Немецкая разведка вскоре определила места сосредоточения десантников. Начались артиллерийские обстрелы и налеты авиации на уничтожение групп, практически потерявших боеспособность. Полевой госпиталь, организованный на окраине болота Невий Мох, был переполнен ранеными и больными. Люди лежали прямо на снегу, без обогрева, в сыром обмундировании. Тем не менее 18 и 23 марта 1942 года десантники «северной» группы атаковали железную дорогу Лычково — Кневицы и станцию Лычково. Ворвались на станцию и пристанционный поселок. Бой длился около двенадцати часов. 2-я маневренная воздушно-десантная бригада вышла из этого боя, имея в своем составе всего 300 человек. Почти все они были ранены или простужены. После очередной неудачной попытки захватить станцию остатки бригады разделились на мелкие группы, которые начали просачиваться через линию фронта к своим мимо немецких постов и опорных пунктов.
«Южная» группа (1-я маневренная и 204-я вдбр) тем временем атаковала опорные пункты Игожево и Старое Тарасово. Ни одна из атак успеха не принесла.
Начались бои на прорыв. Самолеты У-2, которые начали полеты в расположение десанта, приступили к эвакуации раненых и больных. Один из батальонов 1-й маневренной вдбр прорвался через немецкие посты и вынес более ста раненых.
В начале апреля окруженные десантники предприняли несколько атак на прорыв. Все они заканчивались новыми большими потерями. Попал в плен командир 1-й маневренной вдбр подполковник Н. Е. Тарасов, погиб новый командир бригады подполковник Устинов. 14 апреля атака на прорыв принесла успех: командир 1-го батальона 1-й маневренной вдбр капитан И. И. Жук вывел к своим группу десантников численностью более двухсот человек. Все они были ранены по нескольку раз.
Согласно немецким документам, бои на прорыв шли весь апрель и до первых чисел мая. Небольшие группы десантников, истощенных голодом, почти без боеприпасов, все еще продолжали попытки прорваться к своим.
Из девяти с половиной тысяч десанта в живых осталось чуть больше двух тысяч.
Долгие годы Демянская воздушно-десантная операция не упоминалась в истории Великой Отечественной войны по причине ее полной неудачи. А еще потому, что командир 1-й маневренной вдбр Тарасов, оказавшись в плену, согласился на сотрудничество с немцами. Выдав секретную информацию, он погубил многих своих бывших боевых товарищей. Став под именем Ивана Соболева полковником власовской РОА, он после войны сумел укрыться в западной зоне оккупации, а позже перебрался в Англию.
Во время битвы за Кавказ бессмертный подвиг совершили 38 добровольцев парашютно-десантной роты разведотдела штаба Черноморского флота. Командовал десантнодиверсионной группой капитан М. А. Орлов.
К середине октября 1942 года Красной армии удалось застопорить наступление немецких войск на Северном Кавказе. Однако на Туапсинском направлении немцы продолжали давление. Авиация противника господствовала в воздухе, нанося большие потери не только нашим наземным войскам, но и флоту. Военные и грузовые суда из-за частых налетов немецких бомбардировщиков не могли свободно ходить вдоль кавказского побережья и обеспечивать снабжение сражающихся войск. Основной базой немецких самолетов был аэродром в Майкопе. На нем постоянно находилось от 30 до 60 самолетов различных типов. Они-то и терроризировали нашу оборону. Вокруг аэродрома немцы организовали мощную противовоздушную оборону. Десятки зениток с опытными расчетами не позволяли нашим бомбардировщикам и штурмовикам прорваться к аэродрому. И тогда родилась идея дерзкой операции, которую должны были осуществить десантники капитана Орлова.
Группу формировали исключительно из добровольцев. Отбирали специалистов, особо учитывали физические данные. Подготовку вели две недели. Отработали ночное десантирование, действие штурмовых групп. Тренажером послужил тыловой аэродром. Каждый десантник был вооружен автоматом, гранатами, бутылками с КС. Кроме того, всем выдали топорики для прорубания топливных баков и специальные устройства для мгновенного воспламенения выливающегося топлива. Одновременно свою часть операции отрабатывали экипажи звена бомбардировщиков. Разведка сообщила: в 17.00 23.10.1942 года на Майкопском аэродроме установлено 39 самолетов, из них 28 истребителей Me-109, четыре бомбардировщика Ю-88, три бомбардировщика Ю-52 и четыре самолета связи.