В 1579 году Речь Посполитая объявила войну России. К этому времени вся Ливония, за исключением двух городов (Ревеля и Риги), была в руках русских. Но уже в конце лета польская армия взяла Полоцк и Великие Луки. Летом она вторглась в пределы России и осадила Псков. В это же время шведы овладели Нарвой, Ивангородом и Копорьем. Война велась с крайним ожесточением. Наёмники вырезали всех русских в захваченных городах. Поначалу Иван IV писал вновь избранному польскому королю Стефанию Баторию длинные письма, исполненные заносчивости и высокомерия. Он старался принизить его достоинства, мол, «ты пришёл со многими землями и с нашими изменниками, Курбским, Заболоцким, Тетериными другими… грамоту писал ко всем нашим людям, чтобы они нам изменяли, а тебе с городами поддавались, нас за наших изменников карать хвалился; надеешься не на воинство – на измену!».
В то время, когда Баторий наносил царским войскам одно поражение за другим, Иван IV кичился своим «происхождением», пытаясь доказать на словах, что семиградский выскочка (Стефаний Баторий до избрания был семиградским князем) просто обязан ему уступить всю Ливонию и русские земли Литвы. Это выглядело нелепо. Вообще, «литературные» произведения Ивана IV представляют собой отдельную и на редкость интересную тему! Историк Володихин называет царя «первым русским постмодернистом» (см. Д. М. Володихин. Иван Грозный: Бич Божий). Его «дипломатические» послания европейским монархам, татарским царям, его знаменитая переписка с изменником Андреем Курбским и английской королевой Елизаветой I – это образец художественной литературы XVI века самого оригинального стиля! По крайней мере, в России того времени ничего подобного по накалу страстей, тонких эмоций и подробнейших теоретических и лирических отступлений не наблюдалось. Он был чужд принятого литературного этикета. Его письма – это импровизация! Это гневная стихия чувств! Это – подлинная драматургия! Изменников-бояр царь называл «злобесными псами», «дураками и упырями», английскую королеву Елизавету I – «пошлой девицей», а себя самого «заблудившимся во тьме гордости»: «А я, пёс смердящий, кого могу учить и чему наставлять и чем просветить? Сам вечно в пьянстве, блуде, прелюбодеянии, скверне, убийствах, грабежах, воровстве и ненависти, во всяком злодействе… Ради Бога, святые и блаженные отцы, не принуждайте меня, грешного и скверного, плакаться вам о своих грехах среди лютых треволнений этого обманчивого и преходящего мира». Каково? Чем не герой Шекспира?К началу 80-х годов на востоке восстала «луговая черемиса». На юге крымцы и ногаи разоряли русские земли. Московских полков не хватало, чтобы закрывать все эти бреши. Псков устоял только потому, что Сейм не выделил денег для уплаты наёмникам, и они разбежались. Напрасно Баторий объяснял шляхтичам, как вредно каждый год отрываться от войска и спешить на сейм, что выпрашивать денег, что от этого войско ослабевает, а неприятелю даётся время восстановить силы… В январе 1581 году было заключено Ям-Запольское перемирие Москвы с Речью Посполитой, а в августе 1583 года Плюсское перемирие со Швецией. Россия потеряла все прежние завоевания, а также собственные русские земли – Велиж, Ивангород, Копорье, Ям. Как гласит псковская летопись, «царь Иван не на велико время чужую землю взем, а помале и своей не удержа, а людей вдвое погуби».