В Переяславле-Южном князь Владимир Глебович в 1187 году, возвращаясь из похода, предпринятого киевским князем Святославом Всеволодовичем против половцев, внезапно заболел и вскоре скончался. После этого смены князей в Киеве влекли за собой частые перемены и на переяславском столе, где временами престол и вовсе пустовал. Переяславская земля оставалась в ведении Святослава Всеволодовича, а после 1194 года, при его преемнике Рюрике Ростиславиче, активную борьбу за влияние в Южной Руси повели Всеволод Большое Гнездо и черниговские Ольговичи.
Всеволод взял верх в переяславской земле. Вероятно, в целях укрепления за собой Переяславля-Южного он в 1198 году осуществил поход на половцев. Переяславская земля перешла в руки к Всеволоду, и он поочередно держал там сначала своего старшего сына Константина, затем племянника – Ярослава Мстиславича, а после его смерти – другого сына, Ярослава.
Всеволод вполне успешно смог решить проблему контроля над Великим Новгородом, который разрывался между двумя противоборствующими силами. Часть бояр стояла за князей из Южной Руси; не имевшие возможности опереться на собственные силы и интересовавшиеся по большей части южнорусскими делами, они не слишком вмешивались во внутренние дела Новгорода. Однако постоянно растущая угроза со стороны Запада и воинственной языческой Литвы заставляла новгородцев искать союз с сильными князьями Северо-Восточной Руси, пусть они и стремились проводить жесткую политику, ущемлявшую политические и торговые интересы города.
Всеволод смог добиться контроля над Новгородом, причем не ведя туда свои войска, а используя почти исключительно методы мягкой силы. Когда там утвердился черниговский князь, Всеволод Юрьевич просто перекрыл каналы для новгородской торговли. Купцов из непокорного Новгорода отлавливали и приводили во Владимир. Через полгода новгородские посланники сами явились во дворец Всеволода с извинениями и мольбами вернуть на княжение его свояка и протеже – Ярослава.
Но потом Всеволод отозвал его из Новгорода и дождался во Владимире новой делегации. «В ту же осень пришли лучшие из новгородских люди, дружина Мирошки, к великому князю Всеволоду с челобитьем и мольбою, со многими дарами от всех новгородцев, говоря:
– Отчина твоя и дедина Новгород Великий просит у тебя сына на княжение в Новгород».
Всеволод после демонстративной паузы снизошел и «скрепил договор на своих условиях с новгородцами крестным целованием, дал им сына своего Святослава, бывшего тогда еще совсем малышом (“мала суща”)».
Пятилетнего Святослава благословил епископ Иоанн, и 12 декабря он отправился в путь. Конечно, Святослава сопровождали «дядьки»-наставники и Всеволодовы «мужи». Братья провожали его до Нового Торга. Суздальский летописец констатировал: «Братья же проводили его с честью». И перечислил княжичей – четырнадцатилетний Константин, одиннадцатилетний Георгий, девятилетний Ярослав, шестилетний Владимир. Святослав прибыл на место назначения 1 января 1200 года. «И посадили его на столе в Святой Софии, и обрадовался весь Новгород». Великий Новгород признал себя «отчиной» и «дединой» владимирского «самодержца», пребывающей «во всей его воле». Как выяснится, ненадолго.
В том же году Георгий участвовал в первом походе: вместе с отцом и старшим братом Константином он сопровождал младшего брата Ярослава, поставленного князем в Переяславль-Русский.
«Князь великий Всеволод, сын Юрия Долгорукого, послал княжить своего сына Ярослава в Переяславль Русский, проводили его братья: Константин, Юрий, Владимир», – зафиксировала летопись.
В 1199 году после смерти последнего представителя галицких Ростиславичей – Владимира Ярославича, – открылся период острой борьбы за стол в Галиче. Сейчас это городок в Ивано-Франковской области Украины, а тогда он был столицей богатейшего и мощнейшего княжества на западе Руси. «Знаменитый род Володаря Галицкого пресекся: сын Ярославов, Владимир, освободив наследственную область свою от ига Венгров, чрез несколько лет умер и не оставил детей, – замечал Карамзин. – Вся южная Россия пришла в движение: каждый Князь хотел овладеть землею богатою, торговою, многолюдною». На Галич считали себя вправе претендовать князья всех четырех основных ветвей – волынские Изяславичи, черниговские Ольговичи, смоленские Ростиславичи, суздальские Юрьевичи.