Налогообложение всегда было предметом раздумий Михаила Хониата. Из двух его главных видов обычный земельный налог вызывал у него наименьшую озабоченность, хотя он возражал против того, что он не взимается по одной и той же ставке везде: по его утверждению, некоторые регионы благодаря императорскому или преторианскому освобождению или даже использованию вооруженной силы полностью уходили от налогообложения. И в Гипомнестиконе он протестует против того, что наиболее отдаленная часть Эллады (Пелопоннес) избегает налогообложения. Более весомыми были чрезмерные налоги, взимаемые со специальной целью, как «немецкий налог» в 1197 г., вся тяжесть которого пала на провинции, так как столица отказалась платить. Также в начале правления Алексея пиратская деятельность Гаффорио привела к тому, что в Аттике дважды собирали деньги на постройку кораблей: первый раз по приказу командующего флотом Стириона, а второй – по совместному распоряжению претора и Льва Сгура. От такого притеснения Фивы и Эвбея спаслись, хотя и принадлежали к одному и тому же налоговому региону, что и Афины. Митрополит горько сетовал на необходимость подносить официальным лицам подарки, жаловался на поборы на расквартировывание и принудительную поставку скота, о которых уже упоминалось.
Никита Хониат заявляет, что Ангелы оба были алчными, но при этом их великодушная щедрость заставляла их изобретать новые источники доходов. Вопрос о проверке намерений правительства возник в случае освобожденных от налогов кораблей, принадлежавших многочисленным монастырям. В октябре 1195 г. морской совет одобрил отправку корабля на Патмос обычным чередом, но в начале следующего года возникли трудности: казне понадобились средства, и монахи лавры на горе Афон пожаловались императору на то, что сборщики взяли десятипроцентный налог на вино, привезенное на их кораблях, потому что этот товар не значился в списке освобожденных от налогов товаров, составленном при Алексее I. Когда в апреле 1196 г. император приказал Иоанну Велиссариоту выслушать это дело в его суде великого логофета, должностные лица морского совета заявили, что они получили распоряжение собрать все налоги, специально не запрещенные императорским документом. Однако суд решил, что булла лавры гарантирует освобождение от десятипроцентного налога на все товары, подразумевая и десятину на вино. Когда это решение уже собирались сделать обязательным к исполнению, представители морского совета заявили, что у них есть приказ императора, разрешающий им взимать налог на вино. Когда их призвали представить этот приказ на последующем заседании суда, они сказали, что не могут сделать это, так как такие указы не доходят до совета, но о нем следует спрашивать чиновников канцелярии великого сакеллария. Великий сакелларий заявил, что, если бы у него был такой документ, защищающий интересы казны, его не нужно было бы принуждать предоставлять его. А раз так, то монахи получили благоприятное для них решение. То значение, которое придавалось налогу на вино и освобождению кораблей от налогообложения, указывает на то, что монастыри использовали свои суда для того, чтобы вести доходную морскую торговлю.
В период между завершением дела лавры в июне 1196 г. и ноябрем 1197 г. император отменил все освобождения от корабельных податей по причине их чрезмерного количества и вреда, который они наносили государственным доходам. Однако в ноябре 1197 г. по просьбе настоятеля монастыря на Патмосе Алексей III возобновил все прошлые хрисовулы, гарантирующие освобождение от налогов на суда этому монастырю, и разрешил монахам иметь небольшое дополнительное судно. В июле 1199 г. Алексей даровал Хиландарскому монастырю право иметь судно средних размеров с полными торговыми привилегиями, хотя его торговля была ограничена побережьем, прилегающим к горе Афон. Попытка сократить, а затем и отменить торговые привилегии монастырей провалилась, потому что правительство было беспомощно перед их авторитетом и прочным положением.