Да, он решил, что властвовать в стране и дальше должна его семья, и 1592-м назначил преемником своего племянника Хидэцугу, так как его единственный сын два года назад умер, и снова стать отцом Хидэёcи уже не надеялся. Однако в следующем году любимая наложница родила ему сына, которого назвали Хидэёри. Счастливый отец решил лишить полномочий Хидэцугу и отдать власть Хидэёри. Тоётоми Хидэцугу был обвинен в подготовке государственного переворота и по приказу Хидэёси совершил сэппуку. Вскоре были убиты жена Хидэцугу и все его дети.
Есть мнение, что в последние годы жизни Хидэёси, что называется, повредился рассудком. Безусловно, то, как он поступил с племянником и его семьей, не имеет ничего общего с великодушием, проявляемым им обычно к своим политическим противникам. Однако вставшая перед ним проблема преемственности была уникальной и практически неразрешимой в сложившихся обстоятельствах, поскольку после смерти Хидэёси ничто не мешало прочим
Имелись у Хидэёси у другие проблемы, главными из которых стали зашедшая в тупик война в Китае и распространение в стране христианства. Война с Китаем фактически происходила на территории Кореи и затянулась почти на десять лет. В 1592 году Хидэёси лично отправился на Кюсю, чтобы возглавить наступление армии численностью 100 000 человек, но до материка так и не добрался и лично командовать войсками не смог. На ранних этапах боевых действий японские завоеватели заняли почти всю Корею и даже одержали несколько побед над выступившей против них китайской армией. Однако успехи корейского флота в сочетании с китайской военной поддержкой очень быстро свели все это на нет. В итоге японцам удалось занять лишь южные районы Корейского полуострова вокруг Пусана.
Войска с обеих сторон отступили, и в 1593–1596 годах, пока китайское правительство и Хидэёси пытались договориться о компромиссе, кампания вяло продолжалась. Однако ни одна из сторон не была готова согласиться с условиями противника, и в 1597 году разгневанный Хидэёси послал на завоевание Китая еще 100 000 человек. Второе наступление оказалось таким же безуспешным, как и первое, и в следующем году, лежа на смертном одре, Хидэёси молился: «Пусть духи сотни тысяч солдат, которых я отправил в Корею, не останутся развоплощенными на чужбине…» Так или иначе, те, кто встал у кормила власти после него, не теряя времени, отозвали всех японских солдат с материка.
Корея была опустошена, а Китай серьезно ослаблен, но сама Япония от своей агрессии ничего не получила. Эти военные экспедиции оказались полностью провальными с любой точки зрения. Почему же Хидэёси так упорствовал? Есть версия, что он отправил в Корею западных