Именно из-за ее положения как наследницы вопрос о замужестве Жанны стал таким важным. Рассматривались три партии: в 1336 году Эдуард III попросил руки четырнадцатилетней Жанны для своего брата Джона Элтема, графа Корнуола. В своем письме король Англии назвал Жанну "наследницей герцога", однако его мнение вскоре изменилось, когда она вышла замуж за племянника короля Франции. Вторым женихом был четырехлетний принц Карл Наваррский, вскоре ставший известным как Карл Злой, внук короля Людовика X по матери. В итоге был выбран третий кандидат, Карл де Блуа-Шатийон, сын Маргариты де Валуа, сестры Филиппа VI. Он был в подходящем возрасте, в 1337 году ему было восемнадцать лет, и его высокое происхождение было гарантией безопасности для Бретани. Филипп VI сам предложил этот брак. Поставить своего племянника во главе великого бретонского фьефа означало обеспечить лояльность этой беспокойной провинции в войне англичанами. Филипп VI не мог принять Плантагенета или Эврё (отец Карла Наваррского был графом Эврё) и ясно выразил это в письме от 1337 года, где сказал, что хочет "предотвратить брак упомянутой мадмуазель [Жанны] с человеком, от которого может случиться вред его королевству". Брачный договор о браке должен был быть подписан в Париже 4 июня 1337 года.
Такова была ситуация 30 апреля 1341 года, когда умер герцог Иоанн III. Тело упокоили в склепе кармелитов в Плоэрмеле в присутствии двух кандидатов на престол, которые, как только церемония закончилась, разъехались в разные стороны. Карл де Блуа вернулся в Париж к своему дяде, королю, а Жан де Монфор, подстрекаемый своей энергичной супругой Жанной де Дампьер-Фландрской, направился в Нант. Чтобы поставить соперника перед свершившимся фактом, он действовал чрезвычайно быстро: за четыре месяца он захватил врасплох Нант, поскакал в Лимож, чтобы захватить герцогскую казну, которую Иоанн III, который также был виконтом Лиможа, оставил там, вернулся в Нант и созвал собрание штатов герцогства, то есть представителей духовенства, дворянства и городов. Людей собралось мало: только один барон, Эрве де Леон, несколько горожан и мелких дворян из Нижней Бретани. Жан де Монфор был провозглашен ими герцогом, а затем с небольшой армией объехал герцогство, чтобы заручиться поддержкой главных городов и портов, по маршруту Ванн ― Эннебон ― Кемперле ― Кемпер ― Брест ― Сен-Бриё ― Динан ― Ренн.
Затем он отправился в Англию, где встретился в Виндзоре с Эдуардом III. Последний обещал ему военную помощь и предоставил графство Ричмонд в обмен на признание его прав на французскую корону. Наконец, он вернулся во Францию и отправился в Париж, где суд пэров должна была вынести приговор о наследовании Бретани. Как он и ожидал, его приняли очень плохо, и, не сомневаясь в вердикте, он сбежал, чтобы вернуться в Нант. Действительно, 7 сентября 1341 года по решению суда пэров в Конфлане Карл де Блуа был признан герцогом Бретани и принес оммаж за герцогство французскому королю.
Поведение короля Франции в этой ситуации, иллюстрирует его политический реализм, скрываемый за фасадом феодального права. Филипп VI, обязанный своим восшествием на трон исключению женщин из престолонаследия, поддержал своего племянника прикрываясь правом женщины на герцогскую корону. Эдуард III, претендовавший на корону Франции по праву женщин передавать ее по наследству, поддержал Жана де Монфора, который мог стать герцогом только по противоположному принципу. На самом деле, единственное, что имело значение, это контроль над Бретанью: открывшийся здесь фронт был частью более широкого конфликта между Плантагенетами и Валуа. С одной стороны, Эдуард III и Жан де Монфор, с другой — Филипп VI и Карл де Блуа.
Как бретонцы выбирали какую сторону в этом конфликте занять? И снова разделение произошло в соответствии с социально-экономическими интересами, а не в соответствии с правом, которое оставалось весьма неопределенным. В целом, Жана де Монфора больше поддерживало мелкое бретонское дворянство, которое в сложившихся обстоятельствах действовало в противовес франкоязычному миру и крупному дворянству. Часть буржуазии портовых городов, торговавшей с Англией, была в том же лагере. Крупное дворянство, которое было связано с французской аристократией и часто владело землями в соседних провинциях, встало на сторону Карла де Блуа, как и буржуазия восточных городов, таких как Ренн, которая вела большую часть своих дел с Францией. Престиж племянника короля обеспечил Карлу поддержку большинства аристократии. Его репутация благочестивого принца также принесла ему поддержку большинства духовенства, в частности, нищенствующих орденов, по отношению к которым он был щедр. Эта поддержка имела решающее значение благодаря влиянию доминиканцев, францисканцев и кармелитов на жителей городов. Маленькие люди, как в городах, так и по всей стране, предпочитали только одно — мир, и выступали против армий обеих сторон. Во время осад они вмешивались, требуя сдачи, независимо от того кто осаждал город.