Поначалу Модильяни создавал традиционные натюрморты и портреты. Вряд ему очень нравилось писать их, но он работал, понимая, что без школы ему никогда не стать настоящим художником.
Что же касается его собственного пути в искусстве, то он, как и большинство начинающих художников, свято верил в то, что рано или поздно, но он его обязательно найдет.
Учиться было тяжело, сказывалось болезненное детство, и в 1900 году Амадео заболел плевритом. Из-за болезни пришлось оставить Академию живописи, но рисовать он не бросил и через два года уехал во Флоренцию.
С 1902 года он стал заниматься в «Свободной школе рисования с обнаженной натуры» при Флорентийской Академии художеств. Его главным учителем был живописец Джованни Фаттори, являвшийся одним из основоположников направления «макьяйоли» в итальянской живописи.
В 1903 году Модильяни отправился в Венецию, где стал посещать занятия в «Свободной школе обнаженной натуры» Венецианского Института изящных искусств. Он был очарован красотой города, его пышностью, историей.
Целых три года Амадео изучал технику рисования, однако здешний климат оказался губителен для его легких. И молодой художник стал подумывать о переезде. И дело было не только в тяжелом для него климате. Он прекрасно понимал, что в здесь, в достаточно консервативной с точки зрения взглядов на искусство Италии признания ему не получить.
Другое дело Франция, искусство которой всю вторую половину XIX века раздирала ожесточенная борьба, и где на авансцену стали выходить те, над чьими полотнами еще вчера смеялись.
Ренуар, Моне, Мане, Сезанн, Роден, — именно эти гонимые официальным искусством художники начинали определять пути дальнейшего развития мирового искусства. И Амадео не сомневался, что именно там, во Франции, ему удастся и признание, и славу.
Так, в начале 1906 года среди молодых художников, литераторов, актеров, живших на Монмартре своеобразной колонией, появилась и сразу привлекла к себе внимание новая фигура.
Это был Модильяни, поселившийся на улице Коланкур, в маленьком сарае-мастерской посреди заросшего кустарником пустыря.
Ему было 22 года, он был ослепительно красив, негромкий голос его обладал каким-то удивительным магнетизмом, он был стремителен, силен и удивительно гармоничным.
В общении с любым человеком он являл себя настоящим аристократом: был всегда вежлив, прост и благожелателен и располагал к себе душевной отзывчивостью.
Богемная жизнь быстро затянула Модильяни. Модильяни называли бездомным бродягой. Его неприкаянность бросалась в глаза. Одним она казалась атрибутом непутевого образа жизни, характерной чертой богемы, другие видели тут чуть ли не веление рока. Но все сходилось на том, что эта вечная бездомность была для Модильяни благом, потому что развязывала ему крылья для творческих взлетов.
Модильяни любил женщин, а те любили его. Сотни, а, возможно, и тысячи женщин побывали в постели этого элегантного красавца. Основную массу любовниц художника составляли его натурщицы, что было на Монмартре в порядке вещей.
Многие позировали ему обнаженными, в течение сеанса несколько раз прерываясь на занятия любовью.
Его постоянно можно было видеть в кафе «Ротонда» на бульваре Монпарнас, где собирались писатели и художники и постоянно шли споры о путях искусства.
Как и когда он умудрялся брать уроки в Академии живописи Коларосси, никто не знал. А ведь помимо Академии, он самостоятельно изучал творчество Л. Карраччи и живопись сиенских художников, которая сыграла значительную роль в его становлении художника.
Наряду с живописью, Модильяни очень интересовался философией, объясняя это тем, что по линии матери был далеким потомком Спинозы.
Его упорные занятия не пропали даром, после выставки «Осеннего салона» в Гран-Пале в 1907 году Модильяни заметили, оценили, семь работ принесли художнику первый успех. А с 1908 года художник стал регулярно выставлять свои работы в «Салоне Независимых», как стали называть тех художников и скульпторов, которые шли против официального искусства.
Уже тогда критики и специалисты отметили особенность Модильяни-художника — нелюбовь к ярким краскам, цветовым эффектам.
Позже этот, как многим тогда казалось недостаток, станет его достоинством. Для работ Модильяни были характерны лаконизм линий, четкость силуэта, обособленность формы, удлиненные, овальные формы тел. Его излюбленным цветом стал коричневый, «под охру».
Если говорить откровенно, то первые произведения парижского периода были исполнены в манере, близкой к графике Тулуз-Лотрека.
В 1907 художник открыл для себя Сезанна, познакомился с Пабло Пикассо и некоторое время находился под влиянием этих мастеров, о чем свидетельствуют работы 1908–1909 годов («Еврейка», 1908, «Виолончелист», 1909, — обе в частном собрании, Париж).
Особенно важную роль в формировании индивидуального стиля Модильяни сыграло также его увлечение африканской скульптурой, ее грубовато-простыми, но выразительными формами и чистой линией силуэта.