21 августа генералу Уиндеру удалось закрепиться в Вудъярде, расположенном примерно в 12 милях от Вашингтона и меньше чем в 5 милях юго-западнее Верхнего Мальборо. С ним было около 2000 человек, в основном ополченцев, усиленных 300 солдатами регулярных войск. В Вудъярде эти войска оказались всего в нескольких милях от левого фланга британской колонны, когда она проходила из Ноттингема в Верхний Мальборо, но генерал Уиндер ничего не предпринял. Несмотря на то что он надеялся собрать армию для большого сражения с британцами, было бы весьма разумно послать застрельщиков, чтобы они из леса обстреляли британских солдат на марше. Этого не было сделано, и Монро предупредил президента о необходимости вывести из столицы государственные документы. Понедельник 22 августа стал днем всеобщего исхода из Вашингтона. К вечеру вторника в городе почти не осталось женщин и детей и все возможное движимое имущество было вывезено.
Поскольку британцы двигались в направлении Верхнего Мальборо, к 22 августа стало казаться совершенно очевидным, что дальше они, скорее всего, пойдут на Вашингтон через Бладенсбург, но Уиндер был в этом не уверен. По-видимому, его все еще беспокоило, что британцы могут направить главные силы на форт Вашингтон и атаковать город по потомакскому маршруту. Кроме того, он, видимо, сильно сомневался (что вполне понятно), стоит ли вообще вести в бой его плохо подготовленных, неорганизованных людей. 22-го числа Уиндер отступил в поселение Олд-Филдс, расположенное примерно в 8 милях от Вашингтона и в 8 милях от Бладенсбурга. В тот вечер, когда президент и члены кабинета приехали, чтобы проинспектировать армию, которая к тому времени получила подкрепление в составе 400 моряков под началом капитана Барни, беспокойство генерала Уиндера усилилось.
23 августа, когда британцы шли из Верхнего Мальборо в Бладенсбург, часть американских войск оказалась на прямой видимости у британской колонны и быстро отступила. Даже теперь, вместо того чтобы идти в Бладенсбург, где находилась милиция из Балтимора, выкопавшая для обороны простые траншеи, Уиндер решил отступить в Вашингтон, видимо по-прежнему считая, что британцы собираются наступать через форт Вашингтон и Потомак. Деморализованные американские войска отошли назад к мосту у военной верфи через Восточную ветвь Потомака[14]
, которая обтекает Вашингтона с востока. Отступление было поспешным и неорганизованным. Поздним вечером 23 августа, пока британцы стояли лагерем в 8 милях от Бладенсбурга и всего в 10 милях от Вашингтона, Уиндер сосредоточил своих людей на подступах к Вашингтону, примерно в 5 милях от Бладенсбурга.Утром 24 августа президент и его кабинет отправились на военную верфь, чтобы посовещаться с Уиндером, который узнал, что на рассвете британцы свернули свой лагерь и идут в направлении Бладенсбурга. К середине утра Уиндер наконец двинулся навстречу британцам. Государственный секретарь Монро ушел вперед, чтобы помочь генералу Стенсбери, командовавшему балтиморской милицией, а президент и кабинет последовали за Уиндером. Бладенсбург был маленькой деревней на границе судоходства по Верхней ветви. Мост располагался на главной дороге Балтимор – Вашингтон, и выше моста реку легко можно было перейти вброд. Генерал Стенсбери постарался обустроить оборонительные позиции на более высоком берегу реки со стороны Вашингтона, и британцы, перейдя через нее, наткнулись бы на его войска. Вскоре после того, как Монро прибыл на место, он, не посоветовавшись со Стенсбери, изменил позицию американских войск. На самом деле шансов создать по-настоящему крепкую оборонительную позицию не было, поскольку большая часть войск Уиндера прибыла на позицию, когда британцы уже показались вдали. К тому времени, когда начался настоящий бой, американцев было почти 7000, но солдат регулярной армии среди них не набиралось и 1000, из которых 400 составляли моряки с уничтоженной флотилии канонерских лодок. На позиции имелось 26 орудий, но 20 из них были всего-навсего 6-фунтовыми. Генерал Уиндер прибыл прямо перед тем, как британцы пошли в атаку, и взял на себя общее командование. На тот момент большая часть американских войск представляла собой три несколько сумбурные оборонительные линии.