Именно сентиментализм с его трагической попыткой последнего штурма неприступного риторического бастиона с заметно поредевшим и нерегулярным войском, сентиментализм с его иллюзорным культом общения, оказавшимся всего лишь новой модификацией риторики, настойчиво ищет портретных форм, запечатлевающих это говорливое общение, затыкающее «беседой» зияющие паузы. Боровиковский, подводящий итоги развития русской портретописи XVIII века и, соответственно, вынужденный ликвидировать неизбежные «долги» ускоренного ее развития, в том числе «расквитаться» с «задолженностью» по групповому портрету, наиболее последователен в попытках решения этой задачи. Начав с «Лизыньки и Дашиньки» (1794. ГТГ), наглядно и веско продемонстрировавших, что самый остроумный композиционный ход и самое гармонизированное колористическое решение не обеспечивают единения персонажей, что единение риторическим жестом, «переведенным» с речи и предполагающим обратный перевод, не спасает, он находит чаемый компромисс в «Портрете сестер А. Г. и В. Г. Гагариных» (1802. ГТГ), словно воспользовавшись кантовским советом, толковавшим общение как действие, как соударение двух действующих «нечто». Не собственно «вкрадчивая и соблазнительная» сладость беседы, не общность состояния, не единство переживания, но цельность действия, подразумевающего и «сладость разговора», и «союз сердец», и «изгибы чувств». Характерно компромиссное композиционное решение, объединяющее определенность диагонального построения с недосказанностью овала, сосуществование диагонали гитары, с которой «рифмуются» и руки музицирующих, и изгиб нотного листа, и склоненные к «дриадам» ветви, с овалом, включающим в себя все абрисы, — овалом, вращение по которому столь же долго, сколь и навязчивое повторение куплетов и припева романса. Умеренность — не только композиционный или колористический, но мировоззренческий принцип сентиментализма, который, призывая к чувствительности, вместе с тем предостерегал и ревнивых мужей, и пламенных любовников, и самих будущих суфражисток с феминистками о том, что «слишком великая чувствительность не составляет образованного сердца. <…> Особливо же вредна она для жены, которая и без того имеет мало твердости духа и легко увлечена быть может по свойству своего характера. Излишняя чувствительность сердца крайне умножает в женской душе приятность или неприятность каждого впечатления; малейшее нещастие сокрушает ее, ослабление луча щастия повергает в уныние; и поелико она безпрестанно движет дух и потрясает нервы, то нарушает удовольствие, вредит нежному сложению жены…»
Кульминацией возможностей такого решения, пиком «говорения» «умолчанием» стал в творчестве Боровиковского «Портрет Безбородко с дочерьми» (1803. ГРМ), где разрыв плавного течения овала над миниатюрным изображением отсутствующего сына, глубокая трещина в линии семейного единства, дополненные «потусторонним» пространством, явленным ночным пейзажем в раме на стене (Элизиум? Стикс? Ахеронт?..), пытаются зримо передать горе матери. Небесполезно сравнить эту композицию с известным пассажем И. Канта из «Опыта введения в философию отрицательных величин». «Матери спартанца сообщают, что ее сын мужественно сражался за свое отечество. Приятное чувство удовольствия овладевает ее душой. Затем (!) добавляют (!!), что в этой борьбе он пал смертью славных. От такого сообщения чрезвычайно уменьшается ее удовольствие (!!!) и снижается степень его». И весь дальнейший анализ Канта сводится к тому, какой алгебраической формулой выражаются ситуация и конечный результат: либо «4а — 0 = 4а», где «4а» суть «первоначальное удовольствие», а «неудовольствие — простое отрицание» = 0; либо «4а — а = За», где «-а» — «неудовольствие».