Такова внешняя канва жизни этой несомненно неординарной византийской аристократки. О внутренней духовной жизни ее и, в частности, о том, как пыталась она стяжать Царство Небесное, можно судить по ряду источников, из которых главными являются послания святителя Феолипта к Евлогии и переписка ее с неким монахом, которого она избрала себе в духовники спустя много лет после смерти Филадельфийского митрополита. Что касается посланий святителя, то их сохранилось пять, из которых первое написано в 1307 году, то есть вскоре после смерти деспота Иоанна, мужа Ирины Хумненой, а остальные четыре — непосредственно перед кончиной свт. Феолипта, в 1321–1322 годах738
. Особо примечательно первое послание, в котором митрополит, понимая состояние молодой вдовы, намечает духовные ориентиры ее будущего жития. Данные ориентиры предполагают тесное сопряжение отрицательного и положительного моментов. Отрицательный момент связан преимущественно со стеснением плоти: оставлением «телесной приятности» (την του σώματος απόλαυσιν), ограничением широты потребностей, угнетением плоти добрыми трудами, понуждением себя во всем (βίαζε σεαντην εν πάσι) и постоянным «упражнением в узком [пути]». Или, как говорит святитель: «Поражение плоти приносит победу душе, а разумное угнетение тела отверзает источник радости в духе». Отрицательный момент аскезы предполагает и как бы «социальное измерение». Своей духовной дщери митрополит советует: «Оставь частые беседы во дворце, отпусти множество слуг, избегай льстивой суеты». Рука об руку с этим отрицательным моментом идет и момент положительный, который предполагает в первую очередь усердное ревнование о том, чтобы сочетаться со Христом в духовном супружестве. Характерно, что такое ревнование мыслится в связи с упражнением в молитве Иисусовой, то есть в связи «с постоянным призыванием имени Его», что указывает на широкое распространение в начале XIV века практики этой молитвы. Особый акцент ставится на стяжании памяти смертной: «Одинокой будешь положена во гроб; одинокой предстанешь на Страшный Суд, хотя и воскреснешь вместе со всеми; одинокой будешь представлять [на нем] оправдание жизни своей. Не будет у тебя ни одного защитника: ни родителей, ни сродников, ни тех, кто [здесь] заискивает [перед тобой], следует [за тобой] и сопровождает [тебя]. Одни только добрые дела и прямодушная совесть будут естественными ходатаями твоими». Таким образом, первое послание свт. Феолипта только намечает перед юной вдовой тесный и узкий путь к Царству Небесному, не указывая на многочисленные трудности и препятствия, которые встретятся на нем. Некоторые из этих препятствий (хотя, естественно, не все) отмечаются в последующих посланиях.