Назначение Скиргайлы великим князем литовским, а еще более отдача ему Трок страшно оскорбило гродненского князя Витовта. К этому присоединилось еще и то, что Ягайло не хотел дать ему грамоты на уступленные в 1384 г. области и не соглашался передать ему волости Любарта Волынского, умершего в 1386 г. Оскорбленный всем этим, Витовт удалился в Луцк и там стал обдумывать план мщения. Но об этом скоро догадался правитель Литвы Скиргайло и немедленно донес брату Ягайле; после этого Ягайло стал смотреть на Витовта подозрительно. Но в сие время случилось новое обстоятельство, которое еще более увеличило подозрение Скиргайлы и Ягайлы, а затем вызвало и борьбу их с Витовтом. Обстоятельство это было следующее: в это самое время сын московского князя Димитрия Донского, Василий Димитриевич, бежал из Золотой Орды; зачем он там был и почему бежал – источники не говорят. Пробираясь в Москву окольными путями, сын Димитрия Донского, между прочим, попал в Луцк к Витовту. Тот принял его очень ласково и обручил с ним свою юную дочь Софию. Отправляя Василия Димитриевича на родину, Витовт взял с него торжественное обещание, что он женится на Софии, когда она достигнет совершеннолетия. Этот поступок Витовта с сыном московского князя не иначе можно объяснить, как желанием его, в случае войны с Ягайлою, опереться на сильное Московское княжество. Но это сделалось известным Скиргайле, а тот не замедлил довести об этом до сведения Ягайлы. В Польше взглянули на сие обстоятельство серьезно: немедленно было отправлено посольство из Кракова к луцкому князю с требованием объяснения. Витовт испугался и дал пред послами клятву, что в принятии им сына московского князя и в обручении сего последнего с его дочерью не заключается ничего опасного ни для Ягайлы и ни для Польши. Но Витовту плохо поверили: послы потребовали, чтобы он или сам ехал в Краков, или послал бы доверенное лицо от себя для объяснений с королем и панами. Витовт сам не поехал, а послал туда своего боярина Кучку. Кучка, после нескольких вопросов относительно поведения Витовта, был арестован в Кракове и предан пыткам, от которых он и умер. Последнее обстоятельство побудило Витовта к решительным действиям: посредством тайных агентов он сманил на свою сторону многих знатных лиц в Вильне, недовольных правлением вице-канцлера Климента, затем вооружил несколько лиц и в возах с съестными припасами отправил в Вильну, чтобы они, соединившись с виленскими заговорщиками, овладели замком. Но заговор вовремя был открыт: и возы, и соучастники Витовта были арестованы в Вильне. После этого луцкому князю ничего другого не оставалось делать, как бежать из отечества и искать помощи где-нибудь на стороне; так он и сделал: сначала бежал в Мазовию, а потом к немецким рыцарям.
Прибытие Витовта сильно обрадовало рыцарей Тевтонского ордена: им теперь опять представлялся случай поживиться за счет Литовского государства. Но немцы, помня измену Витовта, совершенную им еще в 1384 г. (говорено выше), взяли с него в обеспечение заложников: жену Анну, двух маленьких сыновей его, брата Сигизмунда, нескольких родственников и многих бояр его, и всех их разместили по разным городам. Это происходило в 1389 г. Затем рыцари собрали огромное войско; многие заграничные гости вошли в состав этого войска: тут, между прочим, были рыцари немецкие, французские и английские; в числе последних был граф Генрих Дерби, впоследствии король английский Генрих IV. Рыцарское войско, предводимое великим магистром Конрадом Цольнером, отправилось прямо к Вильне. Но поход кончился полною неудачею: все приступы немцев были отбиты, и рыцари, после пятинедельной осады Вильны, с позором вернулись домой.
Героями со стороны осажденных были: Киргайло – главный начальник виленского гарнизона, затем Скиргайло, защищавший один из замков, и вице-канцлер Климент; последний начальствовал над поляками в верхнем замке. Киргайло в это время был убит, а Скиргайло тяжело ранен.
Этот неудачный поход охладил было воинственный пыл рыцарей, и они хотели уже бросить дело Витовта, тем более что в это время умер магистр Цольнер, друг Витовта, а новый, Конрад Валенрод, не особенно был расположен к луцкому князю. Желая скорее выпроводить от себя Витовта, рыцари возвратили было ему некоторых заложников, именно: жену и родственников, оставалось возвратить только брата Сигизмунда и сыновей; но в это время как раз прибыло в столицу рыцарей Мариенбург, где жил Витовт с семейством, посольство от молодого великого московского князя Василия Димитриевича за его невестой Софией. Витовт отпустил свою дочь в Москву с большою свитою, во главе которой поставлен был его подручник, князь Иван Ольгердович Ольшанский. Последнее обстоятельство сильно подействовало на магистра Валенрода и рыцарей: они увидели, что Витовту следует помочь в достижении Виленского великокняжеского стола, если такой сильный князь, как московский, несмотря на скитальничество Витовта по чужим краям, ищет родственного союза с ним. Это было в 1390 г.