Нельзя сказать, что Медведев полностью проигнорировал тореные пути и перепутья. Каким было его отношение к проституции? Никаких негативных оценок проституции и проституток у него нет. Чаще всего они называются «камелиями», иногда иронично «венерами», «дульценеями», порой нейтрально «девушками». В целом у него было настороженное отношение к институту продажной любви: «.. жена уехала к отцу, хотя плоханькая, но все своя, некупленная; а покупать не в характере и не в привычке»772. Такое отношение, впрочем, не мешало ему иногда пользоваться услугами публичных женщин. Возможно, он прибегал бы к услугам жриц любви несколько чаще, если бы сфера интимных услуг Москвы середины XIX в. предоставляла живой товар более высокого качества, а содержимое кошелька неудачливого фабриканта было бы полнее. Кроме того, на рынке продажной любви спрос порой превышал предложение. Согласно полицейской статистике, в Москве насчитывалась в 1853 г. 1261 публичная женщина. В 1861 г. их было зарегистрировано 1285. В общей массе горожан в 50-60-е гг. XIX в. численность проституток составляла 0,34-0.,36%773. Для столичного города количество продажных женщин было невелико, что подтверждается и записью в дневнике: «…случай в женщине нам не представился, мы вспомнили один под видом овощной лавки притон, где можно найти камелий и вина», но все его обитательницы уже оказались заняты774.
Мысли «иметь женщину-любовницу» иногда появляются в дневнике. Порой его автор оказывается в такой ситуации, как, например, при посещении номера в трактире в компании с другом, его любовницей и ее подругой («хорошенькая бабенка»), когда ожидается дальнейшее развитие событий в заданном направлении. Однако этого не происходило. Медведев не был склонен сводить сексуальность к релаксации. О психологических причинах, тормозивших его стремление к прекрасному полу, уже говорилось. Но сказывалась и религиозная ментальность мемуариста. Для него именно любовная связь с женщиной (секс с проституткой не в счет) означала грех прелюбодеяния. Вероятно, такая трактовка данного греха имела индивидуальный характер. Среди различных сексуальных девиаций («совокупление» с женой во время поста, мастурбация, контакты с проститутками, гомосексуальные связи) именно прелюбодеяние является самым сильным грехом. В иерархии отклоняющегося поведения в сексуальной сфере оно занимает место лишь на ступеньку ниже, чем инцест, и находится почти на одном уровне с «покушением на невинность» (речь идет об обольщении девушки женатым мужчиной).
Наименее безобидно в его глазах выглядит мастурбация. Отношение его к данному «пороку» скорее испытало влияние тогдашних взглядов медицины на это явление, нежели было подвержено воздействию церковных установок. По поводу этого своего увлечения он испытывал «секуляризированные» угрызения совести: «Пора бы, пора взойти в мужа совершенна, а особенно от сладострастных мечтаний и действий, гадкая привычка увлекаться в область прошлых дней молодости, и делать при имении жены, по привычке и увлечению онанию, гадко!»775 Ступенькой выше на лестнице грехов в его представлениях расположилось «соитие с женою» во время поста. Далее следовала взаимная гомосексуальная мастурбация («сугубая малакия»). И лишь после нее, кажется, находился «блуд» с проституткой.
Свидетельством такой иерархии сексуальных девиаций служит запись в дневнике от 10 ноября 1861 г. В тот день, навестив одного из холостых друзей, он застал у него «девушку», а другой его знакомый за ширмами того же гостиничного номера занимался любовью с ее подругой. «Долмазов просил посидеть, играл на рояле. Между тем, Богданов совершил свое, не выходил из алькова. Я, не стесняя его, удалился, сознавая в себе