Одной из самых примечательных интерпретаций истории Иуды является повесть Л.Н. Андреева «Иуда Искариот и другие», в которой глубоко исследуются психологические причины его предательства. Ими оказываются мучительная и глубокая любовь Иуды к Иисусу, одновременно связанная со скрываемым от себя самого стремлением утвердить себя и преодолеть свое страшное одиночество, отъединенность от людей, а также стремление испытать остальных учеников и одновременно побудить Иисуса к решительным действиям во имя освобождения народа от римского гнета. Все это оборачивается ужасом («осуществился ужас и мечты»), осознанием ложности избранного пути: «…как нет конца у времени, так не будет конца рассказам о предательстве Иуды и страшной смерти его. И все — добрые и злые — одинаково предадут проклятию позорную память его; и у всех народов, какие были, какие есть, останется он одиноким в жестокой участи своей — Иуда из Кариота, Предатель».
В драме греческого писателя С. Меласа «Иуда» герой предстает как последователь патриотического движения Йеѓуды Галилеянина, как еврейский националист, не принимающий универсальности проповеди Иисуса.
Интерпретация, данная в романе М.А. Булгакова «Мастер и Маргарита», связана со значительным отступлением от текста Евангелий и несет на себе явный отпечаток влияния альбигойской ереси (Иуда, согласно М.А. Булгакову, не кончает с собой, а его убивают по приказу Понтия Пилата).
Особое место среди интерпретаций ХХ в. занимает «крамольная» с точки зрения официального христианства и восходящая по своей сути к учению каинитов интерпретация Х.Л. Борхеса в новелле «Три версии предательства Иуды», где писатель в предельно лаконичной форме дает сложнейшую систему мотивировок поступка Иуды, имеющих единое основание — беспредельную любовь к Иисусу, глубочайшее Его понимание и высшее Ему служение, оговаривая при этом как отличную от трех версию о том, что «Иуда предал Иисуса Христа, дабы вынудить Его объявить о Своей Божественности и разжечь народное восстание против гнета Рима».
Первая версия отталкивается от идеи предписанности поступка Иуды, его особой роли в цепи Спасения человечества: «…поступок Иуды был излишним…для опознания Учителя, который ежедневно проповедовал в синагоге и совершал чудеса при тысячном стечении народа, не требовалось предательства кого-либо из апостолов. Однако оно совершилось. Предполагать в Писании ошибку недозволительно; не менее недозволительно допустить случайный эпизод в самом знаменательном событии истории человечества. Ergo, предательство Иуды не было случайным; оно было деянием предопределенным, занимающим свое таинственное место в деле Искупления… Слово, воплотившись, перешло из вездесущности в ограниченное пространство, из вечности — в историю, из безграничного блаженства — в состояние изменчивости и смерти; было необходимо, чтобы в ответ на подобную жертву некий человек, представляющий всех людей, совершил равноценную жертву. Этим человеком и был Иуда Искариот. Иуда, единственный из апостолов, угадал тайную Божественность и ужасную цель Иисуса. Слово опустилось до смертного; Иуда, ученик Слова, мог опуститься до предателя (самого гнусного преступления, какое ведомо подлости) и до обитателя геенны огненной. Миропорядок внизу — зеркало миропорядка горнего; земные формы соответствуют формам небесным; пятна на коже — карта нетленных созвездий; Иуда, неким таинственным образом, — отражение Иисуса. Отсюда тридцать сребренников и поцелуй, отсюда добровольная смерть, чтобы еще верней заслужить Проклятие».
Вторая версия связана с предельным самоотречением Иуды во имя славы Божьей. Поступок Иуды нельзя приписывать алчности, у него другая причина — «гипертрофированный, почти безграничный аскетизм. Аскет, ради вящей славы Божией, оскверняет и умерщвляет плоть; Иуда сделал то же со своим духом. Он отрекся от чести, от добра, от покоя, от Царства Небесного, как другие, менее героические, отрекаются от наслажденья. С потрясающей ясностью он заранее продумал свои грехи…Иуда… избрал грехи, не просветленные ни единой добродетелью: злоупотребление доверием… В его поступках было грандиозное смирение, он считал себя недостойным быть добрым… Он полагал, что блаженство, как и добро, — это атрибут Божества и люди не вправе присваивать его себе».
Третья версия парадоксально соединяет Иисуса и Иуду, делает последнего своего рода «ипостасью» первого: «Бог стал человеком полностью, но стал человеком вплоть до его низости, человеком вплоть до мерзости и бездны. Чтобы спасти нас, Он мог избрать любую судьбу из тех, что плетут сложную сеть истории; Он мог стать Александром или Пифагором, или Рюриком, или Иисусом; Он избрал самую презренную судьбу: Он стал Иудой».