За 70 лет после 480 г. до н. э. карфагеняне укрепили свою власть в Африке, и, когда в 409 г. до н. э. другое многочисленное войско вмешалось в конфликт, разгоревшийся на Сицилии, стало понятно, что они намереваются захватить более обширные территории. Карфагенский военачальник Ганнибал (ниже будут постоянно появляться имена, знакомые нам по истории Древнего Рима) был внуком Гамилькара, погибшего во время сражения при Гимере, и его личное стремление отомстить, возможно, сыграло важную роль в политике Карфагена. На протяжении нескольких последующих лет греческие города, расположенные на западном побережье, подверглись тщательно спланированной осаде, что привело к политическому кризису в Сиракузах, вследствие которого власть захватил Дионисий, сначала ставший единоличным военачальником, а затем и тираном. Этот непростой человек остается для нас загадкой, ибо мы знаем о нем лишь по источникам, авторы которых были настроены по отношению к нему крайне враждебно, а историческое сочинение, написанное его сторонником Филистом, не сохранилось до нашего времени, за исключением нескольких бесполезных для нас цитат. У Дионисия, великолепного демагога, беспрестанно обвинявшего представителей высших слоев населения в неправильном управлении военными силами, были богатые сторонники, но нам не до конца понятно, каким образом он пришел к власти. В 405 г. до н. э., почти сразу после установления своей тирании, он был вынужден заключить с карфагенянами мирный договор, согласно которому последние получали значительную часть Сицилии. Начав в 396 г. до н. э. новую войну, Дионисий позволил карфагенянам осадить Сиракузы, что чуть не закончилось трагедией, однако на протяжении большей части своего правления противник не покидал пределы западной части острова. Под влиянием тирана Сиракуз находилась как сама Греция, так и ее внутренние области, а в изданных в его честь афинских декретах он назван «правителем Сицилии». Он также контролировал южную оконечность Италии («носок» итальянского «сапога»). С одними городами, располагавшимися вплоть до побережья Адриатического моря, он заключал союзы, другие попадали к нему в зависимость. Эта военизированная форма правления достигла масштабов, прежде неизвестных в Греции, и во многом ее существование было обусловлено выдающимися личными качествами Дионисия, и его деятельность на протяжении всего его правления, продлившегося почти 40 лет, свидетельствует о том, что он не мог быть тем чудовищем, о котором писали античные авторы.
Афиняне много раз обращались к Дионисию с предложениями дружбы, но вряд ли он считал полис с демократической формой правления подходящим для себя союзником. Тиран Сиракуз неоднократно оказывал помощь спартанцам, поддержавшим его, когда он только шел по пути к власти. Эскадра кораблей из Сиракуз помогла лакедемонянам установить контроль над Геллеспонтом в 387 г. до н. э., что позволило вынудить афинян заключить царский мир. Позднее, когда спартанцы и афиняне объединили силы против фиванцев, Дионисий неоднократно направлял им на помощь отряды наемников. После его смерти в 367 г. до н. э. к власти пришел его сын Дионисий Младший, но Сиракузы в его правление потеряли свое прежнее влияние. В 357 г. до н. э. молодой тиран был изгнан из города маленьким отрядом, пришедшим из Греции во главе с родственником Дионисия Дионом, другом Платона, находившимся тогда в ссылке. Как бы ни хвастался Дион тем, что ему удалось освободить Сиракузы, вряд ли его действия выходили за пределы простой борьбы за власть между представителями одной и той же династии. Ее продолжением стал ряд переворотов, в результате которых Дион и его сторонники были убиты и к власти снова вернулся Дионисий II. В конце концов он спасовал перед другим небольшим отрядом, пришедшим в 344 г. до н. э. из Греции под руководством некоего Тимолеонта из Коринфа по просьбе его сиракузских противников. Тимолеонт обрел славу освободителя, но если ему и удалось подарить жителям города передышку, то она была непродолжительной, и вскоре череда тиранов и войн с карфагенянами возобновилась. Самоуправление, которое на Западе никогда не было развито так же сильно, как в самой Греции, изжило себя.