Царевич Серкиз был очень богат. Он пришел на Русь с многочисленной конной ратью, пригнал табуны коней и отары овец. Митрополит Алексий с большой пышностью окрестил богатого царевича, назвав его Иваном. Пришедший с Серкизом сын также принял христианскую веру, и его назвали Андреем. Серкиз понимал обиходную русскую речь. Ручательством же верности царевича Серкиза великому русскому князю Дмитрию явилась смертельная родовая ссора Серкиза с Мамаем.
Приход Серкиза со своими воинами был очень кстати. В середине 1370-х годов великий князь Дмитрий вел войну с Тверским князем Михаилом Александровичем. С севера Московскому княжеству угрожал Литовский князь Ягайло, а с юго-востока – Рязанский князь Олег Иванович. Великий князь Дмитрий, приняв Серкиза, наделил его волостями и угодьями в Московском княжестве. С этого времени существовавшие ранее поселения, получив нового хозяина Астраханского царевича Орды Серкиза, стали называться Черкизовыми.
Рассматривая географическое положение населенных пунктов, переданных великим князем Дмитрием царевичу Серкизу, можно предположить, что все они были переданы ему с его воинами для охраны рубежей Московского княжества. Изучая карты, можно заметить, что все переданные Серкизу поселения располагались в местах, около которых проходили основные пути сообщения Московского княжества с соседними Тверским, Ярославским, Новгородским, Ростовским, Суздальским, Владимирским и Рязанским княжествами. С тех пор в Подмосковье существуют три населенных пункта с одноименными названиями Черкизово.
В Москве напоминают о четвертом поселении, существовавшем здесь ранее, станция метро «Черкизовская» и Большая Черкизовская улица. Название Черкизово носил и закрытый недавно известный всем вещевой рынок. Поселение, отданное Серкизу, около города Москвы на реке Сосенке, притоке Яузы, давало возможность контролировать Стромынскую дорогу. Эта дорога была основным сухопутным путем, связующим Москву с Владимирским княжеством. Уже шесть веков это место носит название Черкизово, хотя царевич владел им недолго, передав вотчину своему соотечественнику Илье Озакову. Братья Илья и Сергей Озаковы были крещеными татарами и служили митрополиту Алексию, замечательному человеку своего времени, уважаемому в Орде, и занимали при его дворе видное место.
Став хозяином Черкизова, Илья Озаков сразу занялся его благоустройством. Он построил церковь в честь своего небесного покровителя Ильи Пророка с приделом святителя Алексия и звонницей. Ильинская церковь два раза перестраивалась. После первой перестройки 1821–1825 годов храм на некоторое время стал пятиглавым. Более серьезная реконструкция была проведена в конце XIX века по инициативе настоятеля храма отца Павла и церковного старосты, купца Александра Зеленяева. План реконструкции церкви и строительства новой колокольни по проекту архитектора Егорова был утвержден в 1888 году. После окончания работ в конце 1890-х годов храм был заново освящен и, открывшись, никогда больше не закрывался. Однако, в первый год существования советский власти, церковь использовалась как склад. Со всей округи туда свозились иконы, подлежавшие уничтожению. К церкви прилегает кладбище, ныне являющееся самым древним в Москве. Удивительно, но этот редкий исторический некрополь не был разорен в советское время. Здесь похоронен юродивый Иван Корейша, упомянутый в романах Н. С. Лескова «Маленькая ошибка» и Ф. М. Достоевского «Бесы».
Илья Озаков владел Черкизовом тоже недолго. Он продал его митрополиту Алексию. Живописные окрестности села и близость к Московскому Кремлю пришлись по душе митрополиту Московскому. Отсюда вела ближняя дорога к обители преподобного Сергия. Святитель Алексий был большим любителем садоводства, поэтому здесь был разбит сад, а ниже, у воды, находились огороды. С высоты открывался широкий вид на близлежащие селения, пашни и луга, леса и перелески Подмосковья. Митрополит Алексий основал в Московском Кремле Чудов монастырь, и по духовному завещанию в 1378 году обеспечил его землями, в числе которых было и Черкизово на реке Сосенке. После смерти Алексия Черкизовская усадьба использовалась как летняя резиденция митрополитов. Позднее канонизированный Алексий стал одним из наиболее чтимых русских святых.
Село Черкизово стало центром большой вотчины, разросшейся до современных Мытищ на севере и до Измайлова на юге. Оно было во владении монастыря почти четыреста лет до секуляризации монастырских имуществ в XVIII веке.
В XVII веке Черкизовская вотчина заметно сократилась. Одной из причин распада стало введение в стране института патриаршества. В начале царствования Петра I в наполовину заброшенное Черкизово привезли около четырех тысяч мятежных стрельцов. Только в 1698–1699 годах были казнены более двух тысяч мятежников и шестьсот человек сосланы. В 1707 году стрелецкое войско, склонное к вольнице, было упразднено. Его заменила регулярная армия.