Левский побывал у другого богача, Минко Пеновского, который славился своей скупостью. Апостол притворился торговцем из Плевена и так хорошо сыграл свою роль, что Пеновский полностью ему поверил. Беседа шла о торговле; тут к Пеновскому зашел турок-полицейский, который разыскивал Левского, и предложил и хозяину, и гостю пойти выпить. Пеновский отказался, — ему хотелось поскорее заключить выгодную сделку, которую сулил гость. Однако прежде, чем говорить о сделке, гость заговорил о народном деле. Он открылся Пеновскому, рассказал ему, что случается с людьми, препятствующими народному делу, и попросил пожертвовать десять лир. Пеновский ответил, что такая сумма для него слишком велика, и обещал пять, но когда позднее член комитета пришел к нему за деньгами, отказался дать что-либо вообще. Тогда члены комитета выманили его на встречу якобы по торговым делам, рассчитывая пристыдить Пеновского, но он, увидев собравшихся, сказал им «До свидания» и тут же ушел. Комитет решил, что его следует ограбить.
Операция была назначена на 14 августа, праздник Успенья Богородицы; в этот день Пеновский со всей семьей, как и почти все население Трояна, поедет в Троянский монастырь на богомолье и ярмарку, Два члена комитета, выбранные по жребию, переоделись турками и стали ждать в условленном месте Левского и еще одного члена Ловечского комитета, которые должны были принять участие в деле. Лил проливной дождь, Левский не появлялся, и члены комитета разошлись по домам, переоделись и сами отправились на ярмарку.
Когда они бродили по ярмарке, прискакал полицейский из Ловеча, пошептался с офицером, возглавлявшим десяток заптий, которые следили за порядком, и потом вместе с ними уехал по ловечской дороге. Все это глубоко встревожило членов комитета; они считали, что между этим происшествием и тем, что Левский не явился на встречу, есть какая-то связь, и опасались худшего.
У Левского в самом деле были неприятности с ловечской полицией. В Ловече он делал то же, что и в Трояне, — обходил богатых торговцев и просил их пожертвовать известные суммы на народное дело. Один из них, Денчо Халачена, не только не дал ни гроша, но и пригрозил выдать комитет туркам. Тогда было решено силой взять деньги Денчо, а его самого убить; это вызвался сделать Левский. Вся семья Денчо также собиралась на ярмарку, и Левский решил сначала побывать у чорбаджии, выполнить задуманное, а потом уже ехать в Троян, к Пеновскому. В качестве помощника для ловечской операции Левский выбрал молодого парня Вутю из села Видраре. Одетые в алые арнаутские костюмы, они перелезли через забор и вошли в дом Денчо. К несчастью, первым вернулся не сам хозяин, а его молодой приказчик; раньше он был слугой у Ивана Драсова и тут же узнал Левского. Приказчик закричал что было силы и стал звать на помощь; у ворот собралась толпа, и Левскому пришлось усмирить его кинжалом.
Это единственный известный случай, когда Левский своей рукой убил болгарина. Всю свою жизнь он испытывал отвращение к кровопролитию, и хотя с того дня, когда он плакал в Стара-Планине над болгарами, убитыми четой Хитова, душа его заметно очерствела, вынужденное убийство во дворе Денчо потрясло его. Об этом свидетельствует необычное письмо, посланное Каравелову. Почти все письма Левского носят политический характер и не содержат ничего личного; на этот же раз, выбитый из колеи внезапной трагедией, он подробно описывает случившееся: