Подготовка к экспедиции была тщательной: армия шла конно и людно, были тягловые животные, мулы и верблюды, артиллерия, все необходимое для дальнего перехода[3509]
. Поданным Критовула, возможно, преувеличенным, в ней было 60 тыс. всадников и не менее 80 тыс. пехоты[3510]. Амируци называет общую численность войска 150 тыс.[3511], Абу Бакр Тихрани 100 тысяч[3512]. Войско пришло в Анкару, где султан находился между 12 и 21 мая[3513], а затем двинулось в сторону Кастамона.Походу на Трапезунд предшествовал план окончательного присоединения Синопа и эмирата Джандаров. Синоп занимал ключевое место на морских коммуникациях от Константинополя к Крыму и Трапезунду, его гавани были удобны, а Узун-Хасан мог состоять в союзе с Исмаилом или, как предполагал Критовул и автор анонимной хроники нач. ХVІ в., и притязал на эти земли[3514]
. Султан сначала направил письма эмиру Исмаил-беку с требованием присоединиться к армии султана, быть ее проводником и обеспечить прием в Синопе и снабжение османского флота. Исмаил обвинялся султаном также в союзных отношениях с Узун-Хасаном и в планах вместе с ним выступить против османов[3515]. В письме к султану Кара-Куйунлу Джахан-шаху Мехмед II писал, что потребовал от хакима Кастамона Исмаил-бека союза в походе, что является древним обычаем. Однако тот выказал неповиновение и заперся в крепости Синоп[3516]. Исмаил, осознавая опасность захвата своих земель и сложность противостоять войску султана, тянул с ответом[3517]. Возможно, он ждал помощи от эмира Карамана и Узун-Хасана. Тогда Мехмед II стал разыгрывать против него другую карту. В его ставке находился брат Исмаила и претендент на его земли Кызыл Ахмед-бек, а также Касим Караманоглу. Ахмед-бек всячески подогревал гнев султана против брата и надеялся получить его трон, а пребывание Касима у султана связывало руки эмира Карамана Ибрахима[3518]. Мехмед упрекал Исмаила, что тот не передает половину царства брату[3519] (намекая, возможно, на историческое разделение державы Джандаров на Синоп и Кастамон). Начиная поход весной 1461 г., и войдя на территорию Кастамона, Мехмед арестовал сына Исмаила Хасана Челеби (по версии Дуки, тот был послан с дарами для переговоров[3520]) и аннексировал Кастамон и медные копи — основной источник доходов Джандаров[3521]. По сведениям Халкокондила, они приносили доход 200 тыс. золотых «статеров» в год[3522]. Затем он послал флот и большую группу войск под командой великого везиря Махмуда-паши и с участием Кызыл Ахмеда для блокирования Синопа с суши и моря. Он не желал оставлять этот важнейший порт в тылу, начиная кампанию против Трапезунда. Синопская крепость была одной из лучших в Причерноморье и была укреплена как с суши, так и с моря, имела, по словам Халкокондила, 400 больших и 200 малых орудий и свыше 10 тыс. людей, в гавани Синопа находились военные и торговые суда[3523], и осада ее требовала больших сил и ресурсов. Но нападение османов было неожиданным, и Исмаил не успел приготовиться к обороне[3524]. Ведя переговоры с Махмудом-пашой, командовавшим сухопутным отрядом, Исмаил указывал на то, что не нарушал договоров и не совершал враждебных действий против султана. Однако он был готов передать султану свои владения в обмен на область Филиппополя с условием освобождения от налогов[3525]. Получив письмо султана, возможно, переданное сыном, с требованием сдачи, обещанием прощения и предоставления ему и его семье земель в держание[3526], урегулирования споров с братом, Исмаил решил сдать город без боя и явился на поклон к султану с большими дарами. Он получил, видимо, сначала земли в Анатолии (Йени-шехир), а затем в обмен на них — владения у Филиппополя[3527]. Султан овладел Синопом в июне 1461 г.[3528] История борьбы за Синоп была в мифологизированной форме передана в Венецию прибывшей туда 29 июля 1461 г. большой навой. Ее экипаж сообщил о борьбе за Синоп, который султан якобы никак не мог взять, несмотря на семь баталий и большие потери армии и флота. Надежды вселяло известие, что на помощь Синопу идет Узун-Хасан с 80-тысячной конной армией. Обладавший Синопом, по мнению хрониста, будет господином «всей трапезундской ривьеры»[3529]. Известие о вооруженной борьбе за Синоп оказалось ложным (хотя, очевидно, и на Западе, и в Трапезунде ожидали, что Джандары окажут стойкое сопротивление), а сведения о выступлении хана Ак-Куйунлу преувеличенными. Однако хронист верно заметил большое значение Синопа и его порта в контроле над побережьем Северо-Восточной Анатолии и отразил несбыточные надежды на поражение османов от «восточной коалиции».