В ноябре 1899 года бурские войска, наступая на юг от реки Тугелы, задержали продвижение только что прибывших в Наталь английских войск и этим сорвали их попытку помешать переброске бурских войск к Исткорду и Питермарицбургу. Однако буры не сумели использовать достигнутые ими тогда успехи в Натале.
Стоит упомянуть, что в ходе военных действий на этом фронте, еще в середине ноября 1899 года отряд буров, руководимый Луисом Ботой, взял в плен близ станции Чивли военного журналиста и будущего британского премьер-министра Уинстона Черчилля.
В конце 1899 года коммандо Луиса Боты предприняли осаду Кимберли и Мафекинга с целью овладеть ими как важными стратегическими базами и преградить английским войскам вероятные пути наступательных операций. В Кимберли находился и бывший премьер-министр Капской колонии и один из виновников развязывания войны Сесил Родс. Оборона Мафекинга была поручена полковнику Роберту Баден-Пауэллу, который в последующем стал основателем движения бой-скаутов. Идея создания разведывательных подразделений, набранных из детей, родилась у Баден-Пауэлла именно в период осады.
В ноябре 1899 года бурские отряды вступили в северо-восточную часть Капской колонии. Английское командование попыталось взять военную инициативу в свои руки и деблокировать Кимберли, но в ходе действий англичане понесли большие потери (500 человек убитыми и ранеными), и осада не была снята. Попытка английских войск перейти в наступление в Натале для деблокирования Ледисмита также окончилась неудачей. Но и здесь буры не развили свой успех и даже не стали преследовать разбитые войска.
В декабре 1899 года буры одержали победы в сражениях у Стромберга, Симонс-Копе, Бракфонтейна. Дни с 11 по 16 декабря 1899 года получили известность как «черная неделя» британской армии: за этот период она потеряла 2500 человек.
В ходе второго периода войны (февраль – май 1900 года) успех сопутствовал уже англичанам. В Южную Африку продолжали стягиваться все британские резервы из метрополии и многочисленных колоний, были осуществлены масштабные кадровые перестановки, назначен новый главнокомандующий – генерал Герберт Китченер. К февралю на театре боевых действий находилось около 180 тыс. британских солдат и офицеров.
В феврале 1900 года британские войска заставили буров снять осаду в Кимберли, а также нанесли поражение отрядам Кронье. Вскоре после вступления английских войск в Блумфонтейн буры одержали победу в сражениях у Саннаспоса, Корнспруйта и Редерсбурга, но эти победы имели местное значение и в целом ситуацию мало изменили. В начале марта был освобожден от осады Ледисмит. В марте британские войска овладели опорными пунктами и приступили к изгнанию буров из Капской колонии.
В конце марта 1900 года главное командование бурскими войсками было вверено генерал-команданту Луису Боте. Но смена командования не повлияла на исход войны. В мае английские войска взяли Кронстад и деблокировали Мафекинг. 27 мая английское правительство объявило об аннексии Оранжевой республики и включении ее в состав Британской империи, 11 сентября та же участь постигла Трансвааль. Президент Оранжевого Государства Мартин Стейн отказался признать незаконный акт и заявил о продолжении вооруженной борьбы. Не смирились с поражением также многие генералы и большинство личного состава армии буров, которую возглавил Христиан Де Вет. В конце мая 1900 года президент Южно-Африканской Республики Пауль Крюгер покинул родину и отправился в поездку по столицам крупнейших европейских держав с просьбой о помощи. Однако успеха он не добился и в 1904 году, находясь в Швейцарии, умер, успев надиктовать свои мемуары.
На завершающем этапе войны, которая окончилась в мае 1902 года, буры вели против оккупантов партизанскую борьбу. Изменилась тактика: избегая фронтальных столкновений с врагом, африканеры перешли к действиям небольшими отрядами – коммандо численностью от 500 до 1000 человек – на флангах и в тылу, нанося внезапные удары по коммуникациям, обозам и базам англичан. Только на территории Трансвааля в период с 6 июня по 4 июля 1900 года буры провели 255 боевых операций против британских войск. В этот период отлично проявили себя отряды под командованием таких командиров, как генералы Коос Де ла Рей (его отряд пленил гарнизон из 500 британских солдат в городе Линдлей), Луис Бота (действовал вдоль железной дороги Претория – Делагоа), Джеймс Герцог, Христиан Де Вет, Ян Смэтс.
Британцы противопоставили партизанской войне тактику выжженной земли и концлагеря. Согласно приказу главнокомандующего, все бурские населенные пункты и постройки, расположенные на расстоянии 10 миль от железной дороги, где партизаны взрывали ее, должны были быть сожжены дотла. Снаряжались целые карательные экспедиции, в ходе которых англичане привлекали к опустошительным набегам на фермы и поселки африканцев. По британским данным, к началу 1901 года было сожжено 634 фермы, а к марту 1902 года их число достигло нескольких тысяч.