Гласпер знал, что то, что он и его трио делают, в некотором смысле даже сложнее переварить джазовому сообществу, чем то, что сделал Херби Хэнкок с Future Shock в 1983 году. Это был не какой-то викка-викка скретчинг на вертушке, не кучка рэперов, накладывающих рэп на смену аккордов. Это было фундаментальное изменение в подходе джаза к ритму и гармонии, вдохновленное, в конечном счете, одним человеком, который возился на одной драм-машине. Он был тому свидетелем. Роберт Гласпер был бессовестным учеником Джей Диллы. Эта дисциплина теперь была частью его мышечной памяти как джазового игрока и композитора, неотделимой от более классических элементов его обучения. Гласпер не считал, что ему нужно выбирать между своими влияниями, чтобы быть джазовым артистом. Но если он хотел, чтобы его считали таковым, чтобы его воспринимали всерьез стражи порядка - люди, заказывающие билеты в клубы и гастроли, критики, пишущие для газет и журналов, - он должен был играть в их игру. Таким образом, Гласпер разделил себя на две части. Его трио давало два концерта в неделю в Up Over - вечер хип-хопа и вечер джаза. И когда тогдашний менеджер Гласпера, Николь Хегеман, продавала его музыку звукозаписывающим лейблам, это были только его чисто джазовые вещи.
Хегеман понимала настороженность своего клиента. Она видела, как старые головы едва терпели Роберта, как смеялись над его одеждой и поведением: футболки и мешковатые джинсы, проколотая бровь, беспорядочные дреды, длинные, дикие и свободные, как и он сам. Они обижались на него не только потому, что он нарушал их кодексы, но и потому, что ему было совершенно наплевать на них. Единственное, что удерживало его на их сценах, - это его талант. Когда в 2004 году дебютный независимый альбом Роберта Гласпера "Mood" был вновь в лизинг, Хегеман обратилась от его имени в три крупных агентства по бронированию джазового мира. Все они отказали ей. Мне не нравится этот парень. Я его не понимаю.
К счастью, один из руководителей звукозаписывающей компании увидел в J Dilla джазового артиста. Илай Вольф из Blue Note Records ясно видел традиционное мастерство Гласпера - его "отбивки" или умение играть; лирический, мелодичный смысл его композиций. Но он обнаружил в Гласпере и нечто другое, бессмысленное для коллег Вольфа по Blue Note, но захватывающее для Илая: органичную интеграцию влияний хип-хопа. На альбоме Mood Гласпер и его трио исполнили песню Ирвинга Берлина "Blue Skies", и это могло быть похоже на любую из тысяч джазовых кавер-версий стандартов Tin Pan Alley. Трио вскрыло песню, примерив разные грувы, как множество переодеваний. Но разве фразировка Гласпера временами звучала почти как сэмплированная петля? Песня затихла. И тут Вульф снова услышал эту фразу, пробивающуюся через фильтр на фоне ровного хип-хоп ритма, как будто Гласпер стал битмейкером и сэмплировал себя на драм-машине. Гласпер ответил на его вопрос: Да, ублюдок. Это не было типичным, банальным столкновением двух разных вкусов, которые отлично сочетаются в "Reese's Peanut Butter Cup". Это было воссоединение музыкальных родственников и сближение кровных линий.
Но при всех своих склонностях к хип-хопу Гласпер оставался осмотрительным в том, что касается их явной интеграции. После своего первого релиза на Blue Note, Canvas, в 2005 году, он сказал Нейту Чинену из JazzTimes: "Я держу эти миры отдельно, потому что это две разные вещи... Я не хочу, чтобы звучало так, будто я играю в джазе или играю в хип-хопе". Гласпер завоевал признание в джазе и, похоже, не собирался упускать его, делая резкие движения.
Потом умер Джей Дилла, и ситуация начала меняться. Гласпер записал "J Dillalude" - его трио сыграло четырехминутный квартет из четырех битов Диллы, "Thelonius", "Antiquity", "Fall in Love", "Stakes Is High" - и вставил его прямо в середину своего альбома 2007 года In My Element, предварив запись голосовым сообщением от Q-Tip, который предложил ему сделать это. В альбоме 2009 года Double Booked Гласпер разделил альбом на джазовую и хип-хоп/электронную половины, причем последняя была записана с другим квартетом, Robert Glasper Experiment, и в обоих случаях ведущим был его хьюстонский товарищ Крис Дэйв на барабанах. Гласпер причислял Дэйва к избранной группе барабанщиков, которые овладели сочетанием ловкости и знаний, необходимых для исполнения Dilla feel, - когорте, которая началась с Questlove и включала Karriem Riggins и Mark Colenburg из сценической группы Common. Если спросить Гласпера, Крис Дэйв был лучшим из них.