Занимательная химия для детей и взрослых

Сахарозу используют как стандарт сладости при сравнении различных сладких веществ, которых тоже известно множество. Обычно поступают так: готовят сладкий раствор известной концентрации, а затем разбавляют его водой до тех пор, пока не перестанет чувствоваться сладковатый привкус. Одного человека для таких испытаний, вообще говоря, недостаточно – ведь вкусовая чувствительность у разных людей может быть неодинаковой, поэтому получают усредненные данные, полученные членами специальной комиссии экспертов. Опытный дегустатор может почувствовать присутствие сахарозы в воде при очень малой ее концентрации – около 10 ммоль/л, или примерно 3,5 г/л (0,35%-ный раствор). Интересно, что такие сластены, как пчелы, в тысячи раз менее чувствительны к сахару, чем человек: они не считают сладким даже раствор, содержащий в литре 20 г сахара (т. е. 2%-ный). Этот странный на первый взгляд факт становится понятным, если учесть, что в цветочном нектаре сахаров содержится куда больше – от 40 до 70 %. И пчела просто не отвлекается на малопитательные продукты.

Сахароза – дисахарид, так как ее молекула содержит остатки двух моносахаридов – глюкозы и фруктозы (они образуются при нагревании подкисленного раствора сахарозы, когда она гидролизуется). Фруктоза – самый сладкий из природных сахаров, она в 1,7 раза слаще сахарозы, а вот глюкоза, вопреки распространенному мнению, в 1,3 раза менее сладкая, чем обычный сахар. Но если химически заменить в молекуле сахарозы три гидроксильные группы ОН на атомы хлора, получится вещество, в 2000 раз слаще сахарозы! Однако для пищевых целей оно не годится. Еще один широко распространенный дисахарид – молочный сахар, или лактоза (от лат. lactis – «молоко»), содержится в молоке в количестве 4–5 %; лактоза втрое менее сладкая по сравнению с сахарозой. Сладким вкусом обладают и некоторые двухатомные спирты (т. е. содержащие две группы ОН) – гликоли (это название происходит от греческого glykys – «сладкий»; тот же корень в словах «глицерин», «глюкоза», «глицин» и др.). Например, сладкий вкус имеет этиленгликоль НОСН₂СН₂ОН, но он ядовитый. Менее ядовит трехатомный спирт глицерин НОСН₂СН(ОН)СН₂ОН, его даже добавляют в небольших количествах в ликеры. Сладкий вкус типичен и для α-аминокислот, например глицина (аминоуксусной кислоты H₂NСН₂СООН).

В диетическом питании широкое распространение получили сорбит (это слово тоже происходит от латинского названия рябины) и ксилит (от греч. xylon – «дерево»). Восстановление глюкозы в сорбит осуществляется в промышленных масштабах: это одна из стадий при синтезе витамина С. Сладость сорбита в «сахарозных единицах» равна 0,5, тогда как у ксилита она вчетверо выше.

У этих веществ ощущение сладкого вкуса сохраняется дольше, чем у сахарозы, одновременно они немного «холодят» язык. С химической точки зрения сорбит и ксилит, собственно, и не сахара вовсе, а многоатомные спирты, наподобие глицерина. Поэтому сорбит и ксилит не требуют для усвоения инсулина и используются в продуктах, которые могут употреблять больные сахарным диабетом. Используют сорбит и ксилит в качестве подсластителей пищи также люди, соблюдающие диету, так эти вещества малокалорийны. С целью снизить потребление калорий широко используются также синтетические вещества – сахарин, аспартам и др. Сахарин – самый старый и наиболее известный пищевой заменитель сахара, он слаще его в сотни раз: чтобы почувствовать вкус сахарина, достаточно добавить 1 чайную ложку этого вещества в 300-ведерную бочку воды! Впервые сахарин синтезировали в 1878 г. американские химики Айра Ремсен и Константин Фальберг. А случилось это так. В лаборатории профессора Ремсена работал молодой эмигрант из России Фальберг. Он занимался синтезом некоторых производных толуолсульфамида CH₃– C₆H₄–SO₂–NH₂. Как-то он сел обедать, не вымыв как следует руки, и неожиданно почувствовал во время еды сладкий вкус во рту. Поняв, в чем дело, он пришел в лабораторию и начал проверять на вкус все реагенты подряд, с которыми работал. Одно из веществ действительно оказалось необычайно сладким. Это было циклическое производное сульфамида бензойной кислоты С₆Н₄(СООН)SO₂NH₂. Вещество назвали сахарином. Сахарин не усваивается организмом и в небольших дозах безвреден, однако по вкусу он заметно отличается от сахара, так как слегка горчит.

Сахарин

В 1884 г. другой американский химик Дж. Берлинерблау (интересно, что в переводе с немецкого эта фамилия означает «берлинская лазурь») и тоже случайно получил еще одно сладкое вещество – 4-этоксифенилмочевину C₂H₅O–C₆H₄–NH–CO–NH₂. Вещество назвали дульцином, что означает «сладкий» (от ит. dolce); оно в 200 раз слаще сахара и применялось в течение полувека, пока не было доказано, что оно вредно для здоровья. До синтеза сахарина и дульцина считалось, что сладкими могут быть только природные соединения, поэтому никому не приходило в голову пытаться такие вещества синтезировать в лаборатории.