С величайшим трудом Колумбу удалось добыть средства на снаряжение третьей экспедиции, далеко не такой внушительной, как вторая. Флотилия адмирала состояла из шести небольших судов, на которых было около трехсот человек команды. Мало нашлось в Испании охотников добровольно отправиться в Западную Индию с адмиралом-"неудачником".
Не понимая, почему до сих пор он не встречал в новооткрытой "Индии" огромных природных богатств, Колумб обратился за советом к ученому-ювелиру, каталонскому еврею. Тот ответил ему: "...Драгоценные камни, золото, пряности и лекарства... привозятся из полуденных стран, где жители черного или коричневого цвета. По-моему, вам до тех пор не удастся найти эти предметы, пока вы не встретитесь с подобными людьми". Поэтому Колумб решил на этот раз держаться ближе к экватору, чтобы, наконец, найти черных людей на заокеанском материке. Об этом материке и о черных людях на нем ему говорили жители Эспаньолы (если он их верно понял); на материк ему указывал поворот берега Кубы, которую он считал полуостровом.
30 мая 1498 г. флотилия Колумба вышла из устья Гвадалквивира к Канарским островам. У острова йерро адмирал послал три корабля прямо к Эспаньоле, а сам с остальными тремя судами взял курс на юго-запад и в середине июля - достиг 5° с. ш. "Здесь ветер стих и начался такой великий зной, - писал Колумб королям, - что мне казалось - сгорят и корабли и люди на них". Штиль продолжался неделю. Когда задул попутный ветер, адмирал поднялся до 10° с. ш. и следовал на запад по этой параллели. 31 июля матрос с мачты адмиральского корабля увидел на западе три холма. Это был юго-восточный берег большого острова, и Колумб дал ему имя Тринидад (Троица). 1 августа корабли перешли к юго-западному мысу Тринидада. На западе была видна земля - часть южноамериканского материка у дельты Ориноко - и Колумб назвал ее "Земля Грасия" (Благодать).
На следующий день к кораблям подошел большой челн (каноэ), в котором находилось 24 воина с Тринидада. "Они были молоды и хорошо сложены, кожей не черны, белее всех кого я видел в Индии, стройны и телом красивы. Волосы у них длинные и мягкие... головы повязаны платками из хорошо обработанной разноцветной хлопчатой пряжи... некоторые были опоясаны этими платками и прикрывались ими вместо штанов".
В тот же день Колумб отправил лодки в пролив для промеров. Оказалось, что глубины достаточны для прохода его судов, а "постоянные течения шли в этом проливе в обе стороны..." При попутном ветре суда прошли пролив, который Колумб назвал Бока-де-ла-Сьерпе (Пасть Змеи). К северу от него воды были спокойны.
Случайно зачерпнув воду, Колумб нашел, что она пресная. Он плыл на север, пока не дошел до высокой горы. "Там пролив сделался очень узким... и течение также шло в двух направлениях и вода бурлила с такой же силой, как и у берегов (южного) мыса. И точно так же вода в море была пресная". Этот северный пролив между материком и Тринидадом Колумб назвал Бокас-дель-Драгон (Пасти Дракона). Он двинулся к западу вдоль гористого берега (южного берега полуострова Парии); и чем дальше он продвигался, "тем все более пресной и вкусной становилась вода". Там, где полуостров расширяется, а горы отступают к северу, суда стали на якорь.
"Туземцы... стали подходить к кораблям на бесчисленном множестве каноэ, и у многих висели на груди большие куски золота, а у некоторых к рукам были привязаны жемчужины... Они сказали мне, что жемчуг добывается здесь, именно в северной части этой земли". Но Колумб не мог долго оставаться здесь, так как припасы, которые он вез для колонистов Эспаньолы, портились, а сам он был очень болен. Он напрасно искал выхода из залива в западном и юго-западном направлениях. "Так я... добрался до очень большого залива, в котором, как оказалось, были четыре бухты средней величины, и в одну из них впадала огромная река". Несомненно, что Колумб достиг западного рукава дельты многоводной реки Ориноко. Благодаря этому открытию разъяснились те странные явления, которые он наблюдал - водовороты в проливах (от встречи морских течений с потоками речной воды), пресная вода в морском заливе (Пария). Зато возникло другое недоумение: где и как могла образоваться такая могучая река?
Однако Колумб не мог медлить. От устья открытой им великой реки он повернул на северо-восток и, воспользовавшись попутным ветром, благополучно вывел свои суда через "Пасти Дракона" в Карибское море. Повернув на запад, он шел два дня "вдоль высокой, очень красивой земли" - северных берегов полуостровов Пария и Арая. Затем корабли подошли к островам, где индейцы занимались ловлей жемчужниц, и матросы набрали у них жемчуга в обмен на безделушки. Самый большой и высокий из этих островов Колумб назвал Маргарита (Жемчужина).
Колумб обследовал северное побережье "Земли Грасии" (т. е. южноамериканского материка) на протяжении всего лишь 300 км, но болезнь и порча припасов не позволяли ему оставаться дольше у этого "Жемчужного берега" этой странной земли. И он повернул от Маргариты прямо на север, к Эспаньоле.