Самыми первыми и успешными контрабандистами были португальцы, которые с самого начала XVI в. имели свой плацдарм на южноамериканском побережье. Торговля Португалии с Бразилией была сравнительно не стеснена ограничительными правилами. В первые годы небольшие поселения были основаны рубщиками фернамбукового дерева (бразильское дерево с желто-красной древесиной, используемое в производстве мебели и красителя бразилина. –
Работорговля стала коммерческим звеном между испанской и португальской империями задолго до объединения корон. В XVI в. португальцы были единственными европейцами, имевшими бараки для рабов в Западной Африке и поддерживавшими регулярные контакты с правителями, поставлявшими им рабов. Португальские работорговцы не только поставляли рабочую силу на бразильские плантации; неофициально до 1580 г. и открыто после этого года они продавали рабов плантаторам испанских владений в Карибском море, на рудники Новой Испании и через Буэнос-Айрес – на рудники Потоси́. Так как невольничьи корабли со своим «скоропортящимся» грузом не ждали никаких конвоев, португальские поставщики получили право – благодаря ряду
Первым иностранцем, который систематически пользовался этой возможностью, был Джон Хокинс. Во время правления королевы Марии и в первые годы правления королевы Елизаветы англичане занимали достаточно прочное положение, чтобы стараться добиться мирной торговли с Америкой. Отношения между Англией и Испанией были дружескими.
Испанское правительство даже могло использовать предложение доли в торговле с Индиями в качестве политического «козыря в рукаве». В худшем случае при виде английского торгового корабля его не приняли бы за пирата, как французский корабль. Из двух товаров, пользовавшихся самым большим спросом в Индиях, – тканей и рабов – англичане производили первый и могли купить и перепродать второй с риском иметь неприятности с португальскими властями; об этом риске они тревожились все меньше и меньше по мере роста мощи своего военно-морского флота. У Хокинса была, по крайней мере, обоснованная надежда получить у испанцев какую-нибудь торговую лицензию; он не был контрабандистом, он был готов платить все положенные по закону пошлины. Он заявил, что в обмен на лицензию он готов и может помочь испанцам в борьбе с карибскими пиратами, в частности уничтожить источник проблем – поселение французских гугенотов, возникшее на побережье Флориды.