Отец многочисленного семейства больше всего на свете любил музыку и дисциплину. По выходным дням Гиллеспи-старший играл на танцах в местном ансамбле, а потом устраивал «благочестивую» порку своей детворе. Поскольку будущий «жрец бибопа» с детства был невероятно шустрым, то ему доставалось за дело и просто так, для профилактики. Интерес к музыке у Джона проявился рано: учился вначале у отца, затем посещал местный кантри-клуб, в котором зарабатывал два-три доллара тем, что забавлял белую публику своими танцами. Свой путь в джаз Гиллеспи начинал как самоучка, играя с большим увлечением в школьном оркестре, пытаясь в 14 лет овладеть игрой на тромбоне. Увлечение трубой пришло позднее. В Лоринбургском университете (штат Северная Каролина) талантливый юноша, получив специальную стипендию, изучал теорию музыки и композицию, полюбившиеся на всю жизнь, играл на фортепиано и трубе. Но после 1935 г. Гиллеспи вынужден был оставить учебу и заняться музыкой на практике, отец к тому времени давно умер, и забота о пропитании легла на плечи юного музыканта. Первый ангажемент джазмен получил в оркестре Френки Фейрфакса.
Именно в этом бэнде Гиллеспи и получил от пианиста и аранжировщика Джона Доггета прозвище Диззи — «головокружительный». В бэнде работал великолепный трубач — Чарли Шейверс, который тогда многому научил будущего бопера. Вскоре Гиллеспи становится одним из лучших трубачей Филадельфии. Прославленный бэнд-лидер Каунт Бэйси впоследствии скажет, что Диззи создал 75% современного джаза. А другой выдающийся джазмен, мультиинструменталист Бенни Картер, оценивая виртуозность Гиллеспи, добавит: «Изобретатель трубы знал, что есть вещи, которые на этом инструменте реализовать нельзя, но он забыл об этом сказать Диззи»[20].С середины 1930-х гг. началась работа Гиллеспи в больших оркестрах Филадельфии, и вскоре музыкант был принят в бэнд Тэдди Хилла
на место ушедшего из оркестра Роя Элдриджа — кумира самого Диззи. Гиллеспи позднее вспоминал, что всегда хотел играть как Элдридж, но поскольку так играть не получалось, пришлось выработать свой собственный стиль, названный позднее «бибоп». В 1937 г. музыкант побывал с бэндом на гастролях во Франции и Англии. Диззи впоследствии очень тепло отзывался о своей первой значительной работе в оркестре Хилла, с которым была сделана первая запись и первое заокеанское путешествие, о значении для молодых музыкантов школы больших бэндов, где работают многие классные музыканты, способные передать новичкам свое мастерство/ Уже тогда соло на трубе Гиллеспи были настолько быстрыми и виртуозными, что музыканты сравнивали его игру с «несущимся по холмам кроликом», а один из друзей Диззи сравнивал его с «бешеной лисой». Повторить все, что «выписывал» Диззи, было невозможно, он просто расширил диапазон трубы. И темп его игры был в два раза быстрее обычного. Критики называли его «пулеметным». Джазмен часто экспериментировал со звуком: подменял аккорды, вставлял какие-то новые звуки в известные произведения. Звучание порой получалось довольно парадоксальным. На сцене Гиллеспи всегда был возбужден и вел себя непредсказуемо. Иногда даже начинал танцевать под чужое соло. Коллеги не знали, что этот гений бибопа выкинет в следующий момент. Не зря за виртуозное владение трубой, за дерзкое и внешне легкомысленное поведение Гиллеспи прозвали «головокружительный». В прозвище крылась большая ирония, хотя в музыкальном смысле в том поколении музыкантов не было большего интеллектуала, чем Диззи Гиллеспи. Он всегда очень серьезно относился к музыке и к тем, кто с ним играет. Огромное значение джазмен придавал музыкальному образованию. Недаром он изучал теорию музыки и композицию, что помогало джазмену создавать впоследствии оригинальные боповые произведения. Гиллеспи был, кроме того, прекрасным педагогом. Стоило что-то спросить у Диззи, он тут же шел к инструменту и все растолковывал.