Вечером после разгрома восстания на квартире Рылеева состоялось последнее совещание членов Северного общества. На нем присутствовали И. Пущин, П. Каховский, Н. Оржицкий и хозяин дома. Потом были арест и следствие, во время которого даже специально подобранные судьи не смогли устоять против обаяния личности Рылеева. Правитель дел Следственной комиссии А.Д. Боровков вспоминал много лет спустя: «Рылеев, в душе революционер, сильный характером, бескорыстный, честолюбивый, ловкий, ревностный, резкий на словах и на письме…Рылеев был пружиною возмущения; он воспламенял всех своим воображением… действовал не из личных видов, а по внутреннему убеждению в ожидаемой пользе отечества».
Один из самых страшных моментов в своей жизни Сергею Петровичу Трубецкому, полковнику, потомку Гедиминовичей, пришлось пережить в 1826 г. Тогда он, уже каторжник, встретился со своими товарищами, также осужденными по делу 14 декабря. Всех, конечно, интересовали мотивы поведения князя в день восстания. Члены Южного общества и молодежь, плохо знавшие Сергея Петровича, поговаривали о его нерешительности, приведшей к поражению, старые декабристы разводили руками, а сам Трубецкой отмалчивался.
Так и закрепился за ним в последующей литературе ярлык человека то ли нерешительного, то ли в революционном деле случайного. Самая лестная оценка происшедшего 14 декабря звучит следующим образом: декабристы, выбирая диктатора, «недостаточно различили военную храбрость от политического мужества». И это говорилось о человеке, который не только храбро воевал, но и имел за плечами 10-летний опыт подпольной работы, политической деятельности. Странно, хотя к странностям, когда речь заходит о том или ином декабристе или об их движении в целом, не трудно привыкнуть.
Трубецкой завершил домашнее образование слушанием курса лекций в Московском университете, из стен которого вышло более 60 будущих декабристов. Следуя семейной традиции, он выбрал военную карьеру и стал офицером лейб-гвардии Семеновского полка. В годы Отечественной войны 1812 г. Сергей Петрович принимал участие в сражениях при Бородино, Тарутино, Малоярославце, под Люценом, Бауценом, Кульмом. «Под Бородино, – читаем у очевидца, – он простоял под ядрами и картечью с таким же спокойствием, с каким он сидит, играя в шахматы…» После окончания войны служил в гвардейских полках, став в 1822 г. полковником.
В 1821 г. Трубецкой женился на Екатерине Ивановне Лаваль. Их брак был счастливым, принеся к мужу еще и приличное состояние, а также прочное положение в обществе. По складу характера, как свидетельствуют люди, близко его знавшие, Сергей Петрович был человеком серьезным, крайне сдержанным, он обладал глубоким умом, интересовался новинками литературы, живописи, политики. Н. Тургенев особо отмечал в Трубецком патриотизм, честность и скромность. Действительно, Сергей Петрович входил в руководящие органы всех декабристских обществ, но везде занимался незаметной, но крайне необходимой организаторской работой. Он, как говорили товарищи, «сливался» с жизнью общества настолько, что его роль, как руководителя, становилась малозаметной.
В то же время нельзя сказать, что Трубецкой не имел собственной точки зрения на проблемы, волновавшие всех декабристов. Так, во время споров о слиянии Северного и Южного обществ он подверг резкой критике основные положения «Русской Правды». Личная встреча Трубецкого и Пестеля не дала результата, по словам первого из них: «…остались мы друг другом недовольны». Далеко не во всем Сергей Петрович был согласен и с Конституцией Н. Муравьева.
В феврале 1825 г. Трубецкой приехал в Киев, чтобы познакомиться с новым местом службы. Заодно он становится связующим звеном между южанами и северянами. В Киеве он занимался поисками приемлемой платформы для объединения декабристских обществ и выработкой плана совместного их выступления летом 1826 г. В Петербург же Сергей Петрович вернулся 10 ноября, но тут события стали развиваться столь стремительно, что все пришлось решать буквально на ходу.
Когда декабристы узнали о смерти Александра I и отказе вел. кн. Константина от престола, именно Трубецкой выразил общее мнение, заявив: «…мы не можем никакой отговорки принести обществу, избравшему нас… мы должны все способы употребить для достижения цели общества». Он взял на себя разработку нового плана восстания, а в это время его товарищи решали вопрос о координации действий всех управ, то есть вопрос о необходимости поста диктатора и о том, кто должен им стать.
Выбор Трубецкого диктатором восстания ни в коем случае не был случайным. Он являлся старейшим членом тайного общества, одним из его руководителей, боевым офицером в чине полковника, а декабристам так не хватало «густых эполет». Кроме того, Сергей Петрович имел обширные связи в Главном штабе, во дворце, в правительстве. Не надо забывать, что незадолго до этого он приехал из Киева и был в курсе всех событий на Украине и дел Южного общества.