Около 1347 года над головой Стефана разразилась буря. Великий князь Семен Гордый задумал вступить в третий брак. От первого у него не осталось детей, второй, крайне неудачный, кончился разводом. А против третьего, аргументируя церковными правилами, решительно восстал митрополит Феогност. Стефан как духовное лицо должен был встать на сторону митрополита и отказать князю в благословении на этот брак. Но он поддержал князя. Когда Феогност уехал по делам из Москвы, Семен Гордый немедленно послал за невестой, тверской княжной, и обвенчался с ней. Дело было рискованное, все участники его, начиная с самого князя, подпадали под суровое церковное наказание вплоть до отлучения от причастия. Стефан как наиболее ответственное во всей этой истории лицо и пострадал более всех. Как предположил Н. С. Борисов, именно в это время он лишился должности богоявленского игумена и статуса княжеского духовника. Не исключено, что митрополит в гневе выслал его из Москвы (впрочем, с самим князем Феогност вскоре примирился).
Куда было идти Стефану? Он знал только одно место, где мог восстановить мир в душе, взбаламученной новым крахом всех замыслов и надежд. Он ушел в Троицкую обитель к брату, обосновавшись здесь если не навсегда, то надолго, на многие годы. Перед тем он побывал в Радонеже у самого младшего брата, Петра, которому осталось в наследство всё семейное хозяйство. В доме Петра воспитывались оба сына Стефана. В младшем, Иване, проявлялись те же склонности, которые некогда поражали окружающих в Варфоломее-Сергии. По примеру отца и дяди, уже известного по всей Московской земле, Иван мечтал о монашеском подвиге. Стефан не стал ни раздумывать, ни отговаривать двенадцатилетнего сына. Он просто взял отрока с собой в Троицкий монастырь и «отдал его в руки святому Сергию». Перед монашеским постригом полагалось несколько лет проходить испытание – послушничество. Но то ли воля отрока была настолько тверда, то ли сильна оказалась убежденность отца в том, что сын должен пойти по его стопам или даже превзойти его, – юный племянник Сергия был по «велению» Стефана сразу пострижен в иноки с именем Федор. «Старцы, увидев это, подивились вере Стефана, сына своего не пощадившего, еще отрока, но с детских лет отдавшего его Богу, как в древности Авраам не пощадил сына своего Исаака», – говорит Житие.
Несколько лет после этого о Стефане ничего не известно. Вновь он выходит на страницы Жития Сергия при описании событий 1355 года. К этому времени Сергий принял сан священника и официально стал игуменом монастыря. Община его растет. Из Константинополя на Маковец прибывают послы с благословением от патриарха: тот узнал о «высоком житии» Сергия от Алексия. После смерти Феогноста Алексий ездил в Византию ставиться в митрополиты. Сразу после его возвращения в Москву радонежский игумен начинает большое дело: вводит в своей обители новый устав – общежительный. Этот устав подразумевает полное отсутствие у монахов личной собственности, вплоть до одежды и книг, общие трапезы, общее монастырское имущество, которым может пользоваться любой монах, совместный труд на пользу обители, строгое распределение работ по хозяйству между всеми насельниками. Он в гораздо большей степен помогает инокам возрастать в смирении и любви, прощении и снисхождении к слабостям ближнего, чем устав особножительный, когда каждый живет в своей келье отдельно, независимо от других.
Общежительный устав труден для соблюдения, требует постоянной дисциплины и безусловного послушания. До Сергиевых времен его вводили на Руси лишь в XI веке и очень скоро отошли от него, забыли. Со сложностями пришлось столкнуться и Сергию. По словам Н. С. Борисова, «против нового устава выступали отнюдь не бездельники и разгильдяи – такого рода иноки на Маковце долго не задерживались, – а, напротив, те, кто выше всего ценил телесный “подвиг” и духовную свободу. Их возмущало последовательно проводимое игуменом единообразие, раздражала предписанная новым уставом дисциплина». Кто-то в итоге покинул Маковец. А оставшиеся противники нововведения, по-видимому, избрали своим негласным лидером Стефана. Не исключено, прочили его в игумены вместо Сергия. Во всяком случае, сам Стефан хорошо помнил, что обитель на Маковце зачинали двое. И что Сергий в первый год их жизни здесь находился в послушании у старшего брата.
Вероятно, и сам Сергий испытывал неудобство от того, что Стефан, сам некогда державший игуменский посох, вынужденно пребывает в подчинении у него. Властолюбия и честолюбия в радонежском настоятеле не было ни капли. Напротив, в старшем брате эти страсти всё еще не улеглись и порой поднимали в душе бурю. Да и новый устав, требовавший делить всё со всеми, видимо, не лег ему на сердце. И однажды Стефан сорвался.