После того как Савва прожил там десять лет, Феоктист преставился, и Евфимий Великий поставил другого игумена по имени Лонгин. Было в то время дивному Савве тридцать лет, и был он искушен и совершен во всяком подвижническом житие. Однако, имея сильное желание уйти для подвига в безмолвное и пустынное место, он стал просить разрешения у Лонгина. Тогда игумен написал об этом Евфимию, потому что без его совета ничего не делал, и тот, зная о теплоте духа подвижника и о его любви к Богу, в ответном письме велел ни в чем Савве не препятствовать, но пусть поступает по своей воле и проводит жизнь, какую хочет. Получив разрешение, Савва поселился в одной пещере к югу от монастыря и пребывал там без пищи, молясь и занимаясь рукоделием всю неделю до субботы. По субботам же он приносил в монастырь пятьдесят плетеных корзин, и оставался вместе с братиями до воскресенья, когда опять набирал финиковых ветвей, которых ему хватало на целую неделю, и уходил в пещеру. Так он прожил пять лет.
Видя его такую жизнь, божественный Евфимий называл его «юный старец» и взял к себе в общину, где уже был другой его ученик по имени Дометиан. С ним у Евфимия был обычай каждый год после Богоявления уходить во внутреннюю пустыню и подвизаться там всю Великую Четыредесятницу, а в Святой же и Светлый День Воскресения Христова снова возвращаться в Лавру. В тот год они уже втроем двинулись в путь по пустыне со стороны Мертвого моря. Поскольку путь был неблизким, место безводное, а дни жаркими, Савва утомился и, будучи не в силах больше идти, замертво упал на землю. Видя это, Евфимий сжалился над ним и, пройдя немного вперед, стал молиться Господу: «Владыко Боже, смилуйся над этим юным рабом Твоим, и дай нам воду, — да не погибнет он от жажды и зноя». С этими словами он трижды ударил по земле и та (о чудо!), чувствуя Божественную Силу, подчинилась, и из безводного и сухого места вышла сладкая и приятная на вкус вода. Как только Савва выпил ее, он был невидимо укреплен Божественной Силой и уже более не уставал и не страшился трудностей пути. Когда они достигли желанного места, то божественный Савва стал очень стараться во всем подражать Евфимию Великому и, чтобы ни в чем не погрешить, его одного лишь имел в мыслях, как образец добродетели и живой и одушевленный образ. Однако через некоторое время великий в добродетели Евфимий отошел ко Господу, а ученики его после этой кончины несколько отступили в добродетели, не имея уже такой ревности к подвигу, вследствие чего божественный Савва ушел в Иорданскую пустыню, где в то время как раз подвизался великий Герасим.
Тридцать пять лет было Савве, когда демон воздвиг на него не только невидимую брань, как поступает со всеми праведниками, но являлся ему и в открытую, стараясь устрашить и выгнать из пустыни. Однажды ночью, когда Савва решил немного отдохнуть от напряженных подвижнических трудов, он увидел рядом с собой змей, скорпионов и других пресмыкающихся, которые как будто хотели его поглотить. Поначалу он испугался, а потом, размыслив, что это диавольские ухищрения, встал и, набравшись мужества, молился таким образом: Не убоюся
Некогда на дороге его встретили четыре смертельно голодных агарянина, прося у него поесть. Он с любовью привел их к себе в пещеру и, расстелив на земле свой плащ, угостил их тем, что у него было. Удивившись его гостеприимству, варвары прониклись к нему уважением за его добродетель и, съев все что нашлось, поблагодарив, ушли. А через несколько дней принесли ему сыра, хлеба и фиников. Преподобный, как трудолюбивая пчела, которая собирает со всех мест полезное, получил душевную пользу от этого и стал говорить себе так: «Горе тебе, бедная моя душа, неблагодарная к Благодетелю. Если за такой малый дар, что получили от меня эти варвары, они дали мне такое богатое воздаяние, то мы, которые получаем от Творца столько даров, какое воздаяние Ему принесем? Какой ответ Ему дадим в день Судный?»