Московское правительство и само видело, что, раз война начата, приходилось ее продолжать и довести до конца. Но весь 1688 год прошел в колебаниях, совещаниях и пересылках с союзниками. В этом году мы успели только поставить при впадении Самары в Днепр небольшую крепость, назвав ее Новобогородской. Она должна была послужить опорным пунктом для наших будущих походов и оборонять Украйну от татарских набегов. Но именно летом сего года крымцы успешно совершали свои вторжения на Волынь и прорывались на Украйну, жгли, разоряли и уводили большой полон. Неплюев и Косагов со своими отрядами бездействовали. Мазепа также не трогался с места. Мало того, из Киева уже доносились слухи о каких-то тайных сношениях нового гетмана с поляками и о покупке им местностей в Польше. Сберегатель не нашел сделать ничего лучшего, как выдать Мазепе некоторых разгласителей таковых слухов; а последний рассыпался в письменных уверениях своей преданности. Не преминул он по сему поводу набросить тень на обоих Четвертинских, то есть на отца, киевского митрополита, и на его сына (бывшего женихом дочери Самойловича, а теперь проживавшего в Москве), обвиняя их в явной к себе неприязни и в пристрастии к сверженному гетману. Кроме того, Мазепа не упустил при сем случае указать, что ради своей безопасности ему нужно иметь особую наемную стражу из сердюков и драгун.
Осенью 1688 года правительница от имени царей выдала манифест о вторичном походе на крымцев. Голицын решил на сей раз выступить уже не весной, а еще ранее, именно в феврале, чтобы достигнуть Крыма по влажным степям, покрытым сочной травой. Он вновь принял главное начальство над армией в качестве воеводы большого полка, сбор которого назначен был в Сумах. Товарищами его являются: первым тот же окольничий Венедикт Андреевич Змеев, а вторым стольник князь Яков Федорович Долгорукий, столь знаменитый впоследствии. И другими полками вновь командовали почти те же воеводы, а именно: вторым или так называемым Новгородским разрядом – тот же боярин А.С. Шеин, также с князем Барятинским, но иным (стольником Фед. Юр.); третьим полком, или Рязанским разрядом, – тот же боярин князь Владимир Дмитриевич Долгорукий; Севским – тот же окольничий Л.Р. Неплюев. Кроме того, выступил еще Казанский полк, во главе с боярином Борисом Петровичем Шереметевым. На жалованье ратным людям назначен тот же сбор, то есть большей частью в размере одного рубля. Все количество московского войска, то есть московских и городовых дворян, стрельцов, рейтар, солдат, казаков и инородцев, на сей раз превышало 100 000; наряд, его сопровождавший, заключал в себе до 350 или до 400 полевых орудий. Солдатскими и рейтарскими полками командовали большей частью иноземцы, между которыми первое место занимал тот же генерал Гордон. Он вновь представил свой план похода и, между прочим, советовал, держась ближе к Днепру, на известных расстояниях построить ряд крепостей, чтобы обеспечивать свой тыл, а также оставлять в них больных и лишние обозы, кроме того, приготовить на Днепре флотилию из лодок, снабженных легкими орудиями. Но Голицын не пользовался сими советами.
Вторичный поход, предпринятый в 1689 году еще по зимнему пути, не оправдал главных расчетов. Сначала войско терпело от стужи и глубоких снегов; а затем, вследствие наступившей вдруг оттепели, степные реки разлились; пришлось наводить мосты и длинные гати и вообще совершать трудные переправы. В апреле на Самаре с Голицыным соединился гетман Мазепа, и теперь войска собралось уже более 150 000 человек. Оно запаслось провиантом в Новобогородской крепости и левым берегом Днепра продвинулось до речки Коирки; а отсюда пошло степью прямо к Перекопу. В степи на сей раз не было недостатка в траве и воде. Татары долго не показывались в значительном числе. Только в половине мая их отряд завязал небольшое сражение, но скоро удалился. Вслед за тем около так называемой Черной долины появился сам хан (вторично посаженный на престол Селим-Гирей) со своими крымскими и белгородскими полчищами и храбро ударил на нашу армию, сначала в тыл, потом на левый фланг. И там и тут нападение было отбито пушечными выстрелами. Орда после того несколько дней кружилась около русского войска на почтительном расстоянии, стараясь отрезать какие-либо отставшие или оплошно державшиеся части; а затем снова скрылась из виду. Голицын не замедлил послать в Москву донесение о сих двух сражениях, которые постарался изобразить в виде большой победы, одержанной после трехдневного жестокого боя, и просил правительницу помолиться об его благополучном возвращении. Софья отвечала ему поздравлением с победой над агарянами и всячески выражала свое нежное чувство. «А мне, свет мой, – писала она, – не верится, что ты к нам возвратишься; тогда поверю, как увижу в объятиях тебя, света моего». Этой пылкостью и самыми выражениями своих писем она очень напоминает своего Тишайшего родителя.