В тот период главной целью Джорджа было сочинение песен с использованием техники и методов, характерных для серьезной музыки, и крупных произведений с элементами популярной музыки. Еще в годы ученичества на Тин-Пэн-Элли, сочиняя свои первые популярные мелодии, он написал также (совместно с Уиллом Доналдсоном) песню "Пульс Риальто". Это была его первая попытка привнести элементы джаза в сочинения для фортепиано. Почти двадцать лет спустя, будучи уже зрелым автором трехактной оперы, Джордж все еще писал популярные мелодии.
Если Гершвин и продолжал сочинять популярную музыку, имея в своем композиторском багаже произведения более серьезного жанра, то причиной тому были не только большие гонорары, которые приносили ему его песни. В нескольких случаях он отказался от баснословно выгодных контрактов ради коммерчески менее выгодных, но творчески удовлетворяющих его проектов. Популярные песни Джордж писал из любви к этому жанру, приносившему ему большое творческое удовлетворение. Он вкладывал в сочинение песен все свое мастерство и жар истинного художника. В процессе работы над лучшими своими песнями он их многократно переделывал, вносил изменения и редактировал в поисках единственно верного и точного звучания. Популярная песня представляет собой лишь один, и очень важный, аспект его творчества. Другим аспектом являются его более крупные произведения. И то и другое было необходимо композитору для наиболее полного выражения своей творческой индивидуальности.
Популярные песни Гершвина обнаруживают подлинное мастерство и владение разнообразными музыкальными средствами. В них мы видим не только пленительную мелодию, заразительные ритмы и яркую эмоциональность. Его песни изобилуют великолепными и тонкими деталями и умелыми энгармоническими переходами, захватывающими противопоставлениями ритмов, использованием острых синкопированных акцентов и интригующих чередований размеров. У него есть и излюбленные, столь характерные для многих его песен, приемы. Например, неожиданное и эффектное появление в мелодии пониженной третьей ступени, предвосхищающие гармонии в басу, резкие модуляции в новую тональность, аккордовые последовательности в аккомпанементе, как бы независимые от мелодии, которую они обязаны поддерживать, гармоническая изобретательность, обогащающая текст новыми оттенками смысла, — все это придает песням Гершвина безошибочно узнаваемый характер. В его песнях музыкальная техника была столь нестандартной и одновременно довольно сложной, что для того, чтобы по-настоящему оценить их целиком и в деталях, требовалось основательное предварительное знакомство.
Для многих, возможно, будет неожиданностью узнать, что с точки зрения тиража единственной гершвиновской песней, ноты которой были распроданы в количестве одного миллиона экземпляров, а грамзаписи со временем превысили цифру в два миллиона, была его ранняя "Лебединая река" и что, несмотря на все песенные "хиты", написанные совместно братьями Гершвинами, лишь одна песня на текст Айры разошлась в количестве шестисот тысяч экземпляров. Это был номер, Давным давно и далеко отсюда" (Long Ago and Far Away) из мюзикла Джерома Керна "Девушка с обложки" (Cover Girl); что лишь одна песня Джорджа и Айры Гершвинов заняла первое место в "хит-параде" на радио ("Любовь пришла"); и что из всех замечательных песен, написанных ими для кино, ни одна не получила награды Академии Киноискусства, то есть премии "Оскар", причем лишь одна была выдвинута на соискание этой премии ("Этого они не могут у меня отнять"). Многие другие песни Гершвина, несмотря на частое исполнение, далеко уступали по популярности песням таких композиторов, как Ричард Роджерс, Кол Портер, Ирвинг Берлин и Джером Керн, тиражи нот и количество грампластинок которых часто превышали миллион экземпляров. В особенности это касается произведений Ирвинга Берлина. В самом деле, многие песни Гершвина завоевывали широкую популярность лишь по прошествии нескольких лет. Причина этого заключалась не только в том, что его композиторское письмо было слишком современным и подчас непривычным, но и в том, что гармоническая структура его песен была настолько тесно связана с мелодией, что, в отличие от песен Берлина, Керна и, если уж на то пошло, почти всех остальных композиторов, их нельзя было исполнять без аккомпанемента, они не так легко запоминались и их невозможно было напевать вполголоса или насвистывать, как большинство тех популярных песен, которые с первого раза легко входили в повседневный музыкальный быт.