Теоретически для обороны Вашингтона генерал Уиндер мог призвать в милицию 15 тысяч человек. Предполагалось, что это будут ополченцы из округа Колумбия, Мэриленда, Пенсильвании и Вирджинии, однако на практике это требование осталось невыполненным. Весь июль Уиндер объезжал местность, стараясь получить ясное представление об этой территории. Но 1 августа он был вынужден рапортовать, что количество солдат регулярных войск в его распоряжении составляло 1000 человек, и, хотя на бумаге у него было 4000 ополченцев милиции, на самом деле ему удалось набрать всего несколько сот человек, готовых к боевым действиям. Более того, американцы не подготовили ни оборонительных линий, ни фортификаций для защиты возможных подступов к Вашингтону. Армстронг, раздосадованный вмешательством президента Мэдисона и государственного секретаря Монро, не приложил никаких усилий, чтобы стимулировать Уиндера и милицию соседних штатов.
19 августа британская армия численностью 4000 человек высадилась на берег у деревни Бенедикт. Они не встретили никакого сопротивления. На следующий день армия двинулась вперед, адмирал Кокрейн со своей флотилией сопровождал ее по Патаксенту. Никаких американских войск они не встретили и, несмотря на то что у британской армии не было кавалерии, рекогносцировку провели силами возчиков артиллерии, которые использовали любых лошадей, которых могли захватить или раздобыть как-то иначе. К вечеру 21 августа армия дошла до Ноттингема, откуда по британской флотилии было сделано несколько выстрелов, однако армия прошла мимо города, не встретив противодействия.
На следующее утро войска двинулись в сторону Верхнего Мальборо. Кокберн высадил морских пехотинцев на другой стороне реки на Пиг-Пойнт, чтобы оттуда атаковать деревню и привлечь внимание находящихся по соседству американских сил. За Пиг-Пойнтом на реке Патаксент виднелась флотилия американских канонерских лодок. При приближении британских судов капитан Джошуа Барни уничтожил свой шлюп и 15 канонерок, чтобы они не попали в руки британцев. Еще одна лодка, которая успела открыть огонь, была захвачена. Кроме того, британцы захватили 13 торговых шхун. Деревню Пиг-Пойнт британцы взяли без боя, в них было сделано всего несколько выстрелов. Наутро 23 августа Кокберн направился в Верхний Мальборо, чтобы посовещаться с Россом. Моряку очень хотелось напасть на Вашингтон, и Росс согласился предпринять эту экспедицию. Было решено также, что адмирал Кокберн будет сопровождать армию с морской артиллерией и некоторыми моряками, в то время как морские пехотинцы останутся в Верхнем Мальборо. Той ночью войска разбили лагерь вдоль дороги на Вашингтон в 5 милях от Верхнего Мальборо.
Пока британская армия совершала свой на удивление беспроблемный переход по американской территории, американское правительство отчаянно пыталось организовать оборону столицы и собрать всех возможных ополченцев в этом районе. К тому времени, когда 18 августа британцы высадились у Бенедикта, у генерала Уиндера в строю насчитывалось от 1600 до 1700 ополченцев милиции. Из них 250 человек находились в Бладенсбурге, а остальные под командованием генерала милиции Тобиаса Стенсбери – вблизи Балтимора. С 18 августа Уиндер делал все возможное, чтобы увеличить свои силы. Поскольку он не располагал регулярной армией, его шансы на эффективное противодействие британцам зависели от быстрого призыва ополченцев в ряды милиции и от того, где он решит принять бой. В то же время смятение среди высших правительственных чиновников достигло масштабов комической оперы. В этот кризисный момент они примеряли на себя все возможные непривычные для них роли. Так, 19 августа государственный секретарь Монро с небольшим отрядом верховых выехал, чтобы разведать ситуацию по берегам реки Патаксент, и, хотя он смог доложить Мэдисону о приближении значительных британских сил, с военной точки зрения его заключения были абсолютно бесполезны. Армстронг никак не мог поверить, что целью британцев является Вашингтон, а не Балтимор, а генерал Уиндер в своих попытках собрать как можно больше войск, похоже, забыл, что его главная задача – использовать те силы, которые у него есть, чтобы остановить приближение врага к столице. Несмотря на то что британцы двигались по узким дорогам, проходившим в местах, поросших густым лесом, им не встречались ни засеки, ни даже просто поваленные деревья, перекрывавшие дорогу. Если бы им противостояли организованные, решительные люди, они понесли бы тяжелые потери во время этого марша, который в реальности стал просто мирным переходом.