В продължение на година и половина Каупъруд направи многобройни тайни услуги на Стенър, Стробик, Бътлър, на щатския ковчежник Ван Ностранд, на представителя на финансовите кръгове в Харисбърг щатския сенатор Релихън и на различните банки, с които тези господа поддържаха отношения. Осъществи успешно сделката със Севернопенсилванската линия, в която участваха Стенър, Стробик, Уайкрофт, Хармън и той самият, и стана притежател на една пета от контролния пакет акции, а заедно със Стенър закупи акции от линията на Седемнайсета и Деветнайсета улица и от името на двамата веднага започна да играе с тях на борсата.
През лятото на 1871, когато Каупъруд наближаваше трийсет и четвъртата си година, кантората му разполагаше с капитал от близо два милиона долара, половин милион от които бяха негова лична собственост, а ако се вземеха предвид разкриващите се перспективи — в случай че всичко вървеше добре, — той скоро щеше да се нареди сред най-богатите американци. Градът чрез своя ковчежник — а мистър Стенър продължаваше да заема тази длъжност — му бе предоставил сума от около петстотин хиляди долара, а щатът чрез щатския ковчежник Ван Ностранд — двеста хиляди долара. Боуд разиграваше акции от трамвайните линии за петдесет хиляди долара. Релихън също. Срещу имената на мнозина по-дребни политици и техни привърженици в книгите му бяха записани различни суми. А вложената от Едуард Мълая Бътлър гаранционна сума достигаше понякога сто хиляди долара. Личните му заеми в различни банки — в зависимост от стойността на заложените от него ценни книжа — се движеха между седемстотин и осемстотин хиляди долара. Подобно на паяк, застанал в центъра на сребриста паяжина, която сам е изплел нишка по нишка, проверявайки здравината на всяка от тях, Каупъруд бе създал цяла мрежа от важни и полезни делови връзки и внимателно следеше развитието на нещата.
Повече от всичко го занимаваха операциите с акциите от трамвайните линии, но особена страст влагаше в сделките за линията по Седемнайсета и Деветнайсета улица, върху които бе установил контрол. Благодарение па една авансова сума, депозирана от Стенър в неговата кантора в момент, когато курсът на акциите на въпросната линия беше силно спаднал, той успя да закупи петдесет и един процента от тях за себе си и за Стенър и сега можеше да се разпорежда с линията както пожелае. За да ги закупи обаче на изгодна, определена от самия него цена, той бе прибягнал до някои доста „особени методи“, както ги нарекоха по-късно във финансовите кръгове. Чрез свои агенти бе предявил към компанията поредица от искове за загуби, причинени от неизплатените дължими лихвени проценти. Известно количество акции в ръцете на подставено лице, молба до съда да се проверят счетоводните книги на компанията, за да се прецени дали не следва да бъде назначена изпълнителна комисия19
, и едновременно с това масирана атака на борсата, където акциите на компанията започват да се продават с три, пет, седем или десет пункта по-ниско от курса — и изплашените акционери незабавно изнасят на пазара своите акции. Банките решиха, че линията е несигурно предприятие, което не си заслужава риска, и настояха компанията да си погаси задълженията. Трета национална банка, която бе отпуснала заем на един от главните акционери, разбира се, също побърза да си поиска парите обратно. Тогава пак подставено лице започна преговори с притежателите на най-много акции и им предложи да им помогне да излязат от затрудненото положение, като изкупи акциите им по четиридесет долара срещу поминал сто. Тъй като не можеха да установят източника на сполетелите ги беди, те решиха, че линията действително е нерентабилна (което всъщност не беше вярно) и че ще е по-добре да се отърват от нея. Парите бяха налице и Каупъруд и Стенър станаха собственици на петдесет и един процента от акциите. Но както и при сделката със Севернопенсилванската линия, Каупъруд тайно бе купувал акции от дребни акционери и в действителност той самият притежаваше петдесет и един процента, а Стенър — двайсет и пет.Това опияняваше Каупъруд, тъй като сега той виждаше реална възможност да осъществи своята отдавнашна мечта — да реорганизира компанията, като я слее със Севернопенсилванската линия, да пусне в обръщение по три нови акции срещу всяка стара, да продаде всички акции освен контролния пакет, с получените пари да купи акции от други трамвайни линии, бързо да покачи цената им и да ги разпродаде по същия начин. Накратко казано, Каупъруд беше един от първите предприемчиви финансисти, открили пътя към лесната печалба. По-късно такива като него щяха да завладея и други, още по-важни отрасли на американското стопанство, за да натрупат огромни богатства.