К 10 декабря новый план действий декабристов Петербурга был разработан. Он включал в себя: 1) собственно план восстания; 2) оповещение Южного общества и Московской управы о начале военных действий против Зимнего дворца; 3) подготовку политической программы восставших – Манифеста к русскому народу. Во всем, предписанном планом, Трубецкой принимал самое активное участие. Письма его на Юг и в Москву повезли Ипполит Муравьев-Апостол и П. Свистунов. Правда, непосредственно помочь Северному обществу единомышленники уже не успевали, но известить их о выступлении в Петербурге было необходимо, тем более что трудно было сказать, как именно развернутся события.
В столице никто (в том числе и заговорщики) не представлял достаточно ясно силы и средства восстания. Когда мы говорим о расчетах декабристов, то приходится постоянно оговариваться: «по словам Рылеева», «по докладам Бестужевых», «по заверениям Сутгофа, Оболенского» и т. д. Может быть, с этого «по словам», «по докладам», «по заверениям» – все и началось в непростой и болезненной истории с Трубецким? Что точно знал сам диктатор? Да ничего. За последний сумасшедший месяц пребывания в Петербурге он, естественно, не мог лично сосчитать силы заговора, да и не собирался этого делать, доверяя товарищам. Народ, правда, вокруг был для него новый, из «стариков» остались лишь Пущин да Оболенский.
Трубецкой в своих расчетах исходил из того, что восставшие смогут, во-первых, повести за собой не менее 6 тыс. солдат; во-вторых, четко выполнят план восстания. Кое-что неладное он заподозрил утром 13 декабря после разговоров с Рылеевым. Надо сказать, что Сергей Петрович, как человек совершенно определенного склада, не мог проникнуться мрачной восторженностью некоторых своих товарищей. Рассуждения Рылеева о необходимости их жертвы, ради будущего освобождения родины, восклицание А. Одоевского: «Ах, как славно мы умрем!» – для офицера Трубецкого звучали странно, каким-то непонятным оправданием еще не случившегося поражения.
Ему все стало окончательно ясно лишь в самый день восстания. Трубецкой, живший рядом с Сенатом, узнал, что в семь часов утра там уже происходит переприсяга сенаторов Николаю I. Войск же восставших на площади не было. Сергей Петрович бросился к Рылееву и там выяснилось, что помощники диктатора Якубович и Булатов отказались действовать по плану, то есть занимать Зимний дворец и Петропавловскую крепость.
Чуть позже Трубецкой услышал, что Измайловский полк и Коннопионерский эскадрон присягнули императору. К девяти часам утра Сергей Петрович уверился, что восстание провалено. Что-то могло измениться только в результате случайного ареста царской фамилии. Трубецкой переходит в Главный штаб на Дворцовой площади, чтобы выяснить, есть ли возможность захвата Зимнего дворца. Заметим, кстати, что мы до сих пор не знаем полномочий диктатора декабристов. Во всяком случае, было высказано предположение, что диктатор избирался восставшими не столько для руководства войсками, сколько для проведения последующих шагов по укреплению победы и организации новой власти. Войсками же во время переворота должны были руководить его помощники, прежде всего Булатов.
Почему же Трубецкой все-таки не появился среди восставших на Сенатской площади? На это было несколько причин. Первой из них стало его тактическое чутье. Когда Сергей Петрович понял, что около Сената ничего не решается, он перешел к Зимнему дворцу, где что-то могло произойти, хотя бы случайно. Во-вторых, интересно, как бы вы решили дилемму, вставшую перед Трубецким: войти в каре восставших и уговаривать их сложить оружие или возглавить их атаки на верные царю войска? Он уже знал, как солдаты и офицеры обошлись с теми, кто пытался уговорить их решить дело миром: Милорадович, митрополиты, вел. кн. Михаил Павлович… Трубецкой знал также и то, что 3 тысячи восставших солдат окружены 12–15 тысячами правительственных войск, а в подобном случае атака подобна массовому самоубийству. Иными словами, любая его команда означала пролитие крови, отсутствие его на площади давало пусть и слабую надежду на то, что все кончится без жертв.