Возможно, спустя время, такой личный контакт для секретного сотрудника или будущего агента политического надзора Пучковой стал бы знаковым событием. Всё дело в том, что Александр Сергеевич почитал брата отца в качестве своего первого наставника на ниве поэтического творчества. Да и впервые распахнувшиеся двери Царскосельского лицея приняли 11-летнего подростка Александра из обедневшей дворянской семьи во многом благодаря протекции, хлопотам и связям Василия Львовича. Его же усилиями дворянский род Пушкиных обрёл свой фамильный герб.
Заметим, что братья Пушкины — Сергей Львович и Василий Львович, считавшие себя коренными москвичами, получили хорошее домашнее образование. Они в совершенстве владели пятью иностранными языками и свои стихи часто писали по-французски. В деле литературного творчества больше всего преуспел Василий Львович. Публиковать свои стихи он начал в возрасте 27 лет. А в свои 30 лет он вовсе оставил военную службу и вышел в отставку в чине поручика гвардии. Тогда же он полностью посвятил себя литературному творчеству, несмотря на то, что уже в отставке он был пожалован чином коллежского асессора. По Табели о рангах этот чин относился к 8-му классу гражданской службы и соответствовал чину штабс-капитана гвардии. Позже и Александр Сергеевич, возможно, по примеру своего дяди, находясь на гражданской службе, предпочтение отдавал поэзии и прозе в ущерб чиновничьим занятиям.
Дядя вёл образ жизни московского барина. Путешествовал по Европе, поочерёдно проживал в столице и в Москве. К такой же жизни стремился и его талантливый племянник, однако царь не позволял А.С. Пушкину выехать за пределы Российской империи. Было в жизни дяди и племянника немало общего. Оба состояли в масонских ложах. В 1811 году В.Л. Пушкин стал соучредителем Общества любителей российской словесности при Московском университете. Спустя 5 лет он вступил в кружок «Арзамасское общество безвестных людей», на заседаниях которого бывал, а позже стал его членом лицеист Александр Пушкин. Этот неформальный литературный клуб, который существовал с 1815 по 1818 год, объединял известных русских писателей и поэтов.
Однако Е.Н. Пучкова по своим взглядам и убеждениям примыкала к другому крылу русского литературного сообщества, которое возглавлял президент литературной Академии Российской русский писатель, филолог, а также государственный и военный деятель А.С. Шишков. Она пользовалась его протекцией и даже проживала у него в доме в Петрограде в 1826 году и время от времени в более поздние годы. Благодаря помощи Шишкова Екатерина Наумовна несколько раз получала денежные пособия от супруги Александра I императрицы Елизаветы Алексеевны и пользовалась её благосклонностью.
Можно предположить, что на тропу тайного сыска и скрытого надзора поэтессу и писательницу привели два основных фактора. Во-первых, рушились надежды на широкое признание на литературном поприще. Её произведения подвергались острой критике, насмешкам со стороны мужчин, являвшихся коллегами по писательскому цеху. Общественное признание её литературных успехов при жизни так и не наступило. Более того, не произошло этого и позже. Хотя её и упомянули в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона, но посвятили её жизни и творчеству всего 12 строк. Таков её след в отечественной литературе.
Во-вторых, и это наиболее реальная версия, что на путь секретного агента её привела постоянная нужда в деньгах и тяжёлые жизненные обстоятельства. Для проверки наших предположений остаётся лишь ждать, когда будут полностью открыты и доступны исследователям все материалы III отделения. А пока приходится довольствоваться тем, что удаётся разыскать в открытых источниках.
Сведения о первых агентах III отделения и «кандидатах в агенты» имеются в письмах фон Фока, адресованных Бенкендорфу, находившемуся в июле — октябре 1826 г. в Москве в связи с коронацией Николая I. В их числе… Е.Н. Пучкова — «писательница и умная женщина», ее сестра Наталья…[222]
Как видим, руководитель тайного сыска и политического надзора многоопытный фон Фок характеризует её как «умную женщину». На наш взгляд, это высокая оценка секретного агента Пучковой, которая сообщается главному руководителю политической полиции Российской империи.О месте, роли и участии её сестры Натальи в деле политического надзора в качестве секретного агента, кроме приведённого выше упоминания о ней в письме фон Фока, сведений обнаружить не представилось возможным.