«Нашел себе келью и жил в ней, весьма преуспевая в добродетели», – говорится в Житии Сергия. Поскольку Стефан уже имел опыт сурового пустыннического монашества и в какой-то мере познал его благодатность, то и в Москве он не стал искать себе послаблений. «Ведь он любил жить в трудах, жил он в келье своей жизнью суровой, постился и молился, и от всего воздерживался, и пива не пил, и скромные носил одежды». Своим аскетизмом он вскоре обратил на себя внимание другого насельника обители – сорокалетнего инока Алексия из боярского рода, будущего митрополита Руси, крестника великого князя Ивана Калиты. Хорошо образованных подвижников сблизила также любовь к книжной науке и богослужебному пению. На церковных службах они «на клиросе оба, рядом стоя, пели». Был и общий духовник – опытный старец Геронтий.
Алексий, близкий к великокняжескому двору, осведомленный о внутренних пружинах московской политики, о мечтаемом Калитой «собирании Руси», делился, конечно, всем этим со Стефаном. Быть может, не одну ночь они провели в разговорах о будущем русских земель, разделенных, враждующих и порабощенных Ордой. О том, какую роль в соединении их и освобождении Руси из плена должна сыграть Церковь. Тогда-то Стефан и поведал Алексию о младшем брате, в котором уже угадывались сила и величие древних монахов-отшельников. С этих пор будущий митрополит взял в пристальное внимание пока еще никому не ведомого радонежского молитвенника, который мог стать закваской для преображения русского монашества, а вслед за тем и всего общества. Тем самым праведником, вокруг которого спасаются тысячи.
Вскоре после смерти Ивана Калиты в 1340 году Алексий покинул монастырь: действующий митрополит Феогност назначил его своим наместником. Отныне товарищ Стефана становился правой рукой и неофициальным преемником церковного владыки Руси. Это возвышение сказалось и на Стефане. Его «карьера» тоже пошла резко вверх. По рекомендации Алексия, в котором монах-аскет органично соединялся с тонким политиком, Стефан был возведен в священнический сан, а затем назначен настоятелем Богоявленского монастыря. Будущий митрополит-святитель Алексий, чьими усилиями позднее московская политика объединения и усиления Руси увенчается грандиозной Куликовской победой, нуждался в поддержке и окружении единомышленников, радетелей о русском деле. Стефан был одним из таких людей.
Очень скоро великий князь Семен, сын Калиты, слышавший от Алексия похвальные отзывы о богоявленском игумене, пожелал сделать его своим духовным отцом. Примеру князя последовали ближние бояре: новый тысяцкий Василий Протасьевич Вельяминов, его брат Федор и др. Надо полагать, звание великокняжеского духовника являлось столь же почетным, сколь и трудным служением. Московские владетели, на чьи плечи пало бремя собирания Руси, не были ни праведниками, ни злодеями: они стали исполнителями велений времени. Шли на преступления, когда этого требовала политика, замарывали себя нечистыми делами, каялись, строительством храмов и благотворением испрашивали милости Господней. Князь Семен Иванович недаром носил прозвище Гордый. Как пишет автор книги о святом Сергии историк Н. С. Борисов, Стефан «видел скрытую для других постоянную борьбу между совестью и политическим расчетом, происходившую в сознании его духовного сына… Исповедуя князя, Стефан часто ощущал себя слабым, беспомощным рядом с ним. Ему казалось, что Семен находится в каких-то особых, близких и вместе с тем сложных, трудных отношениях с Богом».
В эти годы братья, очевидно, встречались, хотя и нечасто. Варфоломей-Сергий как минимум единожды приходил в Москву за митрополичьим разрешением на освящение Троицкой церкви (в это время вокруг него уже собралась небольшая община иноков). Стефан также мог изредка посещать Маковец, беседовать с братом о московских и радонежских делах, ночевать в его келье, молиться вместе с ним, прикасаться духом к чему-то более чистому и благодатному, чем всё познанное им до того. Он, конечно, не жалел, что когда-то ушел из лесной глуши в столицу. Но, возможно, теперь хотел бы бывать здесь чаще. Вероятно, заботами Стефана из Москвы в Троицу не раз отправлялись телеги, груженные припасами и необходимыми вещами, в которых остро нуждалась обитель Сергия в первые годы своего существования.