Вульф перешел на более сложную и высокооплачиваемую работу, которая неизменно была связана с перевозкой вещей. Он устроился грузчиком в компанию United Parcel Service и вскоре стал супервайзером, хотя работал неполный рабочий день, параллельно посещая городской младший колледж, а затем и Государственный университет Сан-Франциско. В летние месяцы он проводил четыре часа в день в школе, затем шесть часов в UPS, а потом еще четыре часа на второй работе: разгружал железнодорожные вагоны на заводе Fisher Body, упаковывал прицепы в автотранспортной фирме или обрабатывал грузы в доках. На сайте в течение нескольких летних месяцев Вульф работал в профсоюзах Teamsters, Stevedores и Auto Workers.
Карьера в сфере грузоперевозок, возможно, не была первым выбором для большинства выпускников в середине 1960-х годов, но Вульф с радостью согласился на должность стажера в грузовом отделе American Airlines в Сан-Франциско. Ожидалось, что он достигнет руководящей должности через 12 месяцев, а он достиг ее через 12 недель. Оттуда он переехал в Кливленд, а затем в Нью-Йорк, где в ангаре аэропорта Кеннеди привлек внимание недавно назначенного председателя совета директоров American Airlines Эла Кейси, чей собственный опыт включал работу в сфере железнодорожных грузоперевозок. В то время как Кейси продвигал Боба Крэндалла по быстрому пути в American, он также взял Вульфа под свое крыло. Вскоре Вульф уже работал с пассажирской стороной бизнеса, делая с людьми то же самое, что раньше делал с коробками и ящиками.
Заметный из-за своего огромного роста, Вульф тщательно следил за своей внешностью. У него были густые, безукоризненно подстриженные усы, он носил ярко-красные подтяжки, которые только преувеличивали его рост. Когда в конце 1960-х годов компания American выпустила учебный фильм для стюардесс, Вульф был показан на , идущим по улице Нью-Йорка в плаще, на голову и плечи выше толпы, в сцене, призванной изобразить суету и шум современной жизни. Спустя годы Вульф с удовольствием вспоминал, что саундтреком к его появлению в фильме послужила романтическая тема из фильма "Полуночный ковбой".
Хотя Вульф был очень методичным и нацеленным на результат, в American он начал терять темп в профессиональном плане, и его стремительное восхождение стало замедляться. Некоторые из его коллег опередили его. Он срочно хотел получить повышение и прибавку к зарплате, но ему отказали и в том, и в другом. Вульф ушел работать к Эду Аккеру в Pan Am, где его укусил тот самый жучок, который кусал многих в авиации. Он хотел чем-то управлять.
Предложение Фрэнка Лоренцо стать президентом Continental Airlines стало его шансом, и Вульф ухватился за него. Спустя некоторое время, сидя с репортером из Business Week, Вульф хвастался тем, какой блестящей командой они с Лоренцо стали. Лоренцо, - сказал Вулф, - "обладает очень глубокими финансовыми способностями, а я очень хороший операционист. Я думаю, мы прекрасно уравновешиваем друг друга".
Приехав в штаб-квартиру Continental в Лос-Анджелесе, Вульф составил расписание и авиакомпании, и самого себя до совершенства. Он проводил встречи один на один, пока ехал в химчистку . Люди, работавшие в авиакомпании, где детали имели особое значение, были глубоко впечатлены тем, как Вулф владеет сложными деталями. Но другим Вульф казался настолько навязчиво внимательным к деталям, что не мог понять масштаба проблем Continental. Когда финансовый кризис усугублялся, Лоренцо в один прекрасный момент примчался в офис Вольфа для срочной консультации, но обнаружил, что президент растянулся на полу, изучая образцы обивки. В другой раз руководитель отдела маркетинга наблюдал за тем, как Вульф пытался объяснить кому-то другому, какой именно оттенок бумаги он хочет для расписаний Continental. "Я хочу, чтобы она была вот такого цвета", - рявкнул Вульф, ткнув пальцем в бежевую телефонную трубку. "Этого цвета, понятно?"
Окружающие считали, что Вульф не чужд случайной офисной политики. Однажды в воскресенье вечером Лоренцо, находившийся дома в Хьюстоне, позвонил в штаб-квартиру корпорации в Лос-Анджелесе, когда Вульф и его помощники были погружены в работу по сокращению бюджета на год. Лоренцо с неудовольствием узнал, что Бейкс, теперь уже старший вице-президент, отсутствовал на совещании. Лоренцо разыскал Бэйкса дома. "Почему ты не в компании?" - спросил он. Бейкс рассказал Лоренцо, что Вульф не сообщил ему о встрече. Это была чистая игра власти, подумал Бейкс. Вульф отстранялся от него.
Вульф не осознавал, что пренебрег Бейксом, подвергая себя опасности. Хотя Бейкс был младшим по рангу в организационной структуре компании, он был членом внутреннего круга Лоренцо, а Вульф таковым не являлся. На самом деле Лоренцо регулярно обходил Вулфа по адресу , приватно беседуя с Бейксом о том, что происходит в компании. Поскольку Вульф, как ему казалось, всегда представлялся Стивеном, Лоренцо сделал так, чтобы называл его Стивом, с долей сарказма.