Корабли, которые везли ценные грузы хорошо определенными и предсказуемыми маршрутами через Карибское море и Атлантический океан, рисковали не только потерпеть крушение, но и подвергнуться нападению каперов в военное время и пиратов – в любое время. Французские каперы активно действовали вблизи Азорских островов и в Карибском море, начиная с 1530-х гг. В 1556 г. их отряд высадился на Кубе и разграбил Гавану, и, по крайней мере до заключения Като-Камбрезийского мира, они представляли главную опасность для испанского судоходства. Увеличение размеров торговых кораблей тоже не было достаточным ответом, когда у нападавших имелась артиллерия. Первые неуверенные нападения на корабли, идущие под охраной, были предприняты в 1520-х гг. Регулярные конвои были организованы во время войны с Францией, которая началась в 1542 г., и с 1560-х гг. почти все корабли, шедшие в Испанскую Америку в мирное или военное время, плыли под прикрытием. Флот, направлявшийся в Новую Испанию, должен был выходить из Санлукара в мае и обычно попадал в воды Карибского моря через пролив Мона. Оказавшись в Карибском море, корабли, шедшие в Гондурас и к Большим Антильским островам, покидали конвой, основная часть которого проходила южнее Эспаньолы и Кубы через Юкатанский пролив и Мексиканский залив в Веракрус. Флот, направлявшийся к Панамскому перешейку, выходил из Санлукара в августе и шел чуть более южным курсом через Малые Антильские острова. Некоторые корабли заходили в маленькие гавани на материке, но в основном они бросали якоря вблизи Номбре-де-Дьос (позднее у Портобело), где они разгружали товары для Перу и загружались серебром. Затем они уходили в укрепленную и защищенную гавань Картахены. Оба флота обычно зимовали в Америке. Флот с перешейка пускался в обратный путь в январе, обычно держа курс на северо-запад – удобный галс с ветром по правому траверзу – до тех пор, пока не огибал мыс Сан-Антонио на западе Кубы и не заходил (вставая на рейде) в Гавану. Тем временем флот, шедший из Мексики, в феврале начинал свое утомительное трех– или четырехнедельное плавание против пассата из Веракруса, чтобы прибыть на встречу в Гаване в марте. Гавана охраняла не только удобный выход из Мексиканского залива для парусных кораблей. В Гаване флоты производили мелкий ремонт и запасались продовольствием и старались отплыть все вместе в Испанию в начале лета, чтобы выбраться из тропических вод до начала сезона ураганов. Флоты шли через Флоридский пролив – утомительный и опасный отрезок пути со встречными ветрами и пиратами, притаившимися среди коралловых рифов Багамских островов, а затем брали курс на север и шли, пока не ловили западный ветер, чтобы с ним пересечь Атлантику. Каждый караван судов сопровождался вооруженными галеонами численностью от двух до восьми в зависимости от международной обстановки и имеющихся в наличии кораблей. Эти военные корабли везли королевское серебро и зачастую личные товары, принадлежавшие генерал-капитану и его офицерам, на продажу. В одном случае сообщалось, что флагманский корабль был так тяжело нагружен, что его нижние орудийные порты оказались под водой. Однако в целом эта система отвечала своему назначению. Достаточно регулярно плавания совершались на протяжении полутора веков. И хотя отставшие суда часто оказывались захваченными, корабли в составе каравана были защищены и от простых пиратов, и от каперов. Открытые нападения на конвои или крупные гавани могли осуществлять лишь военно-морские силы; и хотя в течение этого периода Испания часто находилась в состоянии войны с могущественными морскими державами, лишь в трех случаях конвои были целиком перехвачены и разгромлены – один раз англичанами и дважды голландцами.
Главным недостатком этой системы была ее затратность. Стоимость конвоев оплачивалась большими дополнительными пошлинами на перевозимые грузы. Неизбежные задержки конвоев делали невозможным экономное использование кораблей. Грабительская деятельность военно-морских офицеров и сборщиков налогов усиливала то, что один современный французский писатель к месту называет «психозом мошенника», и еще больше повышала расходы на перевозки. Высокие расходы на транспортировку и налоги, ограничительные правила, хроническая нехватка кораблей и общая неспособность испанской промышленности к расширению в конце XVI в. – все это, вместе взятое, не давало возможности удовлетворить из испанских источников растущий спрос на товары в Испанской Америке. Индии превратились в классический контрабандный рынок. Система, предназначенная – с немалым успехом – для сдерживания пиратов, была непреодолимым соблазном для контрабандистов.