После «Голубого экспресса» Шанель еще несколько раз будет создавать костюмы для театра — правда, много позже не захочет рассказывать о своей работе. Почему-то этот период она вычеркнет если не полностью, то по большей части. Среди спектаклей, над которыми работала Шанель, — «Орфей» (1926). Премьера состоялась 5 июня в Театре искусств. Спектакль состоял из тринадцати коротких сцен и считался первой серьезной драматической работой Кокто, сочетавшей в себе комические и драматические элементы. Действие происходило в современной квартире, где зеркала и другие предметы играли роль символов. Кокто ввел в пьесу несколько придуманных им самим героев, в том числе Смерть, которую облачил в ярко-розовое вечернее платье. Именно над этим платьем работала Коко Шанель. В Париже «Орфей» шел две недели подряд и затем множество раз ставился другими театрами в самых разных странах. В 1929 году Габриэль создала костюмы муз в пьесе «Аполлон, предводитель муз» — туники, стянутые в трех местах мужскими «бабочками» известной фирмы
Спектакли начали идти 12 июля 1937 года в новом театре «Антуан» и длились три недели вместо одной запланированной. Критики приняли спектакль без восторга. Но «Царь Эдип» все же вызвал настоящий приступ любопытства, который спровоцировали Кокто и его подруга Шанель. Это представление раздражало и соблазняло одновременно. Сценическое устройство поражало: члены хора рассаживались в зале по обе стороны сцены. Жан Маре появлялся полуголый, окровавленный, в костюме, созданном Коко Шанель из полосок белой ткани, как у мумии, вызывал удивление, и это заставляло думать. Кокто вспоминал: «Зрелище было необычайной красоты, настолько необычной, однако, что некоторые зрители оставались бесчувственными или даже возмущенными. Зрители перешептывались, другие хихикали. Со своего пьедестала я сражался; я резко поворачивал голову к смеющимся и смотрел на них неподвижным глазом». Еще одна его постановка, «Рыцари круглого стола», состоялась 14 октября 1937 года, и вновь там играл Жан Маре, а костюмы создавала Шанель. Однако этот спектакль не снискал большой популярности, а про Маре газеты писали скупо: «Он красив. И всё». Тем не менее спектакль стоит упоминания, ведь над костюмом для Жана Маре работала не только Коко Шанель — панталоны актеру расписывал молодой стилист, которого звали Кристиан Диор.
Как-то раз уговаривая постановщика взять Шанель для создания костюмов в спектакле, Кокто сказал: «Коко Шанель снабжает меня роскошными материалами и бижутерией на многие тысячи франков». Конечно, его отношение к Габриэль нельзя считать исключительно меркантильным, но исключительно дружеским тоже назвать нельзя. Шанель оплачивала его счета в клинике, где он лечился от наркотической зависимости, а они были огромными, так как Кокто не считал нужным в чем-то себя ограничивать. Проходя лечение в течение зимы 1928/29 года, он написал ставшую впоследствии знаменитой книгу «Опиум», в которой рассказывал не столько о своей зависимости, сколько о друзьях и коллегах. Тогда Кокто так и не вылечился. Но кроме «Опиума» написал еще более культовое произведение «Ужасные дети», где также упоминаются его наркотические ощущения: за описанием самого опиума — «Газету развернули. В ней лежал, завернутый в китайскую бумагу того сорта, что рвется, как вата, темный комок величиной с кулак. Зарубка на нем зияла блестящей красноватой раной. Вообще же он был землистый, вроде трюфеля, и источал то аромат свежевыкопанного дерна, то крепкий запах лука и гераниевой эссенции» — следует описание ощущений опиомана: «Его тела больше не было. Он плыл по течению, почти обретя прежнее блаженство. Но внутренняя сухость, полное отсутствие слюны сжигали ему горло, язык, вызывали в сохранивших чувствительность участках кожи ощущение невыносимой шершавости… Удары его сердца передавались пружинам кровати, извлекали из них музыку. Его руки превращались в древесные сучья; кора их покрывалась набухшими жилами, солдаты крутились вокруг этих сучьев, и все повторялось снова и снова».