Именно «плавность» и «гладкость» — основные черты сентименталистского портрета в исполнении Боровиковского. Как в русской литературе Н. М. Карамзин первым стал писать гладко, «правильно», «ритмично», плетя словеса и знаки пунктуации в единое гипнотическое зеркало, так и В. Л. Боровиковский — первый гладкописец русской живописи, культивирующий локально сближенные цветовые пятна, колорит, построенный на взаимопроникновении оттенков, тщательность отделки целого в дискретных деталях, мягкую плавность фактуры. Как Карамзин, будто и не ищет окончательных смыслов, предлагая читателю домысливать пунктуационно в самых рискованных местах («Эраст чувствует в себе трепет — Лиза также, не зная отчего — не зная, что с нею делается… Ах, Лиза, Лиза! Где ангел-хранитель твой? Где твоя невинность?»), не ищет решительных значений и Боровиковский, живописуя плоть и взоры своих идеальных дриад, сопоставляемых и с цветами, и с мрамором, культивируя не многообразие отличного, а безупречное единство совершенного. Как реформатор нового русского языка бежит от тяжеловесных церковнославянизмов и безбоязненно привносит в речь стремительно русеющие галлицизмы, так и «волшебник легкой кисти», не смутясь, тиражирует общепринятые «чувствительные» штампы европейского портрета. Как Карамзин нагромождает в паузах знаки препинания и вводные слова, заполняя зияющие дыры дискретного смысла, так и Боровиковский не жалеет деталей и не скупится на физиогномические оттенки, умудряясь сочетать в пределе вопрос модели к зрителю и предлагаемые ему же итоги уединенного раздумья оной. И тот, и другой упираются в кризис риторики, значимый и для литературы, и для портретной живописи.
Сентиментализм, исповедовавший не только культ естественности, но и поклонение дружеству, не только натуральность как принцип жизнестроительства, но и общение с милыми как непременную составляющую счастья, обратил особое внимание на групповой портрет. Предшественники Боровиковского запечатлевали закрытые лица своих моделей, пребывающих в состоянии «духовной симметрии», когда им нечего было сообщить друг другу, поскольку все изначально уже доложено и договорено. Как мы могли убедиться, на протяжении почти всего столетия русским живописцам не давалось, за редкими исключениями, групповое изображение, портрет-conversation, портрет «собеседование». Сказать точнее, не давался секрет собеседования, описанный еще Сенекой в «Нравственных письмах к Луцилию»: «Есть в беседе некая сладость, вкрадчивая и соблазнительная, и она-то не иначе, чем любовь и опьянение, заставляет выдавать тайны. А кто услышит, тот не промолчит, кто не промолчит, тот скажет больше, чем слышал, да и о говорящем не умолчит». Русские портретисты тайну «собеседования» последовательно замалчивали, упорно покрывали «говоривших».