Боярскому сыну остается лишь одно поприще, на котором еще можно достичь высот: книжное учение. Благо, Ростов был одной из духовных столиц Северо-Восточной Руси, сохранившей многое из домонгольской поры. При архиерейском дворе в стенах монастыря Григория Богослова (Григорьевский Затвор) находилось учрежденное за век до того училище, своеобразная духовная академия того времени. Из его стен позднее выйдут такие высокообразованные подвижники, как писатель Епифаний Премудрый (автор Жития Сергия Радонежского) и Стефан Пермской. Монастырь и училище имели богатую библиотеку; здесь изучали богословие, греческий язык – тогдашний «университетский» курс наук. Здешняя братия славилась также церковным пением на греческом языке. Можно предполагать, что именно сюда благочестивый боярин Кирилл отдал учиться своих сыновей. И что именно отсюда Стефан вынес любовь к пению на клиросе, которая сопровождала его потом всю жизнь, и в Москве, и на Маковце. И здесь же обучился греческому, а также богословским премудростям, что позволило ему позже войти в круг высшего московского духовенства.
В конце 1320-х годов семья покидает Ростов, вынужденно переезжает в село Радонежское, чтобы на льготных условиях с нуля обзаводиться хозяйством. Сам боярин Кирилл и все его сыновья впрягаются в тяжкую повозку крестьянского труда. Рубят лес, расчищают землю под запашки, строятся, мозолят руки. «Земляная» жизнь Стефану не по нраву, но до поры до времени он тянет общий груз. Скорее всего, жалеет старых уже родителей, не смеет доставлять им горечь своим ропотом на судьбу. Характером Стефан резче, чем средний брат, нетерпеливее, эмоциональнее, в нем играют страсти. Однако он терпит, сжав зубы. Может быть, терпеть помогала любовь жены, Анны.
Стефан женился незадолго до переезда в Радонеж или сразу после. Анна родила ему двух сыновей, Климента и Ивана. Но вскоре ее не стало. Ее смерть явилась для Стефана поворотным событием. Гранью, разделившей мирскую жизнь в униженьи и монашеское восхождение со ступени на ступень, сначала во внешнем преуспеянии, затем во внутреннем духовном делании. Он принял уход жены как повеление свыше – тоже уйти из мира, облачиться в рясу инока, посвятить себя более высокому служению, гораздо выше, чем то, о котором честолюбиво думалось в отрочестве. Монашеская жизнь позволяла стряхнуть с себя, как воду, и мечты о земном счастье, и мысли о попранной боярской чести, горечь нищеты.
Около 1335–1336 годов он принимает постриг в Покровском монастыре села Хотькова. Эта обитель, состоявшая тогда из мужской и женской частей, – древнейшая из известных в Подмосковье. Вскоре в ней же надевают монашеские рясы отец и мать, Кирилл и Мария. Инок Стефан покоит их старость, а затем отдает им последний долг: вместе с младшими братьями хоронит родителей, молится об их душах и творит по ним милостыню, как заведено на Руси.
После сороковин по родителям в монастырь пришел Варфоломей и стал просить Стефана пойти с ним в леса – искать пустынное место для молитвенных подвигов. Вероятно, старший брат не сразу дал согласие. Дело казалось слишком необычным, невозможным, неподъемным. О таком подвижничестве на Руси не слышали, почитай, с XI–XII веков. Но Варфоломей был настойчив, и старший брат в конце концов не счел возможным уклониться от попечения о младшем. Не смог допустить, чтобы Варфоломей один ушел в дикие леса и совершал там немыслимый духовный подвиг. Может быть, шевельнулось и честолюбие – Стефан увидел в младшем брате духовного делателя, намного превосходящего его самого, вспомнил, как младенцу Варфоломею пророчили богоизбранность. И не захотев быть ниже, «повинуясь словам божественного юноши, пошел вместе с ним». Это было около 1337 года.
Варфоломей охотно отдался под руководство старшего брата. Поселившись на горе Маковец, они срубили келью и небольшой храм (часовню), зазимовали. Но тяготы зимовки в диком лесу, без продуктовых запасов и всего прочего, потребного человеку, Стефан едва вынес. Он надумал вернуться в обжитой людьми мир. Наверное, тщетно уговаривал и брата. Варфоломей был тверд, как скала. Стефан же решил крепить дух в ином месте – в Москве, стремительно приобретавшей статус церковной столицы Руси, где могли пригодиться его книжные познания.
В Москве он идет к земляку, бывшему ростовчанину, – тысяцкому Протасию Вельяминову, ближайшему боярину великого князя. Вельяминовы и тогда, и позднее были ктиторами (покровителями и жертвователями) Богоявленского монастыря. Эта обитель, вторая по древности в Москве, считалась аристократической: ее жаловали вниманием и дарами великие князья, в ней принимали постриг бояре, при ней существовал некрополь для знатных родов. Находилась она на посаде, к востоку от Кремля, сразу за торгом, шумевшим на нынешней Красной площади (сейчас от нее остался лишь Богоявленский собор). При поддержке тысяцкого Стефан устроился жить в монастыре.