Однако Петр Каховский, распрощавшись с армией, на остатки жалования уехал за границу, где познакомился с новейшей европейской литературой и общественно-политическими идеями. Из-за отсутствия средств Петр Григорьевич вынужден был вскоре вернуться в Россию, тут и произошло событие, омрачившее его и так небогатую личную жизнь. В 1824 г. он горячо влюбился в Софью Михайловну Салтыкову, ответившую ему взаимностью. Никаких перспектив их отношения не имели, материальное положение Каховского не позволяло ему даже мечтать о женитьбе. Салтыкова вскоре утешилась, выйдя замуж за А.А. Дельвига, друга Пушкина с лицейских времен. Каховскому же оставалось переживать разлуку с ней и строить планы мести тем, кто был виноват во всех его несчастьях.
В конце 1824 – начале 1825 г. Петр Григорьевич вернулся в Петербург, который он покидал, надеясь утешиться вдали от любимой им женщины. Здесь старый знакомый Каховского К. Рылеев принял его в Северное общество, и новоиспеченный заговорщик с головой окунулся в деятельность северян. Правда, его мало интересовали споры декабристов вокруг программных документов, способа и цели выступления. Он жаждал деятельности, и чем ближе становился день восстания, тем внимательнее к нему присматривались руководители декабристов. Рано или поздно, но Рылеев стал вести с Каховским разговоры о необходимости для «дела» цареубийства, которое должно было обеспечить успех восстания.
Петр Григорьевич после некоторых размышлений согласился играть такую уникальную роль, и с ним был заключен своеобразный договор. В изложении Н. Бестужева «договор» выглядел следующим образом: «Мы сказали ему (Каховскому
На Сенатской площади, когда рушился план восстания, разработанный Трубецким, Каховский жаждал наверстать упущенное, не хотел сознаваться даже себе в том, что восстание выдыхается, старался пресечь любую попытку властей повлиять на солдат, стоявших в каре. Петр Григорьевич действительно сделал все от него зависящее, чтобы восстание продолжалось и победило.
После ареста он попытался скрыть умысел на цареубийство, понимая, что одно это может привести его на эшафот. Каховский, видимо, очень хотел обмануться, уйти от реальности в привычный выдуманный мир, во всяком случае, Николаю I ни с кем не удавалось играть так успешно, как с ним. Здесь было все: и взволнованный рассказ декабриста о неурядицах в России, и уверения в том, что восставшие желали блага Отчизне, и умиленные слезы императора, и «искреннее» его огорчение от того, что он, Николай Павлович, ничего не знал о благородстве и патриотизме мятежников, и пожелание, чтобы Каховский откровенно написал о причинах восстания 14 декабря, и обещание Петра Григорьевича ничего не скрывать от монарха.
Само его письмо вряд ли доставило Николаю I какое-либо удовольствие. Оно содержит подробный, продуманный и страстно написанный анализ внутреннего положения страны. Красной нитью через него проходит следующая мысль: несовершенство закона, судопроизводства, антиобщественная деятельность чиновничества, несправедливо распределенные налоги, невнятная социальная политика правительства – все это истинные причины восстания 14 декабря. А заканчивалось письмо следующим пассажем: «Свобода, сей светоч ума, теплотвор жизни, была всегда и везде достоянием народов, вышедших из грубого невежества. И мы не можем жить подобно предкам нашим ни варварами, ни рабами».
Откровенность декабристов на следствии больнее всего била именно по Каховскому. Признания товарищей чем дальше, тем больше выводили его из себя. Иногда создается впечатление, что на следствии в нем жили два человека. Один считал, что в действиях для общей пользы не бывает ничего преступного. Другой боялся сознаться, что именно он является причиной смерти Милорадовича и Стюрлера. В конце концов, Каховский не выдерживает и в письмах в Следственную комиссию начинает униженно каяться в содеянном…