Для многих холопов освобождение могло обернуться малоценным подарком. За исключением относительно редких случаев, холопам предоставлялась свобода – и ничего более. Немногие счастливчики смогли зарабатывать на жизнь ремеслом, которому они научились, будучи холопами. Одних принимали в члены свободных крестьянских общин, другие отдавались на милость церкви. Но многие, понимая, что одной свободы недостаточно, чтобы прокормить себя и свои семьи, продали себя обратно в холопство. Фрейгерр фон Герберштейн, посетивший Московию в первой половине XVI в., был озадачен этим явлением. «Этот народ больше предпочитает холопство, а не свободу, ибо лица, находящиеся на смертном одре, очень часто отпускают на волю некоторых из своих холопов, но те тут же продают себя за деньги другим семьям», – писал он. Такая практика помогает объяснить, почему холопы оставались столь многочисленными в России XVI в. (если частые упоминания о них в источниках того периода могут служить показателем их обилия), несмотря на широко распространенный обычай освобождения от холопства в завещании.
Экономические функции холопов в XII–XV вв., в отличие от их в значительной степени неизменного правового статуса, сильно изменились по сравнению с предшествующим периодом. С уменьшением прямого сеньориального производства после развала киевской экономики исчезла потребность в большом количестве холопской рабочей силы. Холопы по-прежнему использовались для обслуживания имений и удовлетворения домашних нужд, они продолжали быть ремесленниками, домашними и административными служащими. Но свободные наемные работники и закупы, по-видимому, использовались по крайней мере так же, а возможно, и в большем объеме, чем холопы, особенно в крупных церковных поместьях. Вместо того чтобы использовать всех своих холопов в качестве работников, владелец начал селить некоторых из них на земле, давая им наделы для обработки земли в обмен на оплату деньгами, натурой и трудовыми повинностями. Короче говоря, эти холопы стали исполнять экономическую роль свободных крестьян-арендаторов. Особенно это касалось монастырских земель, где к XV в. использование холопского труда полностью прекратилось. Монастырские крепостные, в том числе и новые холопы, приобретенные монахами, расселились по земельным наделам и со временем слились с прочими крестьянами-арендаторами.
Владельцы холопов могли освобождать своих холопов, когда наделяли их земельными участками. С другой стороны, индивидуальный помещик ничего не выигрывал (возможно, лишь удовлетворение от «доброго дела») и многое терял в результате освобождения. Пока эти люди были холопами, они оставались частью его личного состояния, и он мог продать, заложить или передать их в качестве приданого.
После окончания киевского периода изгои больше не фигурируют в летописях. По-видимому, в изменившихся условиях жизни, сложившихся на северо-востоке, опасность стать деклассированным элементом лишь усилилась. Торговля настолько сократилась, что купеческий класс перестал быть важной категорией. Князья следовали вертикальному порядку престолонаследия (престол передавался от отца к старшему сыну), а постоянное деление вотчин обеспечивало княжества всем членам правящих родов, так что безземельных князей больше не появлялось. Духовенство, по-видимому, стало более тщательно воспитывать своих сыновей. И только отпущенный на волю холоп все еще рисковал остаться без общественной роли.
Само слово «изгой» тоже исчезло, но институт долговой кабалы продолжал существовать в новых центрах русской жизни. Теперь заключившее договор лицо, занявшее при поселении деньги у землевладельца, было известно как серебряник. Самое раннее известное использование этого термина было найдено в княжеском завещании 1253 г. В этом и более поздних завещаниях XIV и особенно XV в. завещатели, изъявляя свою волю, часто включали серебро (деньги) в деревни, имея в виду долги, причитающиеся им от крестьян. Однако по условиям займов не все из этих должников обязывались работать на своего кредитора. Некоторые брали их с условием, что они должны будут погасить займы наличными.
До второй половины XV в. задолженность, вероятно, не являлась препятствием для свободы перехода крестьян-должников, как это было в киевскую эпоху. Псковская грамота свидетельствует, что, если должник уходил, не выплатив долга, арендодатель-кредитор мог обратиться в суд с требованием о взыскании, но не имел права ни принуждать должника оставаться на своей земле, ни возвращать его, если тот уже покинул его владение. Жалобы Ферапонтова монастыря в середине XV в. князю Михаилу Андреевичу Белозерскому на крестьян, покинувших монастырские земли, не уплатив долга монахам, упоминались в этой главе ранее. Как уже отмечалось, свободный выход должника стал ограничиваться княжескими грамотами, запрещавшими выход серебряникам кроме как в период за неделю до и неделю после Юрьева дня, и то только в том случае, если они уплатили долги своим кредиторам.