Ньюфаундленд был лишь частью колонизационного плана Гилберта. Жалованная грамота от 1578 г., по которой он совершал свои плавания, была составлена в очень общих фразах и давала юридические полномочия на осуществление сложной сети связанных между собой проектов. Некоторые права, включенные в эту грамоту, были проданы для того, чтобы оплатить плавание на Ньюфаундленд, но сам Гилберт и его сподвижники, очевидно, надеялись, помимо всего прочего, основать колонию значительно южнее, на длинном побережье между островом Кейп-Бретон и мысом Хаттерас. У самого Гилберта, несмотря на все его воображение и энергию, не было ни капитала, ни, вероятно, характера, необходимых для успеха в таком проекте; но его энтузиазм и письма побудили других продолжить его дело. Он пропал в море вскоре после отплытия с Ньюфаундленда, но в течение года после его смерти Уолтер Роли получил жалованную грамоту, аналогичную грамоте Гилберта, и энергично готовился создавать поселения в обширном прибрежном районе, получившем с одобрения королевы от англичан название Виргиния. Разведывательное плавание было совершено в 1584 г., а в 1585 г. Гринвилл по поручению Роли основал колонию из ста с небольшим человек на острове Роанок вблизи побережья современной Северной Каролины.
Плавания к Роаноку были самыми постоянными, организованными и имевшими самую хорошую поддержку от североевропейских учредителей попытками, совершенными до этого времени, с целью создать поселения в Америке. Они были неудачными по ряду причин. Необходимый капитал, хотя он и был щедрым по меркам того времени, поступал главным образом из частных состояний и займов искателей приключений, и его было недостаточно для того, чтобы обеспечить беспрерывное снабжение продовольствием и подкреплениями, необходимыми в первые годы. Колонисты, одержимые поисками ценной продукции, пренебрегали тяжелой работой по расчистке земли и ее культивации. Индейцы в тех местах были дикими первобытными людьми, а их примитивное сельское хозяйство не могло обеспечить избыток продовольствия, достаточный для удовлетворения спроса колонистов, так что отношения, хорошие сначала, вскоре стали озлобленными и раздраженными. Дисциплина, за исключением того времени, когда в колонии присутствовал сам Гринвилл, была плохая. Вдобавок все это предприятие велось вопреки враждебному отношению испанцев, которое, хотя ни разу не приняло форму открытого нападения, влияло на колонию многими другими косвенными способами. В 1585 г. Гринвилл по дороге на родину еще мог заходить в небольшие гавани на Эспаньоле и покупать домашний скот для своей колонии, но в том же самом году Дрейк совершил свой самый крупный налет в Карибском море. Следовало ожидать жесткого возмездия от испанцев, а широкомасштабная война была лишь вопросом времени. Именно Дрейк на обратном пути увез домой первую партию встревоженных и лишенных мужества колонистов. Неизбежность войны по соображениям безопасности выдвигала необходимость держать в секрете местонахождение, количество людей и специализацию колонии. Ее создатели не могли обнародовать подробности или использовать ресурсы печатной пропаганды, как это делал раньше Гилберт, чтобы просить о помощи. Сам Роанок, расположенный среди опасных отмелей и узких заливов, при отсутствии укрытой гавани и ограниченный в пространстве, был неподходящим местом для колонии; но у него было одно достоинство: испанцам было трудно его найти, что было одной из причин, по которым колонисты держались за него, вместо того чтобы перебраться, как того желали инвесторы, на побережье Чесапикского залива. В 1587 г. все еще с большими надеждами была отправлена вторая партия колонистов, но угроза вторжения Непобедимой армады помешала Гринвиллу отплыть со свежими припасами на следующий год, и, когда экспедиция наконец достигла Роанока в 1590 г., колония уже исчезла почти без следа. Это предприятие положило начало традиции. Судя по отчетам, опубликованным Хаклюйтом и другими, – так как после 1588 г. необходимость в скрытности прошла, – оно доказало, что англичане способны при благоприятных обстоятельствах создавать постоянные поселения. Оно также дало нам первые ценные описания первобытной Америки в рисунках Джона Уайта растений, рыб и людей и на его картах – самых лучших картах, сделанных кем-либо из европейцев, любой части Северной Америки, и в первую очередь в книге Хариота «Краткий и правдивый отчет о найденной земле Виргинии». Здесь нет никаких баек путешественников или невероятных чудес, только подробный, точный и упорядоченный рассказ о земле, ее флоре, фауне и населявшем эту землю народе, какими они предстали перед глазами человека с научным складом ума.