Начиная с 1906 года и на протяжении тридцати лет, он день за днем ведет стихотворные записи. Эти записи, как теперь выясняется, не только своеобразный дневник частной жизни, но и выражение широкого массового настроения, связанного с ключевыми событиями тогдашней русской действительности. Стихотворная летопись Я. Надеждина несет на себе печать лубочной литературы. Здесь дают о себе знать такие особенности массовой поэзии, как раешник, желание на новый лад переложить былины, подражание Некрасову и Кольцову. Однако все эти типовые черты низовой поэзии преобразуются в летописном контексте тетрадей Надеждина в острый диалог «массового человека» с новой историей. За кажущимся графоманством начинает проступать трагедия народа в годы радикального изменения России.
В дореволюционной части дневника Надеждина содержится немало записей, говорящих о сочувствии автора к революционному движению, к отдельным революционерам. Например, в дневнике 1907 года встречаются стихотворные записи об аресте М. В. Фрунзе, известного в Шуе под революционной кличкой «Арсений». Сочувствие к революционеру выражено весьма экспрессивно. Фрунзе рисуется в записях Надеждинакак «оратор сердечный», который сражал своих врагов «речью огненной». По дороге в тюрьму его встречает множество народа. «Десятки тысяч голосов» запевают «Марсельезу»… Но, мифологизируя, героизируя личности революционеров, «народных заступников», Надеждин не спешит встать в их ряды. Не радикально-взрывное изменение жизни, а медленное, но верное демократическое преобразование России больше по душе сельскому учителю.
Февраль Яков Павлович встретил восторженно. В мартовские дни 1917 года он записывает в свой стихотворный дневник такие строчки:
Этим пожеланиям не суждено было сбыться. После Октябрьской революции тональность дневников Я. Надеждина резко меняется. Окружающая жизнь все чаще предстает здесь в виде химерических картин, вызывающих у автора стихотворных тетрадей активное неприятие. Вот пример. В Шуе, где жил Надеждин, в первые послереволюционные годы власти сооружают памятник Карлу Марксу. Дневник Надеждина сохранил описание этого революционного монумента:
Судя по дневнику Я. Надеждина, «великая голова» Маркса вызывала у шуян разные эмоции. Было удивление и вроде бы даже гордость: вот и маленькая Шуя, монументально утвердив основоположника научного коммунизма, как бы вырвалась за границы своего провинциального существования и стала причастна к мировой революции. И вместе с тем «великая голова» смущала шуян. Что-то было противоестественное в сочетании фигуры создателя учения о коммунизме, рае для пролетариата, с окружающей, далеко не райской жизнью. И однажды Яков Павлович не выдержал и вписал в свой дневник такую инвективу в адрес основоположника научного коммунизма:
Примечательна и надеждинская лениниана. Автор дневника отдает должное силе Ленина-политика, его умению утвердить волю революции в самых чрезвычайных обстоятельствах. Но при этом Я. Надеждин расходится с создателями советской ленинианы, которые всячески подчеркивали народность и гуманизм Ленина. Новый вождь, считает автор тетрадей, отменив одно насилие, принес другое. В дневнике от 19 июня 1924 года читаем: