Связи Мартина с Джей Диллой уходят корнями в его подростковые годы. Тетя, купившая Мартину его первую драм-машину, певица Лаломи Уошберн, была одно время подписана на Delicious Vinyl; она привела племянника на сессию Pharcyde и указала на Джея Ди как на человека, на которого стоит обратить внимание. Годы спустя, когда Мартин начал свою музыкальную карьеру, он снова встретил Джей Ди через наставника в индустрии, Наима Али МакНейра; и снова после того, как Дилла переехал в Лос-Анджелес. К тому времени Мартин увидел, что идеи Диллы пронизывают большую часть хип-хопа и R&B, которые он любил.
У Терраса Мартина были корни и в хип-хопе, и в джазе. Он связался с Battlecat в тот же год, когда начал серьезно изучать саксофон на известной музыкальной программе в средней школе Локка в Санта-Монике вместе со своим двоюродным братом Стивеном "Thundercat" Брунером. Благодаря своим способностям Мартин попал на съезд джаз-бэндов всех звезд старшей школы в Колорадо, где подружился с пианистом-подростком из Техаса по имени Роберт Гласпер. Мартин продолжил обучение джазу в Калифорнийском университете, но не меньше труда он вложил и в хип-хоп-продакшн. Он и Тандеркэт играли в бэк-группе Снупа Догга, Snoopadelics, вместе с другом детства Тандеркэта, саксофонистом Камаси Вашингтоном. На протяжении большей части 2000-х годов Мартин сочинял песни для своих героев, таких как Снуп, DJ Quik и Курупт, и даже выступил сопродюсером сольного EP Фрэнка Буша, теперь уже "Frank Nitt", на Delicious Vinyl. Но свою главную творческую опору Террас Мартин нашел в подростке-рэпере из Комптона.
Кендрик Ламар, как и Мартин, считал себя продуктом своего района, но в то же время частью более крупного сообщества и более длинной родословной. Ламар утверждал, что сам Тупак Шакур пришел к нему во сне, чтобы попросить завершить свою земную миссию. Как и покойный рэпер, Ламар размышлял об обстоятельствах и судьбе африканской диаспоры, но, в отличие от Шакура, его лирический путь был более тонким и саморефлексивным. Он предпочитал рассказывать истории на протяжении целых альбомов и в нескольких голосах. И по мере того как он становился все более уверенным в своих силах, он начал искать гармонии и ритмы, которые соответствовали бы его словесной и психологической сложности. Он нашел их в основном через группу музыкантов и программистов, способных получить доступ ко всем формам и эпохам черной музыки.
Террас Мартин спродюсировал первое демо Кендрика Ламара, включил песню в его дебютный альбом и с восторгом рассказывал о нем своим друзьям музыкантам. Роберт Гласпер, потрясенный музыкальностью Кендрика, попросил Мартина соединить его с рэпером, чтобы тот стал гостем на его прорывном альбоме Black Radio. Мартин принял участие в записи нескольких треков второго альбома Кендрика Ламара, выпущенного на лейбле Dr. Dre Aftermath, Good Kid, M.A.A.D. City, на котором Ламар сделал доверенным лицом Анну Уайз из Sonnymoon, которую он пригласил для вокала в ряде песен, включая свой сингл "Bitch, Don't Kill My Vibe". Это был прорывной проект Кендрика Ламара, принесший ему первые мировые хиты и вызвавший глубокие отклики музыкальных журналистов и академиков.
Окрыленный творческим вдохновением и свободой бюджета, а также прозрениями, полученными во время недавней поездки в Африку, Кендрик решил сделать более амбициозное лирическое и музыкальное заявление, которое он предварительно назвал TU Pimp A Caterpillar - заглавными буквами было написано имя его павшего гуру. Всеобъемлющая сюжетная линия - путешествие из Комптона в Голливуд и обратно, служащее одновременно автобиографией и метафорой - нуждалась в саундтреке, который объединил бы оба мира.
Ламар связался с некоторыми из продюсеров, которые вошли в состав Low End Theory. Он недолго работал с Nosaj Thing и сблизился с Flying Lotus, когда продюсер приехал с ним на гастроли и воплотил в жизнь некоторые идеи для альбома. Он также слушал работы Knxwledge на Stones Throw и выбрал его чрезмерно ломаный бит для рифмования. Таз Арнольд из Sa-Ra предложил зацикленные, безумные идеи для интерлюдий, препинания и соединительной ткани между песнями, которые превратили их в единое целое. Ламар использовал огромные таланты продюсеров своего лейбла Top Dawg, но в качестве своего музыкального наставника и самого постоянного соавтора Ламар снова обратился к Террасу Мартину.