При князе Святославе, печенеги выступают в качестве союзников Византии и беспокоят своими набегами границы Древнерусского государства. Не решаясь вступить в единоборство с войском киевского князя, они нападали на киевские земли исподтишка, пользуясь отсутствием Святослава, занятого в то время войной в Дунайской Болгарии. Именно руками печенегов византийский император сумел расправиться со своим самым опасным врагом – киевским князем Святославом. Под 972 годом в ПВЛ помещено свидетельство о гибели князя Святослава: «Когда наступила весна, отправился Святослав к порогам. И напал на него Куря, князь печенежский, и убили Святослава, и взяли голову его, и сделали чашу из черепа, оковав его, и пили из него». После гибели Святослава записи о печенегах на несколько лет исчезают из русских летописей; видимо, больших печенежских набегов в это время не было. Однако присутствие поблизости от жизненных центров Древнерусского государства воинственной печенежской орды оставалось фактором, который приходилось учитывать и во внешней политике, и во внутренних делах.
Под 980 годом летописец упоминает печенегов в связи с междоусобной войной между сыновьями князя Святослава. Когда Владимир Святославич с новгородским войском и варяжской дружиной изгнал из Киева своего брата Ярополка, тот сделал попытку заручиться поддержкой печенегов. ПВЛ свидетельствует: «И сказал Блуд Ярополку: «Пойди к брату своему и скажи ему: «Что ты мне ни дашь, то я и приму». Ярополк пошел, а Варяжко сказал ему: «Не ходи, князь, убьют тебя; беги к печенегам и приведешь воинов», и не послушал его Ярополк». «Варяжко же, увидев, что Ярополк убит, бежал со двора того теремного к печенегам и долго воевал с печенегами против Владимира, с трудом привлек его Владимир на свою сторону, дав ему клятвенное обещание».
Столкновения с печенегами продолжались и после вокняжения Владимира на киевском столе. Именно этим вызваны, по-видимому, большие усилия Древнерусского государства по укреплению своих южных степных границ. Чтобы обезопасить от печенежских набегов земледельческое население пограничных со степью областей, по Стугне, Ирпени, Трубежу и другим рекам была построена цепь городков-крепостей, в которых постоянно находились военные гарнизоны.
ПВЛ сообщает: «И сказал Владимир: «Нехорошо, что мало городов около Киева». И стал ставить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне. И стал набирать мужей лучших от славян, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и ими населил города, так как была война с печенегами. И воевал с ними, и побеждал их».
В 90-х годах X столетия печенежский натиск на южные границы Руси значительно усилился. Девятилетняя русско-печенежская война 988–997 годов началась вслед за принятием Русью христианства, и вряд ли это было случайным совпадением. Видимо, печенежское наступление было направлено в ответ на изменение религиозно-политической линии Руси.
Под 997 годом в ПВЛ говорится о том, что «была в это время беспрерывная великая война». Гарнизоны пограничных крепостей и дружины киевского князя были не в состоянии сдержать натиск печенегов. Владимиру пришлось срочно поехать в Новгород за помощью: «Пошел Владимир к Новгороду за северными воинами против печенегов». В это время: «Узнали печенеги, что нет князя, пришли и стали под Белгородом. И не давали выйти из города, и был в городе голод сильный, и не мог Владимир помочь, так как не было у него воинов, а печенегов было многое множество. И затянулась осада города, и был сильный голод». Горожане, собрав вече, решили сдаться печенегам, оправдываясь тем, что «не стерпят люди голода», «ведь все равно помираем от голода». Однако, хитростью или мудростью(?) удалось одолеть врага. В городе был один старец, который предложил хитростью одолеть печенегов, и это удалось горожанам.
Многочисленные опустошительные набеги печенегов в конце X – начале XI века привели к переселению части славянского земледельческого населения из пограничных со степью областей на север, под защиту лесов. Южная граница размещения славянских поселений не заходила теперь дальше лесов и была ограничена укрепленными линиями. Ведение земледельческого хозяйства южнее укреплений было невозможно из-за печенежской опасности. Именно в это время наблюдается значительный рост славянского населения на северо-востоке, в земле вятичей.
Последний большой поход печенегов на Киев был предпринят в 1036 года в отсутствие князя Ярослава, который в этов время был в Новегороде. Киевский князь, «собравъ воя многы, Варягы и Словены», поспешил на помощь своей осажденной столице. В ожесточенной битве, которая продолжалась целый день, печенеги потерпели сокрушительное поражение.
После этого часть печенежской орды ушла на запад, к границам Византийской империи, и уже в следующем году нападала на ее владения, а часть отступила обратно в степи, растворившись в торках, теснивших печенегов с востока. Печенеги упоминаются русскими летописцами в связи с событиями на Дону, Донце и Роси даже в XII веке, однако самостоятельной роли они уже не играли.