Занимательная химия для детей и взрослых

Сравнительно недавно в качестве малокалорийных сладких агентов применялись родственные сахарину циклогексилсульфаматы (сокращенно – цикламаты) натрия или кальция, которые представляют собой соли циклогексилсульфаминовой кислоты цикло– C₆H₁₁–NH–SO₃H. Цикламаты куда менее сладки, чем сахарин, но все же в несколько десятков раз слаще сахара. Организмом они тоже не усваиваются.

В 1969 г. американские химики Р. Мазур и Дж. Шлаттер обнаружили (и тоже случайно – везет же сладким веществам на случайности!), что у метилового эфира L-альфа-аспартил-L-фенилаланина очень сладкий вкус. Это вещество – дипептид, т. е. построено из двух остатков аминокислот, его строение которого не очень сложно: CH₃OOC–CH(CH₂C₆H₅)–NH–CO–CH(NH₂)–CH₂–COOH. Вещество получило известность под торговым названием «аспартам». Аспартам не только слаще сахара (в 180 раз), но и усиливает его сладкий вкус, особенно в присутствии лимонной кислоты. Сладки и многие из производных аспартама, некоторые из них в несколько тысяч раз слаще сахара. Самым сладким из подобных веществ оказался дипептид, построенный из остатков двух аминокислот – аспарагиновой HOOC–CH(NH₂)–CH₂–COOH и аминомалоновой HOOC–CH(NH₂)–COOH, а также фенхилового спирта (он содержится в скипидаре); его химическое название – метилфенхиловый эфир L-альфа-аспартиламиномалоновой кислоты. Это вещество примерно в 33 000 раз слаще сахарозы. Рекорд же в настоящее время принадлежит сукроновой кислоте, которая слаще обычного сахара в 200 000 раз! Здесь для получения сладкого вкуса придется разводить чайную ложку вещества уже в 200 м³, или в нескольких больших железнодорожных цистернах воды!

Очень редко сладким вкусом обладают простые неорганические соединения. Сладки, например, некоторые соли серебра. А элемент бериллий раньше назывался глицинием потому, что его соли сладкие. Ацетат свинца Pb(CH₃COO)₂ по той же причине раньше называли «свинцовым сахаром». Эти соединения очень ядовиты. Кажется странным, зачем пробовать на вкус ядовитые соединения. Сейчас, прежде чем отважиться взять что-либо в рот, химики (вместе с медиками) проводят массу испытаний на животных – не будет ли от вещества хотя бы малейшего вреда? Но так было не всегда. Еще в первой половине XIX в. при описании новых веществ было принято среди прочих свойств указывать и вкус. Поэтому нет ничего удивительного в том, что было установлено даже, какова на вкус синильная кислота!

Теории вкуса

Ученые давно пытаются выяснить «химию вкуса»: как именно передается вкусовое ощущение, почему данное вещество обладает именно этим вкусом, а не другим. Однако до создания стройной теории вкусовых ощущений пока еще, видимо, далеко. Ведь такая теория должна не только предсказывать вкус конкретного вещества, но и служить руководством к синтезу новых химических соединений с заранее заданным вкусом. Пока же существуют лишь частные теории, позволяющие с большим или меньшим успехом объяснять отдельные опытные данные. В соответствии с самой распространенной теорией, вкус данного вещества связан с определенным пространственным расположением атомов в его молекуле. Эта структура должна соответствовать структуре белкового вещества – вкусового рецептора, который находится в специализированной вкусовой клетке. Это похоже на то, как ключ подходит к замку. Например, было установлено, что если в молекуле вещества-ключа расстояние между определенными «зубчиками» равно 0,3 нм (нанометр – миллиардная часть метра), то такой «ключ» хорошо подходит к белковой молекуле-рецептору, которая ответственна за сладкий вкус. Соответственно вещество будет сладким. Однако известно множество веществ, молекулы которых не имеют указанных «зубчиков», а вещества все же сладкие. Почему это так, пока в точности неизвестно. Интересно, что в молекулах некоторых горьких веществ расстояние между соответствующими «зубчиками» равно 0,15 нм, т. е. вдвое меньше, чем у многих «сладких» молекул.

Как указывалось, многие α-аминокислоты сладкие. А вот гамма-аминомасляная кислота H₂NСН₂СН₂СН₂СООН, у которой аминогруппа H₂N удалена от карбоксильной группы СООН, безвкусна (эта кислота, сокращенно ГАМК, играет исключительно важную роль в функционировании нервных клеток). На вкус влияет даже пространственное расположение атомов в молекулах веществ одного и того же строения. Например, все так называемые правые α-аминокислоты (в природе они почти не встречаются) сладкие, тогда как левые α-аминокислоты (их молекулы зеркально симметричны правым) могут быть сладкими, горькими или безвкусными. Это также согласуется с важностью формы молекулы для возможности ее связывания с белком-рецептором. Действительно, если изготовить зеркально-симметричную копию любого ключа, он замок уже не откроет…