионеры, лучшие бойцы римской армии. Командующий лично переговорил с этими людьми, не скрывая трудностей и опасностей предстоящего предприятия. В случае успеха посулил храбрецам большую награду. Был также сформирован и второй отряд, воины которого должны были доставить лестницы к городской стене и в случае осложнения ситуации поддержать своих товарищей. Этим легионерам Марцелл ничего не говорил, а просто велел исполнять то, что им прикажут. Закончив подготовку к атаке, римляне стали ждать, когда наступит ночь.
Вечерняя заря начала гаснуть, и Марк Клавдий отправился ещё раз проверить готовность штурмовых отрядов. Чтобы быстрее преодолеть подъем на гребень стены, воины не стали брать с собой копья, вооружившись только мечами, а большие щиты закрепили за спиной. Полководец обошел ряды легионеров, ещё раз напомнил им о наградах и пожелал удачи в предстоящем бою. И как только ночь окутала землю, Марцелл отправил войска к стенам Сиракуз, после чего стал выводить из лагеря главные силы. Тем временем легионеры приблизились к крепостной стене, приставили лестницы и один за другим полезли наверх. В тусклом свете ущербной луны было очень трудно разглядеть карабкающихся по стенам легионеров, царила зловещая тишина, нарушаемая только доносившимися из города пьяными выкриками греков да звуками веселой музыки. Несмотря на то что уже давно миновала полночь, народные гулянья в Сиракузах были в самом разгаре.