В частном разговоре 1924 года Успенский со стоическим пессимизмом отвечал на восторженное утверждение Дж. Г. Беннетта, что система может привести к “сознанию и бессмертию”: “Вы говорите, что уверены, что работа может привести к сознанию и бессмертию. Я в этом не уверен. Я ни в чем не уверен. Но я знаю, что у нас нет ничего, и поэтому нам нечего терять. Для меня это не вопрос о надежде, а вопрос об уверенности в том, что нет другого пути. Я слишком много испробовал и слишком много видел, чтобы во что-то верить. Но я не отказался от борьбы. В принципе я верю, что возможно достичь того, что мы ищем, но я не уверен, что мы нашли путь. Однако бесполезно ждать. Мы знаем, что у нас есть что-то, полученное из Высшего Источника. Возможно, что что-то еще придет из того же Источника”.
Успенский не только отделил человека Гурджиева от идей Гурджиева, но он также отделил свои собственные надежды от системы Гурджиева. Публично он никогда не критиковал своего учителя, но в частных разговорах он говорил о неправильном поведении Гурджиева в рамках собственных гурджиевских понятий. В октябре 1935 и в октябре 1937 года он уточнил свой подход к этому вопросу. В самом начале, сказал он, Гурджиев предложил три принципа работы, которые вступили в противоречие с его поздним поведением. Первый: человек не должен делать ничего без понимания того, что он делает. Второй: ничто не нужно брать на веру, но нужно проверять каждое утверждение учителя своим собственным опытом. Третий принцип: лидер не должен вызывать в своих учениках поклонение. Успенский прямо заявил, что в Ессентуках Гурджиев пренебрег всеми тремя принципами, требуя и принимая веру, слепое послушание и поклонение. Этим он нарушил договор, который связывал с ним его учеников, и изменил самому себе.
Помимо моральных претензий к поведению Гурджиева Успенский отмечал другую причину своего разрыва с Гурджиевым: Гурджиев начал принимать в работу людей, абсолютно непригодных для работы. Успенский сказал, что помощь, которую он оказал Гурджиеву в 1922 году, была последней проверкой того, что выйдет из того направления работы, которое выбрал Гурджиев. С самого начала у него были большие сомнения по поводу института в Фонтенбло. Он собрал для Гурджиева деньги и посылал к нему людей с ожиданием провала. Деятельность этого института он считал провалом. Все эти объяснения были достаточно умеренными и походили на информацию для внешнего пользования. Внешняя лояльность Успенского по отношению к Гурджиеву была экстраординарной, и только в узком кругу он позволял себе некоторую свободу выражений.
Джеймс Вебб представляет отношения между Успенским и Гурджиевым как мистическую схватку – борьбу магов. Но кто же из них “черный маг”: “вор” Успенский или развратное чудовище Гурджиев? Ситуация оказывается сложнее, чем она представлялась ее пристрастным оценщикам. И здесь Джеймс Вебб предлагает неожиданный ключ к решению запутанного вопроса о взаимоотношениях “двух магов”: новую информацию об их подлинных взаимоотношениях. По мнению Вебба, хотя в 1923 году Успенский утверждал, что разрыв с Гурджиевым был полным, он продолжал встречаться с ним время от времени. Он часто ездил в Париж, где под наблюдением баронессы Рауш де Траубенберг переводились его книги “Новая модель вселенной” и “В поисках чудесного”, и этот повод для поездок Успенский использовал, чтобы скрыть контакты с Гурджиевым от своих учеников. Гурджиев не менее Успенского был заинтересован в сокрытии этих контактов от поселенцев шато Приера. Маргарита Андерсен была удивлена, когда обнаружила Успенского в Фонтенбло весной 1924 года после того, как разрыв между ними уже произошел. Успенский был там снова на похоронах жены Гурджиева мадам Островской в 1926 году. На протяжении 1920-х годов Успенского видели в Фонтенбло и в ряде других случаев. Гурджиев не желал, чтобы Успенский общался с его учениками, и принимал его за закрытыми дверями. Впрочем, отмечает Вебб, здесь не исключены были и промахи в их конспирации.
По сведениям Джеймса Вебба, последний раз Успенский был в Париже в 1931 году. На этот раз Гурджиев не подпустил его ближе, чем деревня Авон, и они встретились в кафе “Генри IV” в Фонтенбло. Эта встреча означала окончательный разрыв в большей мере, чем их видимый разрыв в 1924 году. С этого времени Успенский открыто и горько выражал свое разочарование в Гурджиеве. Он говорил о гурджиевском “провале” как о катастрофе более серьезной, чем русская революция. Одному ученику, задавшему ему вопрос о Гурджиев, он сказал: “Видите ли, он просто сошел с ума”.