Таким образом 86-й ГИАП стал первым истребительным авиполком авиации ВМФ СССР, летавшим на "двадцать девятых". Первые самостоятельные полеты летчики 86-го ГИАП во главе с командиром, подполковником П.Л. Руденко выполнили с аэродрома Маркулешты 15 июня 1989 г. Пилотами отмечалось, что Миг-29 превосходили Миг-21бис по всем статьям, кроме дальности полета, которая осталась прежней. При этом освоение истребителей нового поколения не прошло без аварий и катастроф, в которых 86-й ГИАП потерял 2 Миг-29.
24 апреля 1990 г. при учебном вылете на перехват маломаневренной цели в сложных метеоусловиях капитан С.Г. Ходак, выводя истребитель из облаков упустил контроль за высотой полета и задел правой консолью крыла за крышу элеватора. Пилот успел катапультироваться и остался жив, а Миг-29, б/н 23 сгорел.
А 29 мая 1990 г. Миг-29 б/н 05 пилотируемый командиром 1 -й АЭ полка подполковником А.П. Гидиком сорвался в штопор при выполнении фигур высшего пилотажа в зоне аэродрома, пилот погиб.
После этих происшествий, летом 1990 г. в полку побывали летчики-испытатели А. Квочур и В. Меницкий, которые провели среди личного состава "разъяснительную работу" и продемонстрировали правильные приемы безопасного пилотажа Миг-29, в т.ч. на малых высотах. Для восполнения аварийных потерь в конце 1990 г. 86-му ГИАП был передан один Миг-29 из состава 162-го МИАП ЧФ (а. Лиманское) с б/н 40, замененном в 86-м ГИАП на б/н 14.
К лету 1991 г. ситуация в Молдове резко обострилась. Попытка августовского путча в Москве окончательно развязала руки местным "великорумынским" националистам. 22-23 августа 1991 г. спецназ МВД Молдовы арестовал ряд народных депутатов ПМР, одновременно в Кишиневе объявили о роспуске Компартии Молдавии. В ответ на это, 25 августа 1991 г. была обнародована декларация о государственной независимости ПМР (интересно, что на Западе это гособразование с тех самых пор именуется "Трансистрия"). Затем, 23 сентября 1991 г. подразделения ОМОНа Молдовы вошли в Дубоссары, применив оружие против мирного населения и завязав бои с местным МВД и добровольческими подразделениями. Боестолконовения "местного значения" продолжились, и к концу года конфликт уже не тлел, а полыхал вовсю.
18 декабря 1991 г. РФ, чьи руководители были плотно заняты переделом власти в собственной стране, а за ней и Украина (отметим, что все происходило еще до официального "самороспуска" СССР) признали независимость Молдовы. В тот момент в приднестровском конфликте участвовали только подразделения МВД и различные добровольческие формирования Молдовы и ПМР Однако, уже в начале 1992 г. в конфликт почти открыто вмешалась Румыния, чье руководство санкционировало участие в конфликте на молдавской стороне своих военных советников, специальных подразделений и транспортной авиации (в самом начале 1992 г. в зоне конфликта ополченцами ПМР был сбит из ПЗРК "Игла" военно-транспортный Ан-24 ВВС Румынии, доставлявший вооружение и боеприпасы).
На этом фоне части дислоцированной в Молдавии 14-й гвардейской общевойсковой армии ВС СССР ( 59-я гв. МСД и 180-я МСД, 229 танков, 305 БТР и БМП, 328 орудий, минометов и РСЗО, 31 вертолет и 43 самолета армейской авиации - при этом до трети войск и техники армии, в частности 180-я МСД и часть армейской авиации, находились не в Молдавии, а в Одесской области Украины) оказались между двух огней, став мишенью для охочих до дармового вооружения и боеприпасов сторон конфликта, а их статус стал совершенно неопределенным. В конце 1991 г. М.С. Горбачев включил 14-я армию в состав мифических "Объединенных Вооруженных Сил СНГ" и только 1 апреля 1992 г. армия, наконец, перешла под юрисдикцию РФ, при этом ее призывной контингент с 1992 г. стал комплектоваться исключительно местными жителями.