Плата пожилого, вероятно, служила серьезным препятствием для выхода крестьян. По тем временам она представляла собой значительную сумму денег. Ценовые данные из Новгорода на начало XVI в. показывают, что на рубль можно было получить 50 четвертей овса, 33 четверти ячменя, 25 четвертей ржи и 20 четвертей пшеницы. Данные об урожайности в конце XVI в. свидетельствуют о том, что среднее крестьянское хозяйство в Новгородской области давало всего от 10 до 15 четвертей ржи и от 14 до 21 четверти овса, и еще больше подчеркивают непомерный размер платы пожилого.
Многочисленные упоминания, как прямые, так и косвенные, в скудных источниках эпохи монголо-татарского ига о переходе крестьян из княжества в княжество и из имения в имение породили широко распространенную теорию о том, что народы северо-востока вели едва ли не кочевой образ жизни в эту эпоху. Подобная интерпретация обычно связывается с Ключевским, хотя и другие историки до него высказывали ту же самую точку зрения. Ключевский описывал великорусского крестьянина XIII–XV вв. как человека, который жил на одном месте не более нескольких лет, а затем уходил, когда земля на его делянке истощалась. Он полагал, что такая постоянная миграция являлась «главным фундаментальным фактором», с которым «все другие факторы были более или менее связаны между собой» не только в истории этой эпохи, но и всей русской истории. Имеющиеся данные, однако, указывают на то, что его выводы преувеличивают мобильность населения. Некоторые историки обратили внимание на многочисленные упоминания в источниках о старожильцах, которые приобрели этот статус благодаря длительному проживанию в одном и том же месте. Этих крестьян иногда идентифицировали как лиц, проживших десятки лет в одном хозяйстве и чьи отцы жили в нем до них. Также отмечались физические трудности, которые были бы связаны с частым восстановлением приусадебных участков людьми, основными занятиями которых служила обработка почвы.
Личный интерес, а не привычка к кочеванию, кажется, лучше всего объясняет, почему некоторые люди действительно переселялись. Многие из переселенцев, видимо, были крестьянами, пострадавшими от какой-нибудь катастрофы, такой как неурожай, или татарский набег, или междоусобица. Эти люди были готовы ухватиться за возможность, которую предоставляло им право свободного выхода, и за льготы, предлагаемые арендодателями своим новым поселенцам, дабы начать новую жизнь в другом месте. Те крестьяне, которые находились в лучшем положении, несомненно, тоже меняли свое место жительства, но и здесь льготы, предлагаемые собственниками новым поселенцам, играли решающую роль в их намерении покинуть свои старые жилища.
Однако не все сельское население было свободными людьми с правом перехода по своему выбору. Так же как в киевскую эпоху были люди, связанные узами холопства или долговой кабалы.
Правовой статус холопа несколько улучшился по сравнению с тем, что было в XI и XII вв. По-видимому, владельцам холопов больше не разрешалось совершать преднамеренное убийство своих холопов и оставаться безнаказанным, а холопы могли инициировать судебные иски и давать свидетельские показания. Источники холопов остались такими же, как и в киевские века. Однако количество военнопленных должно было стать менее значительным, поскольку договоры между правителями почти всегда содержали положения о бесплатном обмене пленными и заложниками. Добровольное холопство, с другой стороны, вполне могло увеличиться, поскольку злые беды и неуверенность в завтрашнем дне, охватившие страну в те времена, должны были убедить многих людей в том, что лучший способ обрести безопасность – продать себя или отдаться в холопство боярину или князю. В Судебнике 1497 г. повторяются перечисленные в Расширенной редакции Русской Правды три способа, с помощью которых человек мог перейти в холопство добровольно (продать себя, жениться на холопке или принять должность тиуна).
Церковь продолжала вести политику гуманного обращения с холопами и особенно преуспела в поощрении освобождения по завещанию. К XIV–XV вв. этот обычай, по-видимому, прочно утвердился. Князья Московские начиная с Симеона I (1341–1352) и правители других княжеств освобождали в завещаниях многих своих холопов, так поступали и другие их владельцы. Однако в целом магнаты (не князья) освобождали своих холопов при определенных условиях; например, холопы должны были оставаться на службе у наследников завещателя в течение определенного срока, прежде чем они будут освобождены, либо должны были заплатить наследникам некую денежную сумму, либо освобождались только в случае смерти владельца, не оставившего живых наследников.